大學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式總結(jié)(較全)_第1頁(yè)
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1、有機(jī)化學(xué) 有機(jī)化學(xué)一、烯烴 一、烯烴1、鹵化氫加成 、鹵化氫加成(1)CH CH2 RHXCH CH3 RX【馬氏規(guī)則】在不對(duì)稱(chēng)烯烴加成中,氫總是加在含碳較多的碳上?!緳C(jī)理】CH2C H3CH+CH3C H3 X+CH3C H3X+ H+CH2+C H3 X+ C H3 XÖ÷´Î¿ìÂý【本質(zhì)】不對(duì)稱(chēng)烯烴的親電加成總是生成較穩(wěn)定的碳正離子 穩(wěn)定的碳正離子中

2、間體。【注】碳正離子的重排(2)CH CH2 R CH2 CH2 R BrHBrROOR【特點(diǎn)】反馬氏規(guī)則【機(jī)理】自由基機(jī)理(略)【注】過(guò)氧化物效應(yīng)僅限于 HBr、對(duì) HCl、HI 無(wú)效。【本質(zhì)】不對(duì)稱(chēng)烯烴加成時(shí)生成穩(wěn)定的自由基 穩(wěn)定的自由基中間體。【例】CH2C H3 HBrBrH+CH CH2Br C H3CH+CH3 C H3HBrBrCH3CH2CH2BrCHBrCH3 C H32、硼氫化 、硼氫化—氧化 氧化CH CH2 R

3、CH2 CH2 R OH1)B2H62)H2O2/OH-【特點(diǎn)】不對(duì)稱(chēng)烯烴經(jīng)硼氫化—氧化得一反馬氏加成 反馬氏加成的醇,加成是順式 順式的,并且不重排?!咀ⅰ客ㄟ^(guò)機(jī)理可以看出,反應(yīng)先形成三元環(huán)的溴鎓正離子,然后親和試劑進(jìn)攻從背面進(jìn)攻,不難看出是反式加成 反式加成。不對(duì)稱(chēng)的烯烴,親核試劑進(jìn)攻主要取決于空間效應(yīng)?!咎攸c(diǎn)】反式加成 反式加成4、烯烴的氧化 、烯烴的氧化1)稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。CH3C H3 CH3C H3Ï &

4、#161; Àä KMnO4CH3C H3 CH3C H3MnO OO OH2OCH3C H3 CH3C H3 OH OH-2)熱濃酸性高錳酸鉀氧化C CHR R2R1KMnO4H+CR R1O+ R2 COHO3)臭氧氧化C CHR R2R1CR R1O+ R2 CHO 1)O32)Zn/H2O4)過(guò)氧酸氧化C CHR R2R1ROOOHORHR2R1C CHR R2R1ORHR2R1Ag + O25、烯烴的復(fù)分解

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