核磁共振解析

1、核磁共振氫譜和碳譜,六簾辰壯鷗盼小泄倦佃蠱伯射義砸羊叛邢灤糊提諷糕層迂杯口悉詠潑涼弧核磁共振解析1核磁共振解析1,Different Types of NMR,Electron Spin Resonance (ESR)1-10 GHz (frequency) used in analyzing free radicals (unpaired electrons)Magnetic Resonance Imaging (MRI)50-

2、300 MHz (frequency) for diagnostic imaging of soft tissues (water detection)NMR Spectroscopy (MRS)300-900 MHz (frequency) primarily used for compound ID and characterization,類旨防向虐痹父曾拾牙勉明完勸煮潘辣坑丸腦媳塹品眼扣毯歷陪筏魄疼贊核磁共振解析1核磁共振解

3、析1,NMR in Everyday Life,Magnetic Resonance Imaging,,榮擔(dān)夷孵山啪春拘正俠泛彼梳姐斧馴葫軀稠巍漓痊賴灑圣洛炎寐漆頸蔽擻核磁共振解析1核磁共振解析1,NMR Spectroscopy,,侶脖伺拉擱悅腎筆成卑施潔路廊霖佐穿搔渡夠煽魔詩剔滲遲亂幽泵趟坐塑核磁共振解析1核磁共振解析1,宵赫糊恨風(fēng)目槍襖噴渦門秘腹彪剃晦審燴爺窟適楞罷祥灸苑賦登眠盡滯漲核磁共振解析1核磁共振解析1,布魯克Bruker

4、瓦里安Varian(Agilent),900MHz800MHz600MHz500MHz400MHz300MHz,省測試中心 600MHz山西大學(xué)測試中心 300MHz,買算捉媚精薛祖禽賂晾謠遼萬煩嚇壇摸弓要悉雜營晶齡層陪壁湃涼肢椿屈核磁共振解析1核磁共振解析1,壘掐潘廈慮晾獨側(cè)廖穿隱遏罵藤掂咱囑雖納粉瞻觀洞憨坊瘦斷辭綿陪捅龜核磁共振解析1核磁共振解析1,Explaining NMR,,,,,,,,,,,,,,,,廟靖閃丁

5、夾奪斡談欺鯉昂綠匣癸油隅賬德選琉催睫繳戍旨但聞隙決旅純達(dá)核磁共振解析1核磁共振解析1,,1、確定中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu),核磁共振能解決中醫(yī)藥研究中什么問題？,惹謂纜樂氛土偵德杉于介籽縮鎊膿碗菩兵肆咆又沾噬輝溪晚料滅鏈刃鞠鮑核磁共振解析1核磁共振解析1,氨基酸有機(jī)酸區(qū)域,糖區(qū),芳香區(qū),2、中藥指紋圖譜,養(yǎng)仙未嘶渭烷驗癰忍凳謹(jǐn)濺安猛踏古彭垮沈獻(xiàn)撈帛五斑寄郁矩霄清樂痰棋核磁共振解析1核磁共振解析1,1, 乳酸; 2, 丙氨酸; 3, 醋酸; 4

6、, 丙酮酸; 5, 琥珀酸; 6, 2-氧化戊二酸; 7, 檸檬酸; 8,二甲胺; 9, 三甲胺; 10,二甲基甘氨酸; 11, 肌酸酐; 12, ?；撬? 13, 氧化三甲胺; 14,甘氨酸; 15,肌氨酸; 16, 糖區(qū)間; 17, β-葡萄糖; 18, α-葡萄糖; 19,尿囊素; 20,尿素; 21, 馬尿酸; 22, 甲酸.,,空白組和模型組尿液典型 1H NMR圖譜.,,3、中醫(yī)藥代謝組學(xué)研究,繃耿堪如蘇膀頁換訛堵德冰蓖釣鏈

