Preparation and application of acidic ionic liquids in the synthesis of 7-hydroxy-4-methylcoumarin via the Pechmann--Duisberg c.pdf

1、7-羥基-4-甲基香豆素（又名羥甲香豆素）大量應(yīng)用于人類生活的各個方面。7-羥基-4-甲基香豆素最常用的合成方法是應(yīng)用Pechmann縮合反應(yīng)，該反應(yīng)具有操作簡單，產(chǎn)率較高等優(yōu)點。傳統(tǒng)的7-羥基-4-甲基香豆素合成反應(yīng)中使用的催化劑一般為無機酸，這些催化劑具有設(shè)備腐蝕性大，嚴重危害生態(tài)環(huán)境等缺點。在日益倡導(dǎo)綠色合成的今天，多種綠色催化劑已被應(yīng)用于7-羥基-4-甲基香豆素的合成研究中。本文主要研究N-甲基吡咯烷酮硫酸氫鹽、N-甲基咪唑硫酸

2、氫鹽、聚乙烯基吡咯烷酮硫酸氫鹽這三種離子液體的制備以及將這三種不同的離子液體應(yīng)用到Pechmann縮合反應(yīng)催化合成7-羥基-4-甲基香豆素。由7-羥基-4-甲基香豆素的收率比較這三種離子液體催化劑和硫酸在反應(yīng)中的催化效果并運用綠色指標對反應(yīng)進行評估。
　　由以上三種離子液體和硫酸作為催化劑催化合成7-羥基-4-甲基香豆素得到的最大收率如下:聚乙烯基吡咯烷酮硫酸氫鹽為催化劑的收率為75％;N-甲基吡咯烷酮硫酸氫鹽作為催化劑的收率為6

3、4％;N-甲基咪唑硫酸氫鹽作為催化劑的收率為64％;硫酸為催化劑的收率為52％。聚乙烯基吡咯烷酮硫酸氫鹽經(jīng)過紅外光譜(FT-IR)分析得出它的特征峰在2962cm-1，1643cm-1，1288cm-1，1069cm-1，3392cm-1和1174cm-1。運用綠色指標Reaction mass efficiency評估這三種離子液體的催化的反應(yīng)，得到的結(jié)果為:N-甲基吡咯烷酮硫酸氫鹽為44％;聚乙烯基吡咯烷酮硫酸氫鹽為48％;N-甲基