氨基酸的結(jié)構(gòu)和功能

1、氨基酸的結(jié)構(gòu)與功能,第一章,The Structure and Function of Amino Acids,一、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為L(zhǎng)-?-氨基酸,雖然存在于自然界中的氨基酸有300余種，但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種，且均屬 L- ?-氨基酸（除甘氨酸外）。,(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸,二、氨基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定其功能,包括丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。此類氨基酸在水溶液中溶解度小

2、。,（一）氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu)?-R基團(tuán),,,,,,(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸,,,,,(2)側(cè)鏈含羥基或含巰基是極性中性氨基酸,甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。,(3)側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其衍生物的氨基酸,此類氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都含有羧基，均可解離而帶負(fù)電荷。,,,,,(4)側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸屬于堿性氨基酸,此類氨基酸有賴氨酸、精氨酸和組氨酸，其側(cè)鏈分別含有氨基、胍基和咪唑基

3、，均可發(fā)生質(zhì)子化，使之帶正電荷。,,,,(5)側(cè)鏈含芳香基團(tuán)的氨基酸是芳香族氨基酸,包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈分別有苯基、酚基和吲哚基。,,,,,,幾種特殊氨基酸,脯氨酸（亞氨基酸）,? 半胱氨酸,胱氨酸,（二） ?-R基團(tuán)賦予氨基酸不同的極性,蛋白質(zhì)中的L-?-氨基酸依據(jù)極性的分類,重要的L-?-氨基酸的主要功能特點(diǎn),,（三） 氨基酸?-R基團(tuán)直接影響多肽鏈結(jié)構(gòu),（四） 氨基酸的側(cè)鏈可被其他化學(xué)基團(tuán)修飾,體內(nèi)常見的蛋白質(zhì)

4、翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基,三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽鏈外的多種重要功能,組成蛋白質(zhì)的氨基酸的其他功能及重要衍生物舉例,,非蛋白質(zhì)組成氨基酸及其衍生物功能舉例,,四、氨基酸的理化性質(zhì)是其分離和鑒定的依據(jù),（一） 氨基酸具有兩性離子特征,由于所有氨基酸都含有可解離的?-氨基和?-羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一種偶極離子（dipolar ion），又稱兩性離子（zwitterion）。其解離程度取決于所處溶液的酸堿度。,在某一

5、pH的溶液中，氨基酸解離成陽離子和陰離子的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中性。此時(shí)溶液的pH值稱為該氨基酸的等電點(diǎn)。,等電點(diǎn) (isoelectric point, pI),pH=pI,pH>pI,pH<pI,氨基酸的兼性離子,陽離子,陰離子,氨基酸具有特征性的滴定曲線,甘氨酸滴定曲線,（二）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性決定其體內(nèi)功能,一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，形成共價(jià)的肽 鍵。通過連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即

6、可聚合成多肽或蛋白質(zhì)分子?-氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的?-氨基能與醛類化合物生成弱堿，稱為Schiff堿，這是體內(nèi)氨基酸轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物,體內(nèi)氨基酸化學(xué)反應(yīng),（三） 可利用氨基酸理化特性對(duì)其進(jìn)行定性 定量分析,氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)（氨基酸定量分析） 氨基酸與2，4-二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸（鑒定蛋白質(zhì)N-末端氨基酸）氨基酸與亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)猓ò被岫亢偷鞍踪|(zhì)水解程度）