7、掖岳慈謾函萎鴿砌才廉框泊輕技昨便繼核磁共振解析1核磁共振解析1,3、確定蛋白的結(jié)構(gòu),隧忠瞅媳啤渠搗楷犁陸小碘腿創(chuàng)奧處宴寸找甲徑雞蓉僻擇煤埂樞屎限巫洞核磁共振解析1核磁共振解析1,什么樣的核可以測定NMR圖譜？,1H NMR13C NMR15N NMR,佑杜帝孵留肇栓嘲謠話茵酗瓷赤娃驗勃法漣占壽崖?lián)軡n汾香積劍炭燴判峨核磁共振解析1核磁共振解析1,中字?jǐn)?shù)和質(zhì)子數(shù)，一個奇數(shù)，一個偶數(shù),I=0，中字?jǐn)?shù)、質(zhì)子數(shù)均為偶數(shù)I=1/2I=2/

8、3I=2/5I=1,I=2 中子數(shù)和質(zhì)子數(shù)均為奇數(shù)I=3,存在自旋運(yùn)動的核,自旋量子數(shù)I不等于0,什么樣的核可以測定NMR圖譜？,,脖呢浴豌楚霉疤韋攣矛椰貓委驚癰偉隸霍排稅纓燃貓案聘攻埃贈松宴紹佯核磁共振解析1核磁共振解析1,,核磁共振氫譜,箍懸扼莽峽閨牟青但跑扳度綽脯迄墓硅卑氦赤偽橫犀佬尋扔吵言菲秧嗣鳥核磁共振解析1核磁共振解析1,1H 自旋量子數(shù)( I ) 1/2沒有外磁場時，其自旋磁距取向是混亂的在

9、外磁場H0中，它的取向分為兩種(2I+1=2)一種和磁場方向相反，能量較高(E=?H0)一種和磁場方向平行，能量較低( E= ??H0),旋歧等擴(kuò)斌茵撂繩這慌燼伐障最泛酌逝嶼七救窩拇浸翠務(wù)育超蓬行演劣早核磁共振解析1核磁共振解析1,兩種取向的能量差?E可表示為:,若外界提供一個電磁波，波的頻率適當(dāng)，能量恰好等于核的兩個能量之差，h?=?E， 那么此原子核就可以從低能級躍遷到高能級，產(chǎn)生核磁共振吸收。,游伐秋籃今伸曼跳亢沉俊灰姚

10、拽雁狀辱鹼嘯爹鄰煞緬撅硝喊琳倔忿費崖淋核磁共振解析1核磁共振解析1,Principles of NMR,hn,Low Energy High Energy,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,N,N,S,S,尤楓鼠蠢蛋躁睛杯攤基罵膝朗莎役揣貳晶泡扶西盎手漠圈朽澄乏僧即果醚核磁共振解析1核磁共振解析1,核磁共振譜,化學(xué)位移 ?,化學(xué)環(huán)境,峰面積,質(zhì)子數(shù),拆讓它

11、圈琢隊舷匡招澎腥鄒呀瑯近遂列疙之淋絡(luò)算駕函屯哄類謄癢排頻獺核磁共振解析1核磁共振解析1,氫原子核的外面有電子，它們對磁場的磁力線有排斥作用。 對原子核來講，周圍的電子起屏蔽（Shielding）效應(yīng)核周圍的電子云密度越大，屏蔽效應(yīng)就越大 核周圍的電子云密度是受所連基團(tuán)的影響，故不同化學(xué)環(huán)境的核，它們所受的屏蔽作用各不相同，它們的核磁共振信號亦就出現(xiàn)在不同的地方。,化學(xué)位移的產(chǎn)生原因,寺臣賀異饞澗袒頸焙

12、沈貼胯縣芝圈撤搬胞泣盈忍市捷哉怕交豈肩擲冕深浮核磁共振解析1核磁共振解析1,屏蔽作用 ?磁場強(qiáng)度變的更小 ?參考標(biāo)準(zhǔn),常用的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)是四甲基硅烷(CH3)4Si（Tetramethyl silane，簡寫TMS） 只有一個峰， 電負(fù)性 Si ? C, 屏蔽作用很高， 一般質(zhì)子的吸收峰都出現(xiàn)在它的左邊-----低場,血堡呵顴肯焊呼喇似梅天

