基于有機(jī)小分子的新型熒光探針的設(shè)計(jì)與合成.pdf

1、熒光探針作為一種新型的檢測手段，在近幾年迅速發(fā)展?，F(xiàn)已廣泛應(yīng)用于臨床診斷、生物技術(shù)、分子生物學(xué)、生物化學(xué)、材料科學(xué)和環(huán)境化學(xué)等學(xué)科中。它夠?qū)⒎肿娱g的作用關(guān)系轉(zhuǎn)化成了熒光信號(hào)，常見的熒光小分子有：羅丹明、香豆素、氟硼熒、花菁素等。這些小分子熒光基團(tuán)有著量子產(chǎn)率高、光穩(wěn)定性好、細(xì)胞穿透能力好、細(xì)胞毒性低等特性，已被廣泛用作信號(hào)基團(tuán)來設(shè)計(jì)各種熒光探針。所以利用常見熒光小分子構(gòu)建新型熒光探針具有重要的意義。本論文以羅丹明B、菲咪唑、氟硼熒為熒光

2、信號(hào)團(tuán)，分別設(shè)計(jì)合成了以檢測Fe3+、Hg2+、Cr3+以及半胱氨酸的新型熒光探針。
　　在第一部分，實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)了兩種以羅丹明B為發(fā)光基團(tuán)的可逆型熒光探針。第一種是將羅丹明B與聯(lián)萘酚通過乙二胺橋連在一起的Fe3+探針，探針分子與Fe3+配位之后，熒光迅速增強(qiáng)。此熒光探針的Fe3+檢測限最低達(dá)到1.83×10?7 mol/L。第二種是將羅丹明B與2,2’-聯(lián)吡啶通過水合肼連接在一起，該探針分子可以與 Hg2+發(fā)生配位反應(yīng)而使得羅丹明B

3、開環(huán)顯色，Hg2+與之絡(luò)合物還可以與I-、S2-發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合Hg2+，使探針分子釋放出來，而對其他陰離子沒有響應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了一種探針分子同時(shí)檢測三種離子的多功能應(yīng)用。以上兩種羅丹明B熒光探針分子都成功的應(yīng)用于細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)。
　　實(shí)驗(yàn)合成第二類基于菲咪唑的熒光探針，選取用鄰羥基芘醛和3’-醛基-4-氰基聯(lián)苯酚作為起始物，利用其羥基與2-氯甲基吡啶反應(yīng)，形成一個(gè)穩(wěn)定的配位點(diǎn)，以檢測Cr3+；再利用其醛基和9,10-菲醌在乙酸銨的作用下形

4、成菲咪唑。以鄰羥基芘醛為原料合成探針，是一種比率型的熒光探針，而以3’-醛基-4-氰基聯(lián)苯酚為原料合成的探針，是一種熒光增強(qiáng)型的熒光探針。通過計(jì)算，此兩種探針的檢測限都能達(dá)到10?8 mol/L。
　　合成的第三類熒光探針，是以氟硼熒作為熒光基團(tuán)，丙烯酸酯基作為檢測基團(tuán)用以檢測半胱氨酸的熒光探針。合成的探針分子本身具有很強(qiáng)的熒光，當(dāng)該探針與半胱氨酸反應(yīng)時(shí)，熒光發(fā)生淬滅。該探針分子作為熒光淬滅型探針，應(yīng)用于A375細(xì)胞的成像研究。作