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1、熒光染料在許多領(lǐng)域是一個(gè)非常重要的工具,其中氟硼熒光染料由于其優(yōu)異的光化學(xué)性能而被廣泛應(yīng)用與生物細(xì)胞成像、熒光探針、有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)和太陽(yáng)能轉(zhuǎn)換等等。因此不斷設(shè)計(jì)新的結(jié)構(gòu),探索新的熒光性能具有重大意義。本論文以新型的氟硼熒光染料為目標(biāo),設(shè)計(jì)合成了四個(gè)系列的N-N、N-O氟硼絡(luò)合物共19個(gè)化合物,并對(duì)其熒光性能進(jìn)行了測(cè)試和研究。
第一系列以4-羥基香豆素和苯胺為原料通過(guò)重氮化和氟硼絡(luò)合得到了五個(gè)化合物3a-3e,其中四
2、個(gè)產(chǎn)率達(dá)到21-84%。對(duì)其熒光性能進(jìn)行了檢測(cè),發(fā)現(xiàn)其在強(qiáng)極性溶劑中熒光發(fā)生了淬滅現(xiàn)象但是在DMF中熒光卻發(fā)生了明顯的增強(qiáng),激發(fā)波長(zhǎng)發(fā)生和發(fā)射波長(zhǎng)發(fā)生了明顯的藍(lán)移。其強(qiáng)推電子取代基對(duì)熒光的影響十分明顯,而弱的推電子基團(tuán)、無(wú)取代基以及強(qiáng)的吸電子基團(tuán)對(duì)熒光影響不是太大?;衔镆灿泻芎玫墓腆w熒光,其與液體熒光都有很大的斯托克斯位移達(dá)到150-180nm。
第二個(gè)系列以2-羥基-1-萘甲醛和苯胺為原料通過(guò)芳胺化和氟硼絡(luò)合得到五個(gè)化合物
3、,其中絡(luò)合前體產(chǎn)率達(dá)到95-98%,絡(luò)合產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)到40-80%。對(duì)熒光性能進(jìn)行檢測(cè),發(fā)現(xiàn)絡(luò)合前體5有很好的固體熒光但是沒(méi)有液體熒光,因此展現(xiàn)了較好的AIEE性能。而絡(luò)合產(chǎn)物6展現(xiàn)了良好的固體和液體熒光,其中吸電子基團(tuán)使熒光明顯增強(qiáng),斯托克斯位移達(dá)到70-100nm。
第三系列以色胺和2-吡啶甲醛為原料通過(guò)Pictet-Spengler(P-S)反應(yīng)、氧化和氟硼絡(luò)合得到兩個(gè)化合物9a和9b,產(chǎn)率達(dá)到50.4%和48.7%。對(duì)熒
4、光性能進(jìn)行檢測(cè),兩個(gè)化合物都具有強(qiáng)烈的黃綠色的液體熒光和黃色固體熒光,斯托克斯位移達(dá)到60-110nm,熒光量子產(chǎn)率最高可以達(dá)到0.95。同時(shí),兩個(gè)化合物在酸性和堿性條件下都十分穩(wěn)定,只有在pH≤1時(shí),無(wú)取代基化合物熒光發(fā)生了明顯的減弱現(xiàn)象,幾乎發(fā)生淬滅。
第四系列以1,4-二羥基蒽醌和苯胺為原料通過(guò)雙芳胺化和氟硼絡(luò)合得到了七個(gè)化合物11a-11g,產(chǎn)率達(dá)到60.1%-69.2%。對(duì)熒光性能進(jìn)行檢測(cè),化合物液體具有紅色熒光但是
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