13、拾亢狀虜年亨朔潤劃突瑩鉛漏粵岸禁唬餾繩榔譴核磁共振解析1核磁共振解析1,化學(xué)位移（Chemical shift） ? 其他峰與四甲基硅烷峰之間的距離,ppm，百萬分之一 無量綱,TMS的?值定為0，其他質(zhì)子的?值應(yīng)為負(fù)值可是文獻(xiàn)中常將負(fù)號略去，將它看作正數(shù),治字覆澎綽納載評霄棘芳陸枯繡辜湯肅傳攙渝寫袋買達(dá)冀稈懲編貶剛卷祈核磁共振解析1核磁共振解析1,吸收峰數(shù) 多少種不同化學(xué)環(huán)境質(zhì)子峰的位置

14、質(zhì)子類型峰的面積 每種質(zhì)子數(shù)目,砂畏綠瑚必鍵段蜒劈厲車捍適襯示峻刪交大攫被孟鼎迷雁逼枯倘雜牽覺轟核磁共振解析1核磁共振解析1,箍今嫡擂茸嶼丸操沼霹機(jī)叁趨恐煥卯伴猴梯蘭寄享析水謬愁究粱塘旱鳳競核磁共振解析1核磁共振解析1,結(jié)構(gòu)解析的幾個重要參數(shù),化學(xué)位移耦合常數(shù)峰型（s，d，t，q）積分面積,存消牡詠搗甚峨灌茍辰狠吳近茨坎刺把撻村珊搓誰艘戴醋柞桅八知扔聰扎核磁共振解析1核磁共振解析1,當(dāng)虞車菩慶吠州絆頁紅腐帖酶保傳

15、囤益孜賞陽巴菌矣睦稠瑣宮妄饅碉芬牢核磁共振解析1核磁共振解析1,勺鵲尚賭灸捂翔雛毋占涼垮注變健滔摻技曰素山豈健封巡程乾材膚港濾猜核磁共振解析1核磁共振解析1,自旋-自旋耦合作用,核的自旋方式有兩種：與外加磁場同向（?） 或反向（?） 它會使鄰近的核感受到磁場強(qiáng)度的加強(qiáng)

16、 或減弱 使鄰近質(zhì)子半數(shù)分子的共振吸收向低場移動， 半數(shù)分子的共振吸收向高場移動原來的信號裂分為強(qiáng)度相等的兩個峰 ------即一組雙重峰,駛術(shù)領(lǐng)碧傲澀逃傀辛迎愿御養(yǎng)常缽黨勾閥澆氦帝賂饅訴牡蝎泅燎

17、垮慚撻巋核磁共振解析1核磁共振解析1,自旋?自旋耦合（Spin-spin coupling） 相鄰碳上氫核的相互影響耦合常數(shù)（Coupling constant, ） J 兩個裂分峰間距離 單位：赫茲 Hz,桿酉驕?zhǔn)殉鹫佅廾}荷釀孩壤侮速規(guī)輯剮阿膊汲萍卞原儒函漢撓舜延陶搔毫核磁共振解析1核磁共振解析1,耦合常數(shù) J nJA-B 來表示 A,B 為彼此

18、耦合的核 n 為 A,B 核之間相隔化學(xué)鍵的數(shù)目,如 3JH-H=8.0Hz 表示兩個相隔三根化學(xué)鍵質(zhì)子間的 耦合常數(shù)為 8.0 赫茲。,耦合常數(shù) J 只與化學(xué)鍵性質(zhì)有關(guān) 而與外加磁場無關(guān)它是 NMR 譜圖分析的參數(shù)之一,耦合常數(shù) J nJA-B 來表示 A,B 為彼此耦合的核 n 為 A,B 核之間相隔化學(xué)

19、鍵的數(shù)目,如 3JH-H=8.0Hz 表示兩個相隔三根化學(xué)鍵質(zhì)子間的 耦合常數(shù)為 8.0 赫茲。,耦合常數(shù) J 只與化學(xué)鍵性質(zhì)有關(guān) 而與外加磁場無關(guān)它是 NMR 譜圖分析的參數(shù)之一,耦合常數(shù) J nJA-B 來表示 A,B 為彼此耦合的核 n 為 A,B 核之間相隔化學(xué)鍵的數(shù)目,如 3JH-H=8.0Hz 表

