新型長(zhǎng)鏈螺吡喃類光致變色化合物的合成及其性質(zhì)研究.pdf

1、光致變色現(xiàn)象是指一個(gè)化學(xué)物種在吸收光譜明顯不同的兩種形態(tài)之間的可逆轉(zhuǎn)換過(guò)程，至少其中的一個(gè)過(guò)程是光驅(qū)動(dòng)的轉(zhuǎn)換反應(yīng)。光致變色學(xué)是二十世紀(jì)九十年以來(lái)由化學(xué)、物理、材料和光電子技術(shù)等學(xué)科交叉形成的新領(lǐng)域。近年來(lái)，由于光致變色化合物在信息儲(chǔ)存、眼科鏡片、電子顯示、光學(xué)開(kāi)關(guān)等領(lǐng)域存在著巨大的潛在應(yīng)用，光致變色現(xiàn)象成為了研究的熱點(diǎn)。 目前，對(duì)光致變色化合物的研究大都集中在Shift堿、偶氮化合物、俘精酸酐、二芳基乙烯、螺吡喃、螺嗪及相關(guān)的雜

2、環(huán)化合物上。其中螺吡喃是非常重要的一類光致變色化合物，因其具有優(yōu)良的熱不可逆性和耐疲勞特性等光致變色性質(zhì)而成為目前最具潛力的光致變色化合物。 本論文研究的主要目的是向簡(jiǎn)單的螺吡喃類化合物上引入長(zhǎng)鏈取代基，以期合成新的具有更加優(yōu)良的光致變色性質(zhì)的螺吡喃類化合物，進(jìn)而研究這些化合物的光致變色性質(zhì)。 本論文的研究工作大體分為三個(gè)部分： 第一部分是對(duì)光致變色現(xiàn)象及光致變色化合物的研究進(jìn)展綜述，介紹了光致變色化合物的定義及

3、變色機(jī)理；近年來(lái)各類光致變色化合物的研究進(jìn)展以及光致變色化合物在光信息存儲(chǔ)、生物活性分子的光調(diào)控、光致變色超分子、防護(hù)與裝飾材料等方面的最新進(jìn)展及應(yīng)用。 第二部分是螺吡喃類光致變色化合物的合成。本文主要合成了三個(gè)系列的螺吡喃類化合物：1)通過(guò)在吲哚環(huán)氮原子上引入長(zhǎng)鏈烷烴取代基進(jìn)而與不同的水楊醛衍生物反應(yīng)合成了一系列含簡(jiǎn)單長(zhǎng)鏈烷烴取代基的新型螺吡喃類化合物；2)通過(guò)在吲哚苯環(huán)上引入長(zhǎng)鏈酰胺基團(tuán)合成了一系列含長(zhǎng)鏈酰胺取代基的新型螺吡

4、哺類化合物；3)采用含醛基的螺吡喃類化合物進(jìn)一步與巴比妥酸反應(yīng)合成了一系列含長(zhǎng)鏈烷基和巴比妥酸取代基的新型螺吡喃類化合物。所合成的目標(biāo)化合物中四個(gè)為未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的新化合物。本文主要采用紅外光譜、紫外-可見(jiàn)光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜等手段對(duì)所合成的螺吡喃類化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。 第三部分是對(duì)所合成的螺吡喃類化合物的性質(zhì)研究。應(yīng)用紫外-可見(jiàn)光譜研究了各個(gè)螺毗喃類化合物的光致變色性質(zhì)，結(jié)果顯示螺吡哺類化合物SPl、SP2、SP3、SP4

5、、SP8、SP9在乙醇溶液具有良好的光致變色性質(zhì)：而螺吡喃類化合物SP5、sP6、sP7在乙醇溶液中卻顯示良好的逆光致變色性質(zhì)。所合成的這些螺吡喃類化合物同時(shí)也具有熱致變色性質(zhì)。此外，SPl、SP2、SP3、SP4、SP6、SP7、SP8、SP9還具有對(duì)pH敏感的變色性質(zhì)。研究不同溶劑對(duì)螺吡喃類化合物變色性質(zhì)的影響，發(fā)現(xiàn)螺吡哺類化合物SPl、SP2、SP3、SP5、SP6、SP8、SP9顯示負(fù)的溶劑化顯色效應(yīng)；SP4和SP7顯示正的溶劑