第九章醚和環(huán)氧化合物

1、第十章 醚和環(huán)氧化合物,環(huán)氧化合物——指含有三元環(huán)的醚及其衍生物。,醚——醇或酚羥基上的氫被烴基取代的化物。,第一節(jié) 醚,（一）醚的分類：,根據(jù)醚中氧原子上所連接兩個(gè)烴基的情況，可分為：簡(jiǎn)單醚：通式 R-O-R 或 Ar-O-Ar混合醚: 通式 R-O-R’環(huán)醚:通式,一、醚的分類和命名,圖9-1 甲醚的結(jié)構(gòu),環(huán)醚的結(jié)構(gòu)：,（二）醚的命名,簡(jiǎn)單醚：先寫出烴基的名稱，再加上“醚” 可?；烀眩涸趦蓚€(gè)烴基的名稱后加上“醚”既可

2、。芳香醚：兩個(gè)烴基至少有一個(gè)芳基的醚。,對(duì)結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的醚，將較小基團(tuán)烷氧基作為取代基命名。,二 結(jié)構(gòu) 醚分子中兩個(gè)碳－氧鍵的夾角與 水分子中兩個(gè)氧氫的鍵夾角相似?？烧J(rèn)為醚分子中的氧原子為SP3雜化，兩個(gè)未共用電子對(duì)處在SP3雜化軌道中。,三、醚的物理性質(zhì)四、醚的化學(xué)性質(zhì),（一）醚的質(zhì)子化：羊鹽的形成,可利用醚溶于強(qiáng)酸的性質(zhì)，來(lái)區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴。,(二）醚鍵的斷裂,實(shí)質(zhì)：親核取代反應(yīng)，Ｘ－作為親核試劑

3、 親核性大小為：I－>Br－>Cl－，故氫鹵酸斷裂醚鍵的反應(yīng)活性順序是：HI>HBr>HCl。,醚鍵斷裂機(jī)制：,烷基苯基醚與氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，醚鍵總是優(yōu)先在烷基與氧之間斷裂，通常生成鹵代烷和酚。,混醚與氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，主要按SN2機(jī)制進(jìn)行，反應(yīng)的結(jié)果一般是較小的烷基生成鹵代烴，較大的烴基生成醇。,(三)、過(guò)氧化物的生成,乙醚,除去過(guò)氧化物的方法是往醚中加入少量的硫酸亞鐵、亞硫酸鈉或碘化鉀等還原劑。,五 制備（一）在

4、濃硫酸作用下，由醇分子間脫水可制備對(duì)稱 醚：（二）威廉姆遜合成法鹵烴與醇鈉作用生成醚的方法稱威廉姆遜合法,第二節(jié) 冠 醚,冠醚 ：,命名：x－冠－y， x：環(huán)總原子數(shù) y：環(huán)中氧原子數(shù),性質(zhì)：冠醚的一個(gè)重要特點(diǎn)是可以和金屬離子形成 配合物,2.作相轉(zhuǎn)移催化劑,第三節(jié) 環(huán)氧化合物,一、結(jié)構(gòu)和命名環(huán)氧化合物：指含有三元環(huán)的醚及其衍生物。 普通命名為：“氧化某烯”,環(huán)氧化合物

5、的命名法：（1）將環(huán)氧化合物的母體命名為“環(huán)氧乙烷”，三元環(huán)中氧原子編號(hào)為１，其它二個(gè)碳原子編號(hào)；（2）環(huán)氧化合物命名為“環(huán)氧某烷”，并標(biāo)明氧原子與之成環(huán)的碳原子的位置,二、開(kāi)環(huán)反應(yīng),（一）酸催化反應(yīng),在酸催化下親核試劑主要進(jìn)攻多取代基碳原子,(二)堿催化反應(yīng),當(dāng)環(huán)氧化合物是非對(duì)稱時(shí)，在堿性條件下親核試劑主要進(jìn)攻取代基較少的環(huán)氧碳。,第四節(jié)　硫醚,醚分子中的氧原子被硫置換后的化合物稱為硫醚，通式：Ｒ－Ｓ－Ｒ’一　命名　　硫醚的命