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文檔簡介
1、大學有機化學結構推斷試卷（大學有機化學結構推斷試卷（C）及答案）及答案班級姓名分數(shù)一、合成題(共1題8分)1.8分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)與丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加熱縮合成乙氧亞甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5)C與間氯苯胺發(fā)生加成然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蠟油中加熱到270～280℃環(huán)化得E(C12H10O3NCl)E為喹啉衍生物E經(jīng)水解后得F(C10H6O3NCl)F在石
2、蠟油中于230℃加熱發(fā)生失羧得G(C9H6ONCl)G和H是互變異構體此體與POCl3共熱得I(C9H5NCl2)I與CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反應得氯喹J請寫出C～J的結構式及其反應過程。二、推結構題(共79題438分)2.6分(3501)3501某烴分子式為C6H10(A)用冷稀堿性KMnO4溶液氧化時得到化合物B(C6H12O2)用濃H2SO4作用加熱脫水生成化合物C(C6H8)。A經(jīng)臭氧化還
3、原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。試推測ABC的構造式。3.4分(3502)3502烴分子式為C6H8經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2CHO與CH3COCHO試推出該烴之結構。4.4分(3503)3503某烴分子式為C8H14經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO試推出該烴之結構。5.4分(3504)3504三種化合物ABC互為異構體(分子式C4H8)，都能使溴水褪色但B
4、C還可使稀KMnO4溶液褪色A則不能加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br)試推測化合物ABCD的結構。12.4分(3512)3512化合物ABC分子式都為C10H14在1H的NMR譜圖上都顯示芳氫5個A、B用KMnO4氧化得一元羧酸而C則不能。A具有旋光B、C都無旋光試推測ABC的結構。13.6分(3513)3513某鹵代烴A分子式為C7H13ClA堿性水解可得化合物B(C7H14O)A在NaOHEtOH溶液中加熱生成CC經(jīng)臭氧氧化
5、還原水解得到OHC(CH2)4COCH3。試推測ABC的結構。14.6分(3514)3514化合物A(C8H17Br)用EtONaEtOH處理可生成烯烴B(C8H16)B經(jīng)臭氧氧化還原水解得到一種酮C(C4H8O)C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。試推測ABCD的結構。15.4分(3515)3515某化合物A(C4H10O)，其1HNMR譜有:?＝0.8(二重峰，6H)1.7(多重峰，1H)?＝3.2(二重峰，2H)4
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