氟硼類熒光染料衍生物的合成與研究.pdf

1、當(dāng)下，化學(xué)家，物理學(xué)家和生物學(xué)家對(duì)熒光染料小分子類化合物在材料科學(xué)和結(jié)構(gòu)生物學(xué)方面的應(yīng)用有著很濃厚的興趣。在染料類家族中，幾個(gè)比較有潛力的化合物已經(jīng)被系統(tǒng)的合成并研究，比如香豆素類，萘酰亞胺類，青色素類，卟啉類，氧雜蒽類和方酸內(nèi)鎓鹽類化合物。這些染料其具有很好的光物理性質(zhì)已經(jīng)被應(yīng)用于諸多方面，比如生物成像，感光捕獲，有機(jī)發(fā)光二極管，納米發(fā)射器，分子機(jī)器，探針，太陽(yáng)能聚熱器和數(shù)字設(shè)計(jì)與存儲(chǔ)等。還有一種更加成功，關(guān)注度更高的化合物已經(jīng)被諸多

2、文獻(xiàn)廣泛報(bào)道在過(guò)去的幾十年，這就是氟化硼絡(luò)合二吡咯甲川類染料(BODIPY)。這類化合物是由兩個(gè)吡咯中間絡(luò)合一個(gè)BF2基團(tuán)組成。這類化合物有幾個(gè)比較好的物理和化學(xué)性質(zhì)，比如其有較大的摩爾消光系數(shù)，較高的螢光量子產(chǎn)率，較好的斯托克斯位移，較好的耐光性和生物穩(wěn)定性。若想進(jìn)一步改善其光譜性質(zhì)，可以通過(guò)修飾BODIPY母體框架而達(dá)到此目的。本論文分別以傳統(tǒng)的BODIPY和新型的BOPHY為核心，設(shè)計(jì)了一系列的衍生物，并對(duì)其光譜性質(zhì)進(jìn)行了研究。<

3、br>　　第一章緒論部分介紹了熒光染料的種類，簡(jiǎn)單介紹了BODIPY的結(jié)構(gòu)和基本的光譜性質(zhì)。重點(diǎn)介紹了BODIPY衍生物在分子機(jī)器，熒光探針，生物成像技術(shù)和光動(dòng)力療法等領(lǐng)域的應(yīng)用。并以此為基礎(chǔ)，提出了本文的設(shè)計(jì)思想。
　　第二章重點(diǎn)介紹了以新型的BOPHY為核心，通過(guò)鹵代反應(yīng)，Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)增大其共軛體系得到一系列的衍生物，并對(duì)它們?nèi)芤?，聚碳酸酯薄膜，固體的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜進(jìn)行了深入的研究。研究發(fā)現(xiàn)，它們的溶

4、液都有較高的熒光量子產(chǎn)率，通過(guò)與炔烴和芳香炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)得到的衍生物在碳酸酯薄膜和固體狀態(tài)時(shí)也都有較強(qiáng)的熒光。
　　第三章重點(diǎn)介紹了以傳統(tǒng)的BODIPY為核心，通過(guò)Vilsmeier-Haack反應(yīng)引入醛基再通過(guò)鹵代反應(yīng)引入鹵素，再與炔烴發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，最后與3-二氰乙烯基-1-茚酮反應(yīng)得到一系列溶液呈現(xiàn)紅色熒光的BODIPY衍生物，并對(duì)它們的紫外吸收和和熒光發(fā)射光譜進(jìn)行了深入的研究。

5、r>　　第四章重點(diǎn)介紹了一種以BODIPY為核心并通過(guò)Vilsmeier-Haack反應(yīng)引入醛基再與di-(2-picolyl)amine(DPA)反應(yīng)，生成一種對(duì)Zn2+，Cd2+，Hg2+，Ba2+等具有識(shí)別作用的分子熒光探針，并對(duì)該探針的離子選擇性和工作曲線進(jìn)行了仔細(xì)研究。
　　第五章重點(diǎn)介紹了一種以三角型的三聯(lián)噻吩(TT)為母體，通過(guò)Vilsmeier-Haack反應(yīng)在TT的α位引入醛基再與di-(2-picolyl)am