《羧酸》

1、第三節(jié) 羧酸 酯,第三章 烴的含氧衍生物,黑龍江慶安一中 孫秀民,,烴分子中的氫原子被羧基（—COOH）取代而成的化合物。,官能團(tuán)：,通式：,一、羧酸,1.概念：,羧基,,2.羧酸的分類：,按烴基的種類,按羧基的數(shù)目,按碳原子的數(shù)目,,,,,脂肪酸,芳香酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,低級脂肪酸,高級脂肪酸,CH3CH2COOH(丙酸),C6H5-COOH(苯甲酸),CH2=CH-COOH(丙烯酸),HOOC-COOH(乙二酸)

2、,,硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH,CH3CH2COOH(丙酸),(丙三酸),,3.羧酸的命名：,CH3COOH,乙酸（醋酸）,3，5-二甲基己酸,4.羧酸的物理性質(zhì)：,１.甲酸、乙酸、丙酸有強烈的刺激性氣味的無色液體，含有4—9個碳原子的飽和一元羧酸是具有腐敗氣味的油狀液體，葵烷以上為臘狀固體，二元羧酸和芳香酸都是結(jié)晶固體．2.低級羧酸可與水渾溶，隨著相對分子質(zhì)量的增大，溶解

3、度逐漸減小。3.羧酸的溶沸點隨著分子質(zhì)量的增加而升高。,,蘋果酸 C4H6O5,,檸檬酸C6H8O7,,草酸C2H2O4,乳酸C3H6O3,醋酸C2H4O2,,探究羧酸的 化學(xué)性質(zhì),乙酸為例說明,漫畫1,思考：為什么水垢能用乙酸洗滌呢？,,試驗1：用石蕊檢驗乙酸的酸性,說明：,藍(lán)色的石蕊試紙變紅色，說明乙酸具有酸性。,原因：,思考：比較CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性大??？,結(jié)論：,思考：為什么水垢能用乙酸

4、洗滌呢？,,為什么水垢能用乙酸洗滌呢？,,,,,？？,漫畫2,思考：為什么醋酸能解酒？,,試驗2：乙酸與乙醇的反應(yīng),漫畫2,思考：為什么醋酸能解酒？,濃H2SO4的作用：催化劑和吸水劑。,問題：醋酸解酒真的有效嗎？,,一、乙酸的物理性質(zhì),常溫下為無色液體,強烈刺激性氣味,與水、酒精以任意比互溶,熔點：16.60C，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）,氣 味,色 態(tài),溶解性,熔 點,,1.冰醋酸是什么狀態(tài)的？,2.如果室溫較低時

5、，無水乙酸就結(jié)成象冰一樣的晶體，請簡單說明在實驗中遇到這種情況時，你將怎樣從試劑瓶中取出無水乙酸。,討論——,,2、乙酸的物理性質(zhì),顏 色氣 味狀 態(tài)揮發(fā)性溶解性,無色透明,強烈刺激性氣味,液體,沸點117.9℃，熔點16.6℃，易揮發(fā)（又稱冰醋酸）,易溶于水、乙醇等溶劑。,C2H5OH,CH3CHO,,,無色透明,特殊香味/刺激性氣味,液體,易揮發(fā),跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無機物和有機物,CH3COOH,,

6、是什么原因?qū)е乱宜帷⒁掖己鸵胰┑奈锢硇再|(zhì)如此相近?,乙酸、乙醇和乙醛結(jié)構(gòu)有相似性，且官能團(tuán)都有極性。,,二、乙酸分子組成與結(jié)構(gòu),,C2H4O2,CH3COOH,,羥基,,羰基,,（或—COOH）,,結(jié)構(gòu)分析,,,（弱酸性）,（酯化反應(yīng)）,,三、乙酸化學(xué)性質(zhì)1.酸的通性：,E、與鹽反應(yīng)：,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑,A、使紫色石蕊試液變色：,B、與活潑金屬反應(yīng)：,2CH3COOH +

7、Fe = (CH3COO)2Fe+H2↑,D、與堿反應(yīng)：,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,C、與堿性氧化物反應(yīng)：,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,乙酸溶液中存在哪些微粒？,課堂 思考：可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？,討論——,證明乙酸是弱酸的方法：1.配制一定濃度的乙酸測定PH值。2.在相同條件下與同濃度的鹽酸比較導(dǎo)電性。3.在相同條件下與同濃度的鹽酸比較

8、與金屬反應(yīng)的速率。4.測定乙酸鈉溶液的pH值。,,如何除水垢？,水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3,討論——,,“酒是陳的香”,,在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。,實驗,,反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?,,2. 酯化反應(yīng),定義：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做

9、酯化反應(yīng)。,濃硫酸作用：催化劑、吸水劑,乙酸乙酯,,,方式1：酸脫氫、醇脫羥基,方式2：酸脫羥基、醇脫氫,探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式,----同位素示蹤法,,,,酯化反應(yīng)實質(zhì)：,酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。,,,,CH3 C 18O C2H5 + H2O,,注意：無機含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）,C2H5OH + HNO3→C2H5ONO2 + H2O,,酯化反應(yīng)過程動畫,,,,注意,

