大學(xué)有機(jī)化學(xué)推斷結(jié)構(gòu)試題b及答案解析

1、大學(xué)有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（大學(xué)有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（B）及答案）及答案班級(jí)姓名分?jǐn)?shù)一、合成題(共1題6分)1.6分(3116)311611十八碳烯酸(油酸的異構(gòu)體)已通過下列反應(yīng)步驟合成出來:請(qǐng)推出ABCDE的結(jié)構(gòu)和確定11十八碳烯酸的構(gòu)型試寫出A，B，C，D，E和11十八碳烯酸的結(jié)構(gòu)式。二、推結(jié)構(gòu)題(共42題262分)2.6分(3111)3111化合物A(C9H10)其NMR:?:2.3(單峰3H)5.0(多重峰3H)7.0(多重峰4

2、H)A經(jīng)臭氧化后再用H2O2處理得到化合物BB的NMR:?:2.3(單峰3H)7.2(多重峰4H)12.0(單峰1H)B經(jīng)氧化后得C分子式為C8H6O4NMR為δ:7.4(多重峰4H)12.0(單峰2H)C經(jīng)P2O5作用后得到鄰苯二甲酸酐。試推出ABC的結(jié)構(gòu)并指出各個(gè)峰的位置。3.6分(3112)3112有一化合物分子式為C4H8O2其紅外光譜在1730cm1有一強(qiáng)吸收峰核磁共振譜給出三個(gè)信號(hào)?:3.6單峰(3H)2.3四重峰(2H)1

3、.15三重峰(3H)。推斷此化合物的結(jié)構(gòu)。4.6分(3113)3113化合物A分子式為C10H12O2其紅外光譜在1700cm1左右有吸收峰其核磁共振數(shù)據(jù)如下:?:2.1(單峰3H)2.9(三重峰2H)4.3(三重峰2H)7.2(單峰5H)。試寫出A的可能結(jié)構(gòu)式及各峰的歸屬。H2Lindlar催化劑H3OKOHH2OE(C18H32O2)D(C18H31O2K)C(C18H31N)KCNB(C17H31Cl)ICH2(CH2)7CH2C

4、lA(C18H13Na)NH3NaNH2CH3(CH2)5CCH.8分(3120)3120化合物A(C9H18O2)對(duì)堿穩(wěn)定經(jīng)酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O)B與硝酸銀氨溶液反應(yīng)再酸化得DD經(jīng)碘仿反應(yīng)后酸化生成E將E加熱得化合物F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm1和1820cm1。F的NMR數(shù)據(jù)為：?=1(3H二重峰)?=2.1(1H多重峰)?=2.8(4H二重峰)。推出A～F的結(jié)構(gòu)式。11.6分(3

5、121)3121某含氧化合物與NH2OH作用所得產(chǎn)物加酸處理時(shí)發(fā)生重排反應(yīng)重排產(chǎn)物在稀NaOH水溶液中較長時(shí)間回流后再進(jìn)行水蒸氣蒸餾餾出物為苯胺。殘液經(jīng)濃縮后結(jié)晶該結(jié)晶與NaOH(或NaOHCaO)共熱而生成甲烷。寫出此含氧化合物結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。12.6分(3122)3122化合物A(C9H10O)能和Ph3PCH2作用得B(C10H12)A和羥氨作用得C(C9H11ON)C在PCl5作用下得DD水解產(chǎn)物之一為苯胺。試推測(cè)化合物A的

6、結(jié)構(gòu)用反應(yīng)式表示各步反應(yīng)。13.8分(3123)3123某化合物A(C15H14O)其IR譜在1700cm1處有強(qiáng)吸收能和NH2OH反應(yīng)生成BB的M為225B經(jīng)D2O處理后其NMR(?ppm)為7.0(單10H)2.5(單1H)2.1(單3H)B經(jīng)H2SO4處理生成主要產(chǎn)物CC的IR譜在1625cm1處有強(qiáng)吸收且M仍為225C在稀酸中回流后經(jīng)檢驗(yàn)得知有醋酸生成。寫出ABCDE的結(jié)構(gòu)式。14.6分(3124)3124毒芹堿是毒芹的活性成分