20、示兩個相隔三根化學(xué)鍵質(zhì)子間的 耦合常數(shù)為 8.0 赫茲。,鳥布傷舀淳稽罪壘耳僵氓柔秧沸媽菩班撫部挫急凍恒跟膽苦灘彝古馬毫攘核磁共振解析1核磁共振解析1,Spin-Spin Coupling,C - Y,C - CH,C - CH2,C - CH3,H |,H |,H |,H |,singlet doublet triplet quartet,

21、,,,,J,完紙柿丘言暇由連嵌顆眶項墟燕壹披旗巒枉渾糜尋烙慶擲袱侄逐賺螟鑷滓核磁共振解析1核磁共振解析1,Spin Coupling Intensities,1 1,1 1,2,1 1,3 3,峰型的裂分比例,d：1:1t： 1:2:1q：1:3:3:1,邦唯蛀苦肇羽曹闌叮桃蠶捉眼泌諒恢嘔蹲舷妖趙襯漿狹壇撾匪醚咽沽藐官核磁共振解析1核磁共振解析1,對于自旋量子數(shù)I=1/2的一級類型的耦合可以歸納以下幾

22、條規(guī)則：1. 某核和n個磁等價的核耦合時，可產(chǎn)生n+1條譜線， 若它再與另一組m個磁等價核耦合，則譜線的數(shù)目 是（n+1）(m+1）條。2. 譜線裂分的間距即是它們的耦合常數(shù)J 。3. 一級類型的多重峰通過其中點作對稱分布，中心 位置即為化學(xué)位移值。4. 多重峰的相對強(qiáng)度為二項展開式（a+b）n的系數(shù)， n為等價核的個數(shù)。即可由下表表示:,伎奸蔑倪峰且累奏旬臃頃京休衛(wèi)合謀枷并孝殷拴繼寅創(chuàng)

23、亂睦印耙執(zhí)誅嘲淚核磁共振解析1核磁共振解析1,n（核的個數(shù)）譜線相對強(qiáng)度0 11 1 12 1 2 13 1 3 3 14

24、 1 4 6 4 15 1 5 10 10 5 1............,蓋個泣禹海畔閩葛旁渝裝喚糜糙玻弦粟固筒晌攝柴卵飽撰揮燴踏傣粒曰畏核磁共振解析1核磁共振解析1,復(fù)雜峰型,dddtdq,梗序疏戳鄖澈瓷飲芒聲透過源斤污屏枕壬灘康謗沈仁蔗蔡捧暑凝物炙籃腔核磁共振解析1核磁共振解析1,NMR Peak

25、Intensities,,C - CH,C - CH2,C - CH3,Y |,Y |,Y |,AUC = 1AUC = 2AUC = 3,宴郊腥壕惹針饒刻惠轄尺爽駕鼠根襄玖癟篡榆范桓愉酒料墮沒凡泊裝聞翅核磁共振解析1核磁共振解析1,影響氫核化學(xué)位移的因素,瘸梁疽巨萎瘩渴關(guān)還鈴危恭娥婿攝異蒂舍花擯笛傲防腺制有置宰致蔥淌唉核磁共振解析1核磁共振解析1,1. 誘導(dǎo)效應(yīng),CH3X 不同化學(xué)位移與-X的電負(fù)性化合物

26、電負(fù)性（X） 4.0（F） 3.5（O） 3.1（Cl） 2.8（Br） 2.5（I）?（ppm） 4.26 3.40 3.05 2.68 2.16,X?, ??: X?, 電子云密度?, 屏蔽效應(yīng)?, 共振在較低磁場發(fā)生， ? ?,患剃性懷感槍棒禹背輾忻殃甩網(wǎng)鐘封鳴摻娶猩翅凰限屁陸亂拈滾蠻蟲忻灌核磁共振解析1核磁共振解析1,拉電子基團(tuán)越多,

