反式—二苯乙烯化合物庫(kù)的構(gòu)建.pdf

1、該文以反式-二苯乙烯為活性骨架,構(gòu)建了一個(gè)反式二苯乙烯類化合物庫(kù).將其兩個(gè)苯環(huán)作為第一和第二個(gè)結(jié)構(gòu)多樣性位點(diǎn),在苯環(huán)的不同位置引入了不同性質(zhì)的取代基團(tuán),包括單一酚羥基、連二酚羥基、間二酚羥基、乙酰氧基、甲氧基、芐氧基、氨基、乙酰氨基、羧基、羧酸酯基、酰胺基.1.該文構(gòu)建了含有15個(gè)苯乙烯衍生物的A庫(kù),含有12個(gè)鹵代苯衍生物的B庫(kù),并在A庫(kù)與B庫(kù)化合物之間進(jìn)行Heck偶聯(lián)反應(yīng),進(jìn)行了34個(gè)不對(duì)稱反式-二苯乙烯化合物的合成.2.獲得了適合M

2、cMurry偶聯(lián)反應(yīng)的酚羥基保護(hù)基t-BuMe<,2>SiCl,該保護(hù)基可以在溫和的反應(yīng)條件下方便高效的對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)和脫除.將TBS保護(hù)羥基的兩分子苯甲醛衍生物進(jìn)行McMurry偶聯(lián)反應(yīng),并在脫除TBS保護(hù)基后得到4個(gè)多羥基反式二苯乙烯化合物.3.對(duì)堿催化下吡啶衍生物與苯甲醛衍生物的縮合生成雜環(huán)取代反式乙烯化合物的方法進(jìn)行了研究,并合成了(E)-1-(4-吡啶基)-2-苯基-乙烯和(E)-1-[2-(8-羥基喹哪啶)]-2-苯基-乙

3、烯兩個(gè)化合物.4.將具有較好生物活性的反式-白藜蘆醇進(jìn)行了葡萄糖苷化反應(yīng),得到兩個(gè)天然葡萄糖綴合物:(E)-白藜蘆醇-3-O-β-D-葡萄糖苷和(E)-白藜蘆醇-4'-O-β-D-葡萄糖苷.采用的糖苷化方法具有區(qū)域選擇性(3位或4'位)、立體選擇性(β構(gòu)型)的特點(diǎn).5.該文共合成了46個(gè)目標(biāo)產(chǎn)物,均為反式構(gòu)型,其中24個(gè)為新化合物.各中間體、目標(biāo)產(chǎn)物通過(guò)現(xiàn)代光譜方法<'1>H NMR、<'13>C NMR、<'1>H-<'1>HCOSY