苯并咪唑及其衍生物的合成及反應機理研究.pdf

1、苯并咪唑類化合物是一種含有兩個氮原子的雜環(huán)化合物。由于其結構特性、生理功效、反應活性和優(yōu)良的配位性能而具有多種生物生理活性。苯并咪唑及其衍生物具有驅(qū)蟲、殺菌、抗癌等藥理學功效，同時在高能量密度化合物、高性能復合材料、金屬防腐蝕、感光材料等諸多領域也有廣泛應用，因此，苯并咪唑類化合物的合成具有重大的現(xiàn)實意義。其合成途徑一般有兩種。一是采用鄰苯二胺與羧酸及其衍生物為合成原料;二是采用鄰苯二胺與醛為合成原料。但是這兩種方法都有各自的局限性。前

2、者需要在強酸和高溫的條件下進行，后者需要加入化學計量的(NH4)2S2O8,H2O2等氧化劑。本課題組在原有合成方法的基礎上進行探究，開發(fā)出兩種新的合成方法，并對這兩種合成方法的反應機理進行了探討。
　　本文分別探究了利用亞胺和鄰苯二胺、腈和鄰碘苯胺為原料制備苯并咪唑的合成方法，并就合成條件和反應機理進行了深入探究。
　　首先，探究了利用鐵催化氧化亞胺和鄰苯二胺生成苯并咪唑的合成方法。對以鄰苯二胺和亞胺為原料合成苯并咪唑的反

3、應條件進行了優(yōu)化。結果表明，以Fe(NO3)3·9H2O為催化劑，乙腈為溶劑，在80℃下反應10h，可以獲得良好收率。
　　其次，探究了利用銅催化腈和鄰碘苯胺的分子內(nèi)環(huán)化生成苯并咪唑的合成方法。對以腈和鄰碘苯胺為原料合成苯并咪唑的反應條件進行了優(yōu)化。結果表明，以CuCl2為催化劑，L-脯氨酸為配體，Cs2CO3和KOH為堿，H2O和DMSO為溶劑，在100℃條件下反應24h，可以得到較高的反應收率。
　　最后，探討了兩種方法