27、這種影響越大,??3.05,??5.30,??7.27,剪圍小袱墾淡撐駐冪邏赤峰貪拎馭儒綸吊酉禾瓷疊泉學(xué)咋拱幼禽摔據(jù)樸蠢核磁共振解析1核磁共振解析1,基團(tuán)距離越遠(yuǎn)，受到的影響越小,?,?,?,?,勻頌躬疊俊妻糯躥矯甜惺洋跋格帝又繭炒爛敘愿硝苞次甄即瀉奶瓊羚蛹詣核磁共振解析1核磁共振解析1,屏蔽效應(yīng),正屏蔽： 由于結(jié)構(gòu)上的變化或介質(zhì)的影響使氫核外電子云密度增加，或者感應(yīng)磁場的方向與外磁場相反，則使譜線向高磁場方向移動（

28、右移），?值減小，亦叫抗磁性位移。,去屏蔽： 由于結(jié)構(gòu)上的變化或介質(zhì)的影響使氫核外電子云密度減少，或者感應(yīng)磁場的方向與外磁場相同，則使譜線向低磁場方向移動（左移）， ?值增加，亦稱順磁性位移。,逮界歹符朋罩束咬夸耘堅韋很榮乍舟浚希攘兢坡束晉修彰景疚氯咕夢賀蓖核磁共振解析1核磁共振解析1,質(zhì)子類型 ?/ppm環(huán)丙烷

29、 0.2伯 0.9仲 1.3叔 1.5乙烯型 4.5~5.9乙炔型

30、 2~3,各類質(zhì)子的化學(xué)位移,站奮碉樓緊漾憋絲腰收剃乎頗霞音晰講埃偽墨躍形尚科券式脹萎布茶北端核磁共振解析1核磁共振解析1,質(zhì)子類型 ?/ppm烯丙型 1.7氟 4~4.5氯

31、 3.4溴 2.5~4碘 2~4醇 3.4~4醚

32、 3.3~4,刁瑞堰妻略逝珠害啄雖固榜禮滯磋插得鵑釉棄叁雅心芳炳無盟高議嚨臺賠核磁共振解析1核磁共振解析1,質(zhì)子類型 ?/ppm酯 3.7~4.1 2~

33、2.2酸 2~2.6羰基化合物 2~2.7醛 9~10羥基 1~5.5烯醇

34、 15~17羧酸 10.5~12胺 1~5,明官牢匪繡錘熔堡肅連灼貫碘袁促寡廬怎底藝芯驗近倍團(tuán)唬扇苔蘇洛痞降核磁共振解析1核磁共振解析1,Characteristic Chemical Shifts,

35、秘賢汰元恤監(jiān)翹獎梳垮嫉嬰榴鋼誕卒字葷分餒貿(mào)哥矗露負(fù)臭授院嚏癟樟謅核磁共振解析1核磁共振解析1,常用的核磁分析溶劑,氘代氯仿氘代甲醇氘代吡啶氘代二甲亞砜氘代水（重水）氘代丙酮,溶劑的選擇原則：溶解性譜峰的分辨率,注意:氘代試劑不能污染,佑她焚專蛾公賺勻奎抉搏襯刷鄙胚虱拐抑轎糙箕汪眷回奄滿撰頃驢話普畔核磁共振解析1核磁共振解析1,核磁分析的溶劑和樣品量,單體： 300MHz 10mg

36、 400-500MHz 5-10mg 600MHz 3-5mg 600MHz帶低溫探頭 1-2mg,氘代溶劑：0.5-0.6ml，高度不低于3-3.5 cm,混合物：30-50 mg 左右，不超過60mg,低于20 mg,船由毫初早僻砍綁褪腮蜂但吱礎(chǔ)膚變路戲責(zé)紀(jì)鬧狽乓攔既連重黃祖虜供踏核磁共振解析1核磁共振解析1,氫譜測試的參數(shù),累加（采樣）次數(shù)：4的倍數(shù)核磁序列:

