含磺酰胺橋偶氮染料的_第1頁(yè)
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1、含磺酰胺橋偶氮染料的合成及應(yīng)用研究(Ⅰ)44’二氨基苯磺酰替苯胺直接黑的合成及應(yīng)用張淑芬陳曉東楊錦宗(大連理工大學(xué)大連116012)摘要本文合成了44′二氨基苯磺酰替苯胺并且以該中間體合成了十只黑色直接染料。選出其中三只染絲綢色度5%的黑色與直接黑BN相近皂洗牢度及耐光牢度都優(yōu)于直接黑BN。一、前言眾所周知聯(lián)苯胺因其致癌性早己停產(chǎn)其代用染料的研究非?;钴S。概括起來(lái)有二個(gè)途徑:一是采用毒性較小的聯(lián)苯胺衍生物二是選用非聯(lián)苯胺母體的二氨基化合

2、物:H2NYXYNH2其中X=SSSCH2CH2OONNONHCOSO2NHSO2NHO2SCH=CHNH等Y=HSO3HCOOH等后者由于避免了聯(lián)苯胺母體結(jié)構(gòu)而受到更多重視。以44′二氨基苯磺酰替苯胺(簡(jiǎn)記為NSNN):H2NSO2NHNH2合成的偶氮染料己有專利發(fā)表[1~4]將其用于皮革染色性能良好。我們合成了NSNN中間體并且以它為橋基合成了黑色直接染料在絲綢及皮革上應(yīng)用取得了較好結(jié)果。二、實(shí)驗(yàn)方法1.44′二氨基苯磺酰替苯胺的合

3、成1.1對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯的合成結(jié)構(gòu)式:CH3CONHSO2Cl反應(yīng)方程式:34卷1997年第1期染料工業(yè)1CH3CONH2HOSO2Cl60℃2h加水200ml在攪拌下慢慢加入氫氧化鈉水溶液(30g氫氧化鈉150ml水)加熱回流2小時(shí)冷卻攪拌下倒入裝有300ml2%稀鹽酸的800ml燒杯中析出沉淀水洗過(guò)濾80℃以下干燥得產(chǎn)品75g產(chǎn)率8912%。2.染料D1的合成結(jié)構(gòu)式:NNNaO3SHONH2SO3NaNNSO2NHNNH2NNH2

4、2.1.中間體NSNN雙重氮化反應(yīng)方程式:H2NSO2NHNH24HCl2NaNO20~5℃pH1UN2SO2NHN2Cl步驟:稱量中間體NSNN618g(約0.02mol)用15ml35%鹽酸溶解加水30ml濾去不溶物加碎冰將溶液冷卻至0~5℃攪拌下滴加912g(10.04mol)30%亞硝酸鈉溶液并使之微過(guò)量10分鐘后用淀粉碘化鉀試紙檢查仍變藍(lán)即為終點(diǎn)。整個(gè)反應(yīng)pH1用剛果紅試紙檢查變藍(lán)溫度0~5℃時(shí)間30分鐘。到達(dá)終點(diǎn)后用尿素分解

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