第一單元 鹵代烴

1、專(zhuān)題4 烴的衍生物,第一單元 鹵代烴,復(fù)習(xí)：寫(xiě)出下列化學(xué)方程式？,1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)2.乙烯和水的反應(yīng)3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)4.甲苯與濃硝酸反應(yīng),一. 烴的衍生物概述,1.定義,烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.,2.分類(lèi),常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。,烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？,二、鹵代烴的分類(lèi),1、定義：,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成

2、的化合物.,2、通式:,飽和一鹵代烴 CnH2n+1X,二、鹵代烴的分類(lèi),3、分類(lèi)：,1）按鹵素原子種類(lèi)分：,2）按鹵素原子數(shù)目分：,3）根據(jù)烴基是否飽和分：,F、Cl、Br、I代烴,一鹵、多鹵代烴,飽和、不飽和,4）按是否含有苯環(huán)分：,脂肪鹵代烴、 芳香鹵代烴,三、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響,1、鹵代烴的用途,致冷劑,,溶劑,滅火劑,,,鹵代烴,,醫(yī)用,農(nóng)藥,,,麻醉劑,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富

3、集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.,鹵代烴釋放的氯原子對(duì)臭氧分解起到催化劑作用。,三、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層的破壞作用。,四、溴乙烷,分 子 式：,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,電 子 式：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,球棍模型,比例模型,1、結(jié)構(gòu),四、溴乙烷,2、物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,難溶于水, 可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)3

4、8.4℃,與乙烷比較：,乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ℃，不溶于水,溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)， C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。,,四、溴乙烷,水 解 反 應(yīng),消 去 反 應(yīng),2、化學(xué)性質(zhì),◆鹵代烴的活潑性：,鹵代烴強(qiáng)于烴,原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。,◆主要的化學(xué)性質(zhì)：,（1）水解反應(yīng),,,

5、,水解反應(yīng)機(jī)理,思考,1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類(lèi)型？,2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？,3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反應(yīng),采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。,中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。,思考,4）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？,√,看反應(yīng)

6、后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有完全水解,（2）消去反應(yīng),實(shí)驗(yàn)裝置：右圖,溴水褪色,現(xiàn)象:,（2）消去反應(yīng),,醇△,條 件,①NaOH的醇溶液 ②要加熱,定 義,有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上?！班徧加袣洹?,消去反應(yīng)機(jī)理,實(shí)例：,,,小分子,不飽和烴,,不飽和烴,,小分子,,不飽和烴,,小分子,思考,1

7、）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng) 講出你的理由。,2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?,不是，要“鄰碳有氫”,不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)則”。有兩種。,★札依采夫規(guī)則,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。,思考,3）消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,4）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么

8、作用？,5）C(CH3)３-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？,用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。,乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。,不行，鄰碳無(wú)氫，不能消去。,6）檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的試管？ 還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?,除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，因?yàn)镠Br不會(huì)使溴水褪色。,小結(jié)

9、：,比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加熱,NaOH醇溶液，加熱,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng),五、鹵代烴的性質(zhì),1、物理性質(zhì),1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：

10、隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（且沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.,2、化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）,◆活潑性：,鹵代烴強(qiáng)于烴,原因：鹵素原子的引入。,◆主要的化學(xué)性質(zhì),1）取代反應(yīng)（水解）:,鹵代烷烴水解成醇,,五、鹵代烴的性質(zhì),2）消去反應(yīng),☆發(fā)生消去反應(yīng)的條件：,①烴中碳原子數(shù)≥

11、2,②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）,③反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。,3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：,有沉淀產(chǎn)生,,說(shuō)明有鹵素原子,,五、鹵代烴的性質(zhì),4、制法：（1）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2）不飽和烴的加成,5、在有機(jī)合成中應(yīng)用:(格氏試劑)P64,小結(jié)： 注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，主要掌握如何消去、如何水解,五、鹵代烴的性質(zhì),課堂練習(xí),1、指出下列方程式的反應(yīng)類(lèi)型(條件省略),取代（水解）

12、,消去,取代,加成,課堂練習(xí),3、寫(xiě)出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式,√,√,2、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl,4、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些

13、步聚(用序號(hào)按一定順序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；F.過(guò)濾后取濾渣；G.用HNO3酸化,,(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,5．當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27℃)，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)

14、方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， 該反應(yīng)的類(lèi)型是_________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是 _________________________________,加成反應(yīng),氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸熱。,6、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（　 ） ②

15、 ③ ④ ⑥A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　C、②④⑤　　 D、①⑤⑥,,B,7、下列敘述中，正確的是（ ?。〢、含有鹵素原子的有機(jī)物稱(chēng)為鹵 代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不 能發(fā)生取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯 烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng),CD,2、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為1，2-二溴乙