10、①飽和Na2CO3溶液的作用是什么？,②導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方？,——防倒吸,a.溶解乙醇,b.吸收乙酸,c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。,1. 裝藥品的順序如何？2. 飽和Na2CO3溶液有什么作用？3. 為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？,乙酸乙酯的實驗室制備,,幾種可防倒吸的裝置：,,,科學(xué)探究,1、利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。,

11、,,酸性：,乙酸＞碳酸＞苯酚,科學(xué)探究,此裝置有什么缺陷?如何改進(jìn)？,,1、羧酸的物理性質(zhì)：,碳鏈越長，沸點越高，在水中的溶解度越小。,（1）弱酸性,（2）酯化反應(yīng),,2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：,小 結(jié),（酸性越弱）,,常見的羧酸,（1）甲酸（蟻酸）,,,資料卡片,（4）檸檬酸,（3）乳酸,,,,,（2）草酸,,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,,增強,中性,比碳酸弱,比碳酸強,能，產(chǎn)生CO2,能，不產(chǎn)生CO2,醇、酚、羧

12、酸中羥基的比較,溫故知新,√,√,√,×,√,√,×,,C,1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有( ),A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種,生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。,20,練 習(xí),,2.酯化反應(yīng)屬于（ ）A．中和反應(yīng) B．不可逆反應(yīng)C．離

13、子反應(yīng) D．取代反應(yīng),D,3.請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①CH3COOH與CH3OH②HCOOH與CH3CH2OH③CH3COOH 與 HOCH2CH2OH,走進(jìn)水果店,能聞到水果香味,這種香味物質(zhì)是什么?,,生活中的酯類物質(zhì),你知道嗎？,,戊酸戊酯,自然界中的有機酯,丁酸乙酯,乙酸異戊酯,蛇麻醇酯,,,你學(xué)過哪些酯類物質(zhì)？,乙酸乙酯,油脂,,怎樣制備乙酸乙酯？,從乙酸乙酯的制備實驗中，你能得到哪些有關(guān)

14、酯的信息？,（從結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)方面去考慮）,思考與交流,,三、酯,1.酯的定義：,酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。,2.羧酸酯的一般通式為,3.飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:,CnH2nO2,飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構(gòu)體。,,乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯是極性分子,化學(xué)式：C4H8O2,核磁共振氫譜,,4.酯的分類： ⑴根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。 ⑵

15、根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。,飽和一元羧酸酯的通式：,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體,練習(xí):寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,,5. 酯的物理性質(zhì)：一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。,6.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng),＋ H—O—R2,無機酸,,,,科學(xué)探究,請設(shè)計對比實驗探究：乙

16、酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率。,,對比實驗,6滴乙酸乙酯+5.5 mL蒸餾水,6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水,,,,1試管,,70～80℃水浴加熱,,,,,現(xiàn) 象,無明顯變化,,6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水,2試管,3試管,乙酸乙酯的氣味變淡,乙酸乙酯的氣味消失,結(jié)論：酯在堿性條件下水解程度最大，水解幾乎趨于完全。酯在酸性條件下水解程度較小，水解具有可逆性。,,,,乙

17、酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式：,,注意,※ 酯的水解時的斷鍵位置。,※ 無機酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。,※ 堿除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進(jìn)行到底。,※ 酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。,,小 結(jié),2、酯在酸(或堿)存在的條件下, 水解生成酸和醇。,3、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。,4、在有堿存在時, 酯的水解不可逆，趨近于完全。 (用化學(xué)平衡知識解釋),1、酯

18、的水解規(guī)律：,酯 + 水,酸 + 醇,酯 + 水,酸 + 醇,,,,(乙酸乙酯的沸點為77℃),思考與交流,乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請說明理由。,,(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。,(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：,(3)使用濃H2SO

19、4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,思考與交流,,HCOOCH3,練習(xí)：,1.寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式,,2.寫出下列酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式,,請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：,練一練,,,,,羧酸（或無機含氧酸）+ 醇 酯 + 水,,,,,,,乙酸,乙醇,乙酸乙酯,某酸,某醇,某酸某酯,酯 的 命 名,,1、請說出下列酯的名稱

20、：,HCOOCH3,甲酸甲酯,CH3COOCH3,CH3CH2COOC2H5,丙酸乙酯,乙酸甲酯,乙二酸二乙酯,二乙酸乙二酯,,,,,,練習(xí)：,,2、根據(jù)球棍模型寫出結(jié)構(gòu)簡式,并命名。,,酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率,濃 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率,酒精燈火焰加熱,熱水浴加熱,酯化反應(yīng) 取代反應(yīng),水解反應(yīng)取代反應(yīng),,1.下列有關(guān)

21、酯的敘述中，不正確的是（ ）A. 羧酸與醇在強酸的存在下加熱，可得到酯B. 乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C. 酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)D. 果類和花草中存在著有芳香氣味的低級酯,練習(xí):,B,,2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O 。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2 。合成這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH

22、 C. C7H15COOH D. C3H7COOH,B,,3.現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：,則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A： B： C： D：,CH3CH2COOH,HCOOCH2CH3,CH3COOCH3,,,

23、,,CH3CH(OH)CHO,,B,,,5. 一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：,試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？ 寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？,,6.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如下圖：下列對該化合物敘述正確的是 （ ） A 屬于芳香烴