脂肪烴石油化學(xué)工業(yè)

1、第三單元　脂肪烴　石油化學(xué)工業(yè),專題九　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 常見(jiàn)的烴,2013高考導(dǎo)航,一、甲烷、乙烯、乙炔1．組成和結(jié)構(gòu),109°28′,平面形,直線形,2.化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷的取代反應(yīng)(以與Cl2的取代為例)①反應(yīng)原理:,②反應(yīng)特點(diǎn): CH4分子中的氫原子逐步被氯原子替代, 每從CH4分子中取代1 mol H原子, 就消耗1 mol Cl2分子. (2)乙烯、乙炔的加成反應(yīng),思想感悟1．

2、 與Br2加成能生成幾種物質(zhì)？,【提示】　4種. 結(jié)構(gòu)中存在單、雙鍵交替, 這樣在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),,可以發(fā)生1,2- 加成或3,4- 加成, 也可以發(fā)生1,4- 加成, 還可以發(fā)生全加成, 故與Br2反應(yīng)時(shí), 加成產(chǎn)物有:,二、脂肪烴的來(lái)源和石油化學(xué)工業(yè)1．石油的分餾(1)原理: 利用烷烴沸點(diǎn)不同, 對(duì)石油加熱, 使其汽化, 再按沸點(diǎn)的不同, 分離出不同的餾分. (2)常壓分餾與減壓分餾的區(qū)別,2.天然氣

3、、液化石油氣的主要成分(1)天然氣: 主要成分為CH4. (2)液化石油氣: 主要是烷烴的混合物.,思考感悟2．石油的裂化和裂解相同嗎？【提示】　不相同. 在一定條件下(加熱加壓或存在催化劑)把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴, 這種方法叫裂化,,其目的是提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量, 特別是提高汽油的產(chǎn)量. 在石油化工生產(chǎn)中, 采用更高的溫度(700 ℃～800 ℃, 有時(shí)甚至選1000 ℃以上), 使

4、石油分餾產(chǎn)物中長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴的加工過(guò)程,,稱為石油的裂解. 其目的是獲得乙烯、丙烯等有機(jī)化工原料, 是工業(yè)獲得乙烯的主要方法. 裂解又稱深度裂化.,考點(diǎn)一　不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)1．加成反應(yīng)(1)構(gòu)成有機(jī)物不飽和鍵的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng). 如,①烯烴的不對(duì)稱加成氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè). ②共軛二烯烴的加成共軛二烯烴與一定量的鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí), 加成方式

5、有1,2- 加成, 1,4- 加成和完全加成.,(2)炔烴也能發(fā)生加成反應(yīng). 如2．加聚反應(yīng)一些具有不飽和鍵的有機(jī)化合物可以通過(guò)加成反應(yīng)得到高分子化合物, 如乙烯加聚得到聚乙烯:,炔烴通常難以自身加聚, 但乙炔在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚乙炔:不同烯烴分子間也可發(fā)生加聚反應(yīng), 如,【特別提醒】　(1)上述兩種加聚反應(yīng)的產(chǎn)物雖然寫(xiě)法不同, 但代表了同一種物質(zhì). (2)加聚反應(yīng)屬于加成反應(yīng). 3．氧化反應(yīng)不但能燃燒,

6、而且還能使酸性KMnO4溶液褪色.,即時(shí)應(yīng)用1．Ⅰ.如下圖, 在光照條件下, 將盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有飽和食鹽水的燒杯中進(jìn)行實(shí)驗(yàn), 對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及產(chǎn)物的分析中錯(cuò)誤的是________.,A．混合氣體的顏色變淺, 量筒中液面上升,B．量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)的油狀液滴, 應(yīng)是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物C．燒杯中有白色固體物質(zhì)析出D．甲烷與氯氣反應(yīng)后的產(chǎn)物只有CCl4,Ⅱ.根據(jù)烯烴的性質(zhì)回答下列問(wèn)題: (1)一瓶無(wú)色氣體, 可能含有

7、CH4和CH2===CH2, 或其中的一種, 與一瓶Cl2混合后光照, 觀察到黃綠色逐漸褪去, 瓶壁有少量無(wú)色油狀小液滴. ①由上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中一定含有CH4, 你認(rèn)為是否正確, 為什么？_______。,②上述實(shí)驗(yàn)中可能涉及的反應(yīng)類型有_______. (2)含有 的化合物與CH2===CH2一樣, 在一定條件下可聚合成高分子化合物.,①?gòu)V泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料, 是由