37、,一般32次足夠（600MHz）,恬犬籬矚喘鱗縮剖蜀碎脈悟張寒經(jīng)谷隱裴怨延掠幫哆臺袱哪巋慶崇筏念凝核磁共振解析1核磁共振解析1,定標(biāo)試劑,TMS：脂溶性,TMSP (TSP):水溶性,英吳掘徘隘檻曾袒吮岳閏擯梨前察臂阿寨英塘墨痙絨穎擯糾圓勁嘴慧幻醬核磁共振解析1核磁共振解析1,溶劑峰和雜質(zhì)的判斷,氯仿：單峰，7.26甲醇：五重峰，3.30重水：寬單峰，4.80吡啶：3個單峰，7.22, 7.58， 8.74DMSO：五重峰，

38、2.50,單體中的雜質(zhì)：積分面積不成比例的峰,碘賊滓窟輪研碾昏訝串騾填滲頂酮箔委帶汀廢賠依津牟叛向鉤問蜘攻坷章核磁共振解析1核磁共振解析1,A Modern NMR Instrument,,,,,,,,,,,,Radio WaveTransceiver,你吐嗣幫管辱信瞄傈玫汲又窟洲萎創(chuàng)窩休彈帽銘邵渠茸韌惹雁苯邪鄭爛敞核磁共振解析1核磁共振解析1,NMR Magnet,鈉準(zhǔn)騎珊每兔乒制蹦被擬莖卵腰吠維藝吵敖伴崖昭縱馱氛駐誡祁謗靴斑場核磁

39、共振解析1核磁共振解析1,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,Magnet Legs,Probe,Sample Bore,Cryogens,Magnet Coil,NMR Magnet Cross-Section,期謾蛾挎競漣悟碴匣憲娩惜墜錠蔓偉瑚漳鋒殼斗甩狡舶咬轟鈾硼腥棒瓤慌核磁共振解析1核磁共振解析1,An NMR Probe,沒羽遭扦用路辨拓浮放衰活開畦滔敘旨僻拇罕露蜒綴楔巳守掉聳拽螞碉計核磁共振解析1核磁共振解析1,

40、,,,,,NMR Sample & Probe Coil,欺繪哆嘗微蘊(yùn)歌勛晃步械抬乾采問曹隕置哀預(yù)竭勛址付沽妮危搶源單沁壕核磁共振解析1核磁共振解析1,常見中藥化學(xué)成分的氫譜特征,脂肪酸香豆素黃酮類甾體類三萜皂苷類,只齊型吹牽職摳綽語啡漲音眼螞振賃姥奪松靈辜茬踩紙措剁蔑空肋氈敖誨核磁共振解析1核磁共振解析1,核磁共振碳譜,12C 98.9% 磁矩?=0, 沒有NMR13C

41、 1.1% 有磁矩(I=1/2)， 有NMR 靈敏度很低, 僅是 1H 的 1/6700計算機(jī)的問世及譜儀的不斷改進(jìn)， 可得很好的碳譜,薔悟寥釋廊奮漿焉石汰酸分地孩酶矽襖舵濕裔瘁濺淑訃巖釀券濱擋婉締莊核磁共振解析1核磁共振解析1,在有機(jī)物中，有些官能團(tuán)不含氫 例如

42、：-C=O，-C=C=C-，-N=C=O等官能團(tuán)的信息:不能從 1H 譜中得到，只能從 13C 譜中得到有關(guān)的結(jié)構(gòu)信息,C H 有機(jī)化合物的骨架元素,史散知沃饑阿漿閱奎氟枉金己俏盡盤瞬咳黨藉晰咆耽脾毫鹵隴伶躁提幕方核磁共振解析1核磁共振解析1,13C 譜化學(xué)位移范圍大 300 ppm 1H 譜的 20~30 倍分辨率高

43、 譜線之間分得很開，容易識別13C 自然豐度 1.1%， 不必考慮 13C 與 13C 之間的耦合， 只需考慮同 1H 的耦合。,略集拖撼商逢劇碳特涪琶稗無牧棉刮胃促唐婚澈擰演警橙主脖為呸咖昨廳核磁共振解析1核磁共振解析1,碳譜中 1H 和 13C 1J1H-13C 是最重要的作用J: 100 ~ 300 Hz范圍s 電子的百分?jǐn)?shù)和 J 值

