高熒光量子產(chǎn)率氟硼吡咯衍生物設(shè)計、合成及其熒光性能研究.pdf

1、氟硼吡咯類熒光染料(4,4'-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,簡稱Bodipy)及其衍生物是近年來研究最廣泛的課題之一,這是因為他們有著非常多的優(yōu)點,例如:納秒級的熒光壽命,尖銳的吸收和發(fā)射峰,高的熒光量子產(chǎn)率,高的吸光系數(shù),以及在生理環(huán)境條件下具有一定的穩(wěn)定性等等。從而被廣泛運用于光捕捉系統(tǒng),生物探針,超分子熒光凝膠,太陽能電池和離子探針。近年來,越來越多的研究關(guān)注于對Bodipy類熒光染

2、料的結(jié)構(gòu)進行修飾,這些修飾方法主要有:1)用N原子來取代meso-位即8-位的C原子,生成AzaF-Bodipy;2)引入活潑亞甲基結(jié)構(gòu)來擴大π-電子離域體系;3)引入供電子基團;4)引入芳基,從而擴大共軛體系。其中,以引入芳基,從而擴大共軛體系效果最為明顯。
　　 本文合成了一種碘代了的吡咯(化合物6),以此為原料合成出了3,5-二(2-碘苯基)-1,7,8-三苯基F-Bodipy(化合物7),同時合成了3,5-二(2-碘苯基

3、)-1,7-二苯基AzaF-Bodipy(化合物12)。并通過Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)、Sonogashira交叉偶聯(lián)反應(yīng)、C-H活化對他們進行了修飾,得到一系列新型Bodipy衍生物。
　　 通過檢測各化合物的紫外吸收光譜發(fā)現(xiàn),F-Bodipy關(guān)環(huán)產(chǎn)物化合物11的最大吸收波長得到很大的提高,達到663nm。通過檢測各化合物的激發(fā)光譜和發(fā)射光譜發(fā)現(xiàn),F-Bodipy關(guān)環(huán)產(chǎn)物(化合物11)與化合物7a,7b,8a,8b,9a,9b