8、 聚合而成的, 其化學(xué)方程式是____________________. ②電器包裝中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯( ),,它是由________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的. 解析: Ⅰ.反應(yīng)中Cl2被消耗, 產(chǎn)物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl, 其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4為不溶于水的油狀液體, HCl溶于水, 氣體體積減小,,且溶液中

9、c(Cl－)增大, 而析出NaCl白色固體, 故A、C正確, B、D錯(cuò)誤. Ⅱ.(1)①因?yàn)镃H2===CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl, 經(jīng)反應(yīng)也能使黃綠色逐漸褪去,且CH2ClCH2Cl為油狀液體,故不能說(shuō)明無(wú)色氣體中一定含CH4.,②涉及到的反應(yīng)類型可能有取代反應(yīng)和加成反應(yīng).,答案: Ⅰ.BDⅡ.(1)①不正確, 因?yàn)镃H2===CH2也可以與Cl2發(fā)生加成反應(yīng), 而使黃綠色逐漸褪去, 生成的CH2ClCH2Cl也是油狀

10、液體②取代反應(yīng)、加成反應(yīng),考點(diǎn)二　烴燃燒的規(guī)律1．氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化,①y＝4時(shí), ΔV＝0, 體積不變. ②y＞4時(shí), ΔV＞0, 體積增大. ③y＜4時(shí), ΔV＜0, 體積減小. (2)燃燒后溫度低于100 ℃, 即水為液態(tài)時(shí):,(3)無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài), 燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān), 而與烴分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān). 2．有機(jī)物的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系,(3)不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí),

11、若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同, 則它們分子中C原子與H原子的原子個(gè)數(shù)比也相同. 3．耗氧量大小比較(1)等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒, 耗氧量與碳的百分含量或氫的百分含量有關(guān).,碳的百分含量越高, 耗氧越少, 或y/x值越小, 耗氧量越少. (2)等質(zhì)量的烴, 若最簡(jiǎn)式相同, 完全燃燒耗氧量相同, 且燃燒產(chǎn)物也相同. 推廣: 最簡(jiǎn)式相同的烴無(wú)論以何種比例混合, 只要總質(zhì)量相同, 耗氧量就相同.,【特別提醒】　烴完全

12、燃燒實(shí)質(zhì)是將烴中的碳轉(zhuǎn)化為二氧化碳, 烴中的氫轉(zhuǎn)化為水, 要學(xué)會(huì)運(yùn)用質(zhì)量守恒定律進(jìn)行有關(guān)計(jì)算和推斷, 解決相關(guān)實(shí)際問(wèn)題.,即時(shí)應(yīng)用2．400 K、101.3 kPa時(shí), 1.5 L某烴蒸氣能在a L氧氣中完全燃燒, 體積增大至(a＋3) L(相同條件下). 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)該烴在組成上必須滿足的基本條件是__________________________.,(2)當(dāng)a＝10 L時(shí), 該烴可能的分子式為_(kāi)_____. (3

13、)當(dāng)該烴的分子式為C7H8時(shí), a的取值范圍為_(kāi)_______. 解析: (1)根據(jù)烴完全燃燒的通式和差量法可以求解, 即:,(2)由于該烴在O2中完全燃燒, 故O2足量, 即: 1.5(x＋y/4)≤10, 且y＝8, 解得x≤14/3, 且x為整數(shù), 結(jié)合該烴中的氫原子數(shù)為8,,可知該烴可能為C4H8或C3H8. (3)當(dāng)烴的分子式為C7H8時(shí), 烴完全燃燒, 即: a≥1.5(x＋y/4), 且y＝8, 求得a≥13.5.