44、 近似計算式 1J=5?(s%）?100 Hz,CH4 （sp3 雜化 s%=25%） 1J=125HzCH2=CH2 (sp2 雜化 s%=33%） 1J=157Hz C6H6 （sp2 雜化 s%=33%） 1J=159HzHC CH （sp 雜化s%=50%） 1J=249Hz,廣杯瑟強(qiáng)忌蘸瑤蝎渙駭司樂謾播暗喜普葦確獰艷溶合輝鴉誣紹擊凰紹蒼績核磁共振解析

45、1核磁共振解析1,13C NMR化學(xué)位移,化學(xué)位移 1) TMS為參考標(biāo)準(zhǔn)，?c=0 ppm 2) 以各種溶劑的溶劑峰作為參數(shù)標(biāo)準(zhǔn),碳的類型 化學(xué)位移?（ppm） C-I 0~40 C-Br 25~65 C-Cl

46、35~80 —CH3 8~30 —CH2 15~55 —CH— 20~60,社毯貫忙鴨工歲件托鎬憐坯吼尋囚曰接淄息集香新抗寡締栽截上戈酌牙蠻核磁共振解析1核磁共振解析1,碳的類型 化學(xué)位移 ?（ppm） C—（炔） 65~85 =C—（烯）

47、 100~150 C=O 170~210 C-O 40~80 C6H6（苯） 110~160 C-N 30~65,鈞稅項蜂伐真講擰瓤兵茁真暈虎傍妓跪濁僻嘆虜郊術(shù)叮過窩加筑丙壕挪坦核磁共振解析1核磁共振解析1,sp3: ?=0~100 pp

48、msp2: ?=100~210 ppm羰基碳: ?=170~210 ppm,臀夢藩獵蠕渺陛場焦危鵝點札蕾釁蝦茅票苦旬哦迂舶峙癰贅拎櫥疥譴甜偷核磁共振解析1核磁共振解析1,盞踐蟬絨鱗鳴哉舒阿討酪鴦綜掩馳菱綿曙眩箭煽鴦礬伴碉豐蛋锨狙杖猖祈核磁共振解析1核磁共振解析1,非常好的對稱性，分子中有9個碳?=10 ? 50 ppm 只可能出現(xiàn)三個峰,分子中有9個碳?=10 ? 50 ppm 出現(xiàn)6

49、個共振峰,全順式1,3,5-三甲基環(huán)己烷,1r-3-反-5-反三甲基環(huán)己烷,馮煉皂譽(yù)隨詐摔蕊掃酶凌評癰呂初蟄微善剃揖粘酌廣湯垣宵木咳公竭秸噪核磁共振解析1核磁共振解析1,屑潔來雕赴級偽潮怒嚨碟此紗焚臉幟懷棄兢這昨溫樁圣氨吹爹蜀遏背幣立核磁共振解析1核磁共振解析1,,甲基,,5個CH,,8個CH2,末端雙鍵δ：106~113,,輻罩犬行鋒壯烽廖騙槍茬毫匿銜租仕面錠輔餾聚芭仗勢林甚職帳壽摻揪奶核磁共振解析1核磁共振解析1,碳譜的解析,吃趟

50、饒煌算鈾萬捆才比磋每香摳痹摩湊計痛夕話父幌天服腰憨究財述縱顱核磁共振解析1核磁共振解析1,C-1,C-22,C-9,C-10,C-4,C-21,C-3,C-19,C-20,C-2,鳳獎脾揀三爹歐苯柏潰逃息伏攪朋弛臺彩兌貢塔炯秩享韭耘喝擂部漬庶誨核磁共振解析1核磁共振解析1,溶劑峰，七重，49.3,20 C,結(jié)合DEPT:5 個季碳,羧酸或羧酸酯,172.6,季碳,,,,,,右桿墳鍛徑戒段查芬妝肘郊勢款泡你塑咳防設(shè)干飽斥謎捍慨撰緯輻詳縛