PMBP縮氨基酸酯席夫堿及其金屬配合物的合成、表征、晶體結構、抑菌活性及量子化學研究.pdf

1、席夫堿及其配合物,具有抗癌、抗腫瘤、抑菌、催化、光致變色等性質,已經(jīng)成為醫(yī)藥學、生物無機化學、配位化學等領域的研究熱點之一;氨基酸酯可用做羧基的活化和保護基團,藥物或藥物中間體,食品添加劑等,也被廣泛應用于化工、醫(yī)藥、食品等許多領域,故研究氨基酸酯席夫堿及其配合物的合成與性能有很重要的意義.該論文綜述了席夫堿及其配合物的應用研究進展以及有關氨基酸酯的研究成果,探討了氨基酸酯席夫堿及配合物的合成方法與生物活性.該文合成了1-苯基-3-甲基

2、-4-苯甲?；?5-吡唑啉酮(簡稱HPMBP)縮DL-蛋氨酸乙酯、甘氨酸乙酯、DL-苯丙氨酸乙酯、DL-色氨酸乙酯四個席夫堿配體及HPMB縮DL-苯丙氨酸乙酯、DL-色氨酸乙酯合Cu、Co、Ni、Fe(Ⅱ)、Cr(Ⅲ)等過渡金屬配合物,并對這14種未見文獻報道的化合物進行了元素分析、紅外及紫外光譜表征,推測了其可能的結構式.利用單晶X射線衍射方法測定了PMBP縮DL-蛋氨酸乙酯、甘氨酸乙酯、DL-苯丙氨酸乙酯配體以及PMBP縮DL-苯丙

3、氨酸乙酯合鎳配合物的晶體結構,測定結果表明PMBP縮氨基酸酯類席夫堿以烯胺酮式結構存在,而在配合物中則是以亞胺烯醇式結構參與配位的.利用單片紙碟法測定了席夫堿及其配合物在不同濃度下的抑菌活性,結果表明參與活性測定的14種化合物對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的生長均具有一定的抑制能力,大多數(shù)金屬配合物的抑菌活性都高于配體,其中以配合物PMBP縮DL-苯丙氨酸乙酯合銅(Ⅱ)的抑菌活性最明顯.不論是配體還是配合物,對兩種細菌的抑制作用隨濃度的變化

4、不是成直線關系,而是在某個濃度有一個最佳值.使用Gaussian98程序,對四種席夫堿配體以及PMBP縮DL-苯丙氨酸乙酯合鎳配合物進行了量子化學計算,并討論了其結構與性能的關系.結果表明,PMBP縮氨基酸酯席夫堿的活性不僅與PMBP有關,還與氨基酸酯側鏈有關.對比分析了PMBP縮DL-色氨酸乙酯和DL-苯丙氨酸乙酯兩種配體具有較好的配位性能,而PMBP縮DL-蛋氨酸乙酯和PMBP縮甘氨酸乙酯較難形成配合物的可能原因,為今后的深入研究提