14、答案: (1)該烴分子中氫原子數(shù)為8(2)C4H8、C3H8　(3)a≥13.5,甲烷中混有乙烯, 欲除去乙烯得到純凈的甲烷, 最好依次通過(guò)盛有何種試劑的洗氣瓶(　　)A．澄清石灰水、濃硫酸,B．酸性KMnO4溶液、濃硫酸C．溴水、濃硫酸D．濃硫酸、酸性KMnO4溶液【解析】　乙烯分子中存在雙鍵, 能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而被除去.,酸性KMnO4溶液具有強(qiáng)氧化性, 能將乙烯氧化成CO2混入CH4中, 使CH4不純凈. 濃硫酸

15、雖有強(qiáng)氧化性, 但常溫下卻無(wú)法氧化乙烯, 只能吸收乙烯中的水分. 【答案】　C,【名師指津】　除去烷烴氣體中的烯烴、炔烴氣體的問(wèn)題乙烷是烷烴氣體中的代表物, 乙烯是烯烴氣體中的代表物, 乙炔是炔烴氣體中的代表物, 這里以它們?yōu)槔齺?lái)說(shuō)明問(wèn)題.,乙烷不溶于溴水, 乙烯、乙炔跟溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)溴代物. 因此, 可用溴水除去混在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體. 乙烷不溶于酸性KMnO4溶液, 乙烯、乙炔在酸性KMnO4溶液

16、中被氧化, 會(huì)生成CO2氣體.,因此, 不宜用酸性KMnO4溶液除去混在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體乙烯、乙炔在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)溴代物, 乙烷易溶于四氯化碳. 因此, 不能用溴的四氯化碳溶液除去混在乙烷氣體中的烯烴氣體或炔烴氣體.,[跟蹤訓(xùn)練]下列說(shuō)法中, 錯(cuò)誤的是(　　)A．無(wú)論是乙烯的加成反應(yīng), 還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都與分子含有碳碳雙鍵有關(guān)B．無(wú)論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液

17、都可以鑒別乙烯和乙烷,C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑解析: 選C. 乙烯中的氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù), 等質(zhì)量的乙烯和甲烷燃燒, 甲烷生成H2O的質(zhì)量大.,如何從石油中獲得更多的輕質(zhì)燃油一直是化學(xué)家探索的課題, 將石油分餾得到的重油進(jìn)行裂化可以獲得更多的輕質(zhì)燃油. 資料1: 石蠟是含有20～30個(gè)碳原子的烷烴的混合物, 常溫下呈固態(tài).,資料2: 石油催化裂化

18、中通常使用Al2O3作催化劑. 某研究性學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室中模擬石油的催化裂化, 裝置如圖, 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中可觀察到燒瓶Ⅰ中固體石蠟先熔化, 試管Ⅱ中有少量液體凝結(jié), 試管Ⅲ中酸性高錳酸鉀溶液褪色,,實(shí)驗(yàn)后聞試管Ⅱ中液體, 具有汽油的氣味.,(1)為保證實(shí)驗(yàn)成功, 實(shí)驗(yàn)前必須進(jìn)行的操作是____________________, 裝置中較長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是______; (2)試管Ⅱ中少量液體凝結(jié)說(shuō)明了___________________

19、________; (3)試管Ⅲ中溶液褪色說(shuō)明了______;,(4)判斷能否用試管Ⅱ中的液體萃取溴水中的溴并說(shuō)明理由: _____; (5)寫(xiě)出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化學(xué)方程式_____. (6)石油裂化的重要意義是_______.,【解析】　煉制石油能得到許多有機(jī)化合物. 石油的分餾、催化裂化、裂解都是煉制石油的重要手段. 為了提高從石油得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量, 可以用石油分餾產(chǎn)品為原料, 在加熱、加壓和催化劑存在

20、下, 使相對(duì)分子質(zhì)量較大、,沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴, 這種煉制過(guò)程叫催化裂化. 【答案】　(1)檢查裝置的氣密性　導(dǎo)氣、冷凝氣體(2)裂化生成了五個(gè)碳原子數(shù)以上的烴,(3)裂化生成了碳原子數(shù)小于5的烯烴(4)不能, 因?yàn)榱鸦a(chǎn)物中有烯烴, 易與溴發(fā)生加成反應(yīng),【名師指津】　石油化工是高考的重要命題內(nèi)容, 常結(jié)合石油的組成、石油化工基本原理、利用石油產(chǎn)品合成有機(jī)物等并聯(lián)系烴類及烴的衍生物進(jìn)行綜合命題.

21、直餾汽油中含很少不飽和烴,,可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑, 而裂化汽油含有較多不飽和烴, 易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng), 故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑.,以石油裂解氣為原料, 通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G.,請(qǐng)完成下列各題: (1)寫(xiě)出反應(yīng)類型: 反應(yīng)①_________, 反應(yīng)④________. (2)寫(xiě)出反應(yīng)條件: 反應(yīng)③_________, 反應(yīng)⑥________. (3)反應(yīng)②③的目的是: ___________.

