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文檔簡介
1、對天然核苷結(jié)構(gòu)進(jìn)行模擬改造已成為研究新型的具有較強(qiáng)藥物活性和在生物化學(xué)方面應(yīng)用較廣的結(jié)構(gòu)化合物的重要方法。在嘌呤及嘌呤核苷類化合物方面的研究正是這一大工程中的一部分。有報(bào)道稱在嘌呤的C-8位引入烷基、芳基、大環(huán)結(jié)構(gòu)等形成的新化合物具有抗病毒、抗分支桿菌等藥物活性。最近幾十年,對嘌呤C-8位修飾的研究也是層出不窮。
目前,合成C-8取代嘌呤及其核苷類似物的主要方法有:1、傳統(tǒng)的過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng);2、通過C-H硼化、Su
2、zuki偶聯(lián)反應(yīng)兩步反應(yīng);3、過渡金屬催化的C-H鍵活化反應(yīng)。傳統(tǒng)的交叉偶聯(lián)反應(yīng)和硼化反應(yīng)有很多的不利因素:第一,需要貴金屬鈀、鎳等催化,或者鈀/銅聯(lián)合催化,有時(shí)也需要磷配體的配合;第二,要實(shí)現(xiàn)其反應(yīng)必須對兩反應(yīng)物之一進(jìn)行預(yù)活化處理,一般比較困難;第三,反應(yīng)有機(jī)金屬催化體系對水、空氣都比較敏感,反應(yīng)條件比較苛刻。在最近的幾年內(nèi),轉(zhuǎn)金屬催化的C-H鍵活化反應(yīng)的提出能夠在很大程度上解決傳統(tǒng)偶聯(lián)反應(yīng)的缺陷,成為很有效的合成方法。此反應(yīng)解決了將
3、C-H鍵預(yù)活化為C-X(X=Cl、Br、I、OTf等離去基團(tuán))鍵的難題,有些反應(yīng)對水,空氣的敏感度降低,反應(yīng)也可以用銅、鈷等廉價(jià)的金屬催化,但也有反應(yīng)時(shí)間長的不足之處。
本文研究了鈀催化下以苯硼酸為芳基化試劑嘌呤及嘌呤核苷類似物的C-8位直接芳基化以及鈷催化下氧雜環(huán)烷烴為烷基化試劑嘌呤及其嘌呤核苷類似物的C-8位直接烷基化。通過新的C-8位芳基化合成方法合成了一系列已知的化合物,所有目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)均經(jīng)1H NMR、13C NMR
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