螺芴吖啶的日光合成及有機-聚合物半導體材料.pdf

1、有機半導體材料的綠色制備是有機光電子學領域重要的研究方向，其中可見光作為綠色試劑正成為合成精細化學品和有機半導體材料的重要手段。本論文主要研究發(fā)現(xiàn)了一種綠色化學合成新方法，即在無光敏劑催化條件下，利用太陽光照射反應高產率的制備了新穎的螺環(huán)芳烴化合物，此類螺環(huán)芳烴由于具有羰基吸電子基團并且進行了不同基團的后修飾，使得其在有機半導體材料中具有潛在的應用價值。本論文的研究工作主要包括以下三個方面：
　　1、探索了芳胺類化合物的日光反應并

2、研究了反應條件的適用范圍，發(fā)現(xiàn)萘胺類底物比烷基胺或苯胺類底物更容易發(fā)生日光氧化反應。最終成功實現(xiàn)了以丙酮作溶劑，太陽光照射反應制備新穎的螺[芴-9,7-二苯并[c,h]吖啶-5-酮]（SFDBAO）結構單元（產率76％），并通過紅外光譜儀（IR），核磁共振（NMR），質譜（GC-MS、MALDI-TOF-MS），單晶衍射儀等儀器確認了其分子結構，并提出了自催化循環(huán)機理。
　　2、通過Suzuki和Stille偶聯(lián)反應對螺芴二苯并吖

3、啶酮結構單元進行不同的官能團修飾，制備了兩個系列具有D-A結構的有機小分子半導體材料，通過NMR、MS等表征手段確認了其分子結構，利用紫外吸收（UV），熒光（PL），熱重分析（TGA），循環(huán)伏安（CV）對其物理化學性能進行表征，發(fā)現(xiàn)9'-位較2,7-位修飾系列化合物是更具有紅光發(fā)射的材料。利用SFDBAO作為電子受體材料制備的有機太陽能電池器件，其開路電壓Uoc=0.5818V,短路電流密度Jsc=-1.55*10-2mA/cm2，填充