22、 (4)寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式: _____.,【常見(jiàn)錯(cuò)誤】,【錯(cuò)因分析】　(1)答題不規(guī)范是導(dǎo)致錯(cuò)誤的原因, 不能把“取代反應(yīng)”寫(xiě)為“取代”等. (2)對(duì)典型的有機(jī)物轉(zhuǎn)化的特殊反應(yīng)條件識(shí)記不準(zhǔn)確是導(dǎo)致錯(cuò)誤的原因. (3)錯(cuò)誤原因: 不明確各步操作步驟的原理和作用或答題不規(guī)范等.,本題考查的是CH2 CH CH CH2與X2發(fā)生加成反應(yīng), 生成CH2X CH CH CH2X, 再在N

23、aOH水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇(HO CH2 CH CH CH2 OH), 因在將醇催化氧化生成羧酸C時(shí), 碳碳雙鍵更易被氧化,,—,—,—,—,—,—,—,故先用HCl保護(hù) 生成B, 再將醇催化氧化生成羧酸C, 然后通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)(NaOH醇溶液和加熱條件下)重新生成 , 再酸化得到丁烯二酸; 而CH3 CH CH2在

24、一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2 CH CH2Br,,—,—,再和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2Br CH2 CH2Br, 在NaOH水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成丙二醇, 與丁烯二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G. (4)對(duì)題干信息的提取有誤, 或框圖中信息( 鄰位H的取代反應(yīng))的理解和應(yīng)用錯(cuò)誤.,—,—,【答案】　(1)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(2)NaOH/醇溶液、加熱(或KOH/醇溶液、加熱)　

25、NaOH/水溶液、加熱(3)防止雙鍵被氧化(合理即可),甲烷與氯氣的取代反應(yīng)有些實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)就是化學(xué)工業(yè)制法的縮影, 甲烷作為一種新型的清潔能源, 越來(lái)越受到重視, 在歷年高考中頻頻出現(xiàn), 但主要是作為一種新能源的考查方式來(lái)簡(jiǎn)單考察.,甲烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)與其他無(wú)機(jī)知識(shí)相結(jié)合的題目較為新穎, 應(yīng)是今后高考命題的一個(gè)方向.,[典例探究]某研究小組為了探究甲烷和氯氣反應(yīng)的情況, 設(shè)計(jì)了幾個(gè)實(shí)驗(yàn). 請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白:,[實(shí)驗(yàn)一]用如圖所示裝置,

26、收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體, 光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱, 認(rèn)為有氯化氫生成. (1)該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)________; (2)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______(只寫(xiě)第一步);,(3)水槽中盛放的液體應(yīng)為_(kāi)_____(填標(biāo)號(hào)); A．水　　B．飽和石灰水C．飽和食鹽水 D．飽和NaHCO3溶液,[實(shí)驗(yàn)二]收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體, 光照反應(yīng)后, 滴加AgNO3溶液, 看到有白色沉淀生成, 認(rèn)為有

27、氯化氫生成. (4)該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的錯(cuò)誤之處為_(kāi)____; [實(shí)驗(yàn)三]步驟一: 收集半試管氯氣, 加入10 mL蒸餾水, 充分振蕩,,采用DIS系統(tǒng)的pH傳感器測(cè)溶液的pH(下同), 測(cè)得pH＝3.26. 步驟二: 收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體(各占50%), 在40 W的日光燈下光照6 min后, 加入10 mL蒸餾水, 充分振蕩, 測(cè)得pH＝1.00.,(5)判斷該反應(yīng)中有氯化氫生成的依據(jù)是______; (6)假設(shè)氯氣完全參

28、與反應(yīng), 且不考慮氯氣溶解于水. 往反應(yīng)后的溶液中加水稀釋到100.00 mL, 分別取20.00 mL稀釋液, 以K2CrO4為指示劑,,用濃度為0.01 mol·L－1的AgNO3溶液滴定溶液中的Cl－, 滴定終點(diǎn)時(shí)消耗AgNO3溶液的體積平均為10.00 mL, 則試管中原有氯氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為_(kāi)_____mL; 步驟三: 將5 支充滿甲烷和氯氣混合氣體(各占50%)的試管,,分別放在40 W的日光燈下光照不同時(shí)間