苯并噻吩類有機半導體材料結(jié)構(gòu)單元的合成【開題報告】

1、<p><b>　　畢業(yè)論文開題報告</b></p><p><b>　　高分子材料與工程</b></p><p>　　苯并噻吩類有機半導體材料結(jié)構(gòu)單元的合成</p><p>　　一、選題的背景和意義</p><p>　　近年來，有機光電器件以其成本低廉、大面積和可彎曲而被廣泛關(guān)注，尤其是

2、液晶和有機光電器件等可用于移動電子器件的顯示部分。相對于傳統(tǒng)的無機半導體材料和碳納米管，有機材料具有易于通過分子裁剪調(diào)控材料性能，器件制備溫度低，和柔性基底相容，可用于大面積顯示領(lǐng)域等突出優(yōu)勢。盡管目前部分有機半導體材料其光電性能已達到實用化程度，但仍然存在著許多挑戰(zhàn)。要想真正實現(xiàn)工業(yè)化應用，發(fā)展新的性能更好的有機半導體材料仍然是本領(lǐng)域的重要研究內(nèi)容。</p><p>　　目前報道的有機半導體材料主要是基于芳香苯

3、環(huán)和含硫、硒、氮等雜原子的五元芳香雜環(huán)形成的大共軛結(jié)構(gòu)體系。通常利用更大的結(jié)構(gòu)單元如萘、蒽、并二噻吩、并三噻吩、苯并噻吩等來合成新型的有機半導體材料。這些芳香環(huán)單元以不同的結(jié)合形式形成了結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)各異的半導體材料。其中，苯并噻吩是一類重要的合成結(jié)構(gòu)單元，利用其噻吩環(huán)的活性可以合成很多重要的有機半導體材料。然而，當噻吩環(huán)的α-位和β-被占用時，苯并噻吩便很難進行修飾。如果在其苯環(huán)上引入雙甲基，便可以進行多種修飾，用其合成更多的性能優(yōu)異

4、的有機半導體材料。然而，目前有關(guān)二甲基苯并噻吩的合成很少報道，且難以獲得，因而限制了其在有機半導體材料合成及光電器件方面的應用。</p><p>　　利用簡單的步驟合成二甲基苯并噻吩，將有利于合成更多性能優(yōu)異的有機半導體材料，從而推動其在有機光電器件方面的應用。</p><p>　　二、研究目標與主要內(nèi)容（含論文提綱）</p><p>　　研究目標：利用簡單的四步反

5、應合成二甲基苯并噻吩。</p><p>　　研究內(nèi)容：鄰二甲苯在低溫下雙溴化，然后通過比較便宜的2-甲基-2-羥基-3-丁炔進行Sonogashira交聯(lián)偶合反應，得到帶炔醇鍵的化合物，再在強堿作用下回流脫去端基得到炔化合物，進一步插硫關(guān)環(huán)得到二甲基苯并噻吩。</p><p>　　三、擬采取的研究方法、研究手段及技術(shù)路線、實驗方案等</p><p>　　本研究擬采取

6、以下實驗路線，見圖1。鄰二甲苯在低溫下溴化，然后用比較便宜的2-甲基-2-羥基-3-丁炔，在Pd, Cu催化劑作用下在堿性溶液中進行Sonogashira交聯(lián)偶合反應，得到帶炔鍵的化合物3，再在強堿作用下回流脫去端基得到炔化合物3，進一步插硫關(guān)環(huán)得到5，6-二甲基苯并噻吩。</p><p>　　圖1. 5，6-二甲基苯并噻吩的合成路線</p><p><b>　　四、參考文獻&

7、lt;/b></p><p>　　1. Heilmeier, G. H.; Zanoni, L. A. J. Phys. Chem. Solids. 1964, 25, 603.</p><p>　　2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.</p>&l

8、t;p>　　3. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504.</p><p>　　4. Zeis, R.; Besnard, C.; Siegrist, T.; Schlockermann, C.; Chi, X.; Kloc,

9、 C. Chem. Mater. 2006, 18, 244.</p><p>　　5. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169.</p><p>　　6. Menard, E.; Podzorov

10、, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.</p><p>　　7. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.</p><p>　　8. Ling, M. M.; Bao,

11、 Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.</p><p>　　9．有機場效應晶體管和分子電子學研究進展[1]</p><p>　　10．有機場效應晶體管及其集成電路研究進展[1]</p><p>　　11．有機單晶場效應晶體管[1]</p><p>　　五、研究的整體方案與工作進度安排（內(nèi)容、步驟、時間）</p&

12、gt;<p>　　整體研究方案按照圖1所示實驗路線進行。具體研究進度如下所示：</p><p>　　2010.11.01—2010.11.15 化合物2的合成、純化與表征；</p><p>　　2010.11.16—2010.12.05 化合物3的合成、純化與表征；</p><p>　　2010.12.06—2010.12.20 化合物3的合成、純化與

13、表征；</p><p>　　2010.12.21—2011.1.15 化合物2，3放大量及化合物4的合成、純化與表征；</p><p>　　六、研究的主要特點及創(chuàng)新點</p><p>　　二甲基苯并噻吩是一種重要的有機半導體材料結(jié)構(gòu)單元，利用簡單的溴化及Sonogashira交聯(lián)偶合反應得到含相鄰炔鍵和溴的芳香化合物，在硫化鈉的作用下插硫關(guān)環(huán)，從而得到二甲基苯并噻吩