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1、雙分子消除反應(yīng) 雙分子消除反應(yīng)雙分子消除反應(yīng) 雙分子消除反應(yīng)(又名 E2 E2 反應(yīng) 反應(yīng),E 代表 Elimination,而 2 代表反應(yīng)速率受到二個化合物濃度的影響),為消除反應(yīng)的一項反應(yīng)機構(gòu),由于反應(yīng)為一步形成,與二種反應(yīng)物濃度皆有關(guān),在反應(yīng)動力學(xué)上是屬于二級反應(yīng),故又稱為“雙分子消除反應(yīng)”。歷史 歷史雙分子消除反應(yīng)為 1920 年代,克里斯托夫·英果爾德(Christopher Kelk Ingold)與羅伯特
2、83;魯賓遜((Robert Robinson)展開了一連串有機化學(xué)的研究,提出了許多現(xiàn)代有機化學(xué)里的觀念,像是親核性、親電性、SN1 反應(yīng)、SN2 反應(yīng)、E1 反應(yīng)、E2 反應(yīng)等等都是在他們研究后先后提出來的嶄新概念,這些概念的提出對揭示有機反應(yīng)內(nèi)在機理從而實現(xiàn)控制有機反應(yīng)起到了巨大的促進作用,而 E2 反應(yīng),就是他們提出越來解釋消除反應(yīng)的其中一項反應(yīng)機構(gòu)。反應(yīng)機構(gòu) 反應(yīng)機構(gòu)? 上圖乙醇作為堿攻擊β-氫。溴帶著共用電子對在離去基作用
3、下離去,而氫以質(zhì)子的方式離去。 如同 SN2 反應(yīng),反應(yīng)由一步完成,但不同的是由堿來拉走質(zhì)子,而并不是當(dāng)作親核試劑,堿進攻β-氫,并與離去基同時離去,生成烯烴。而由于反應(yīng)為一步完成,與二種反應(yīng)物濃度皆有關(guān),在反應(yīng)動力學(xué)上是屬于二級反應(yīng)。特性 特性而因為 E2 反應(yīng)不需侵入重圍,攻擊之中的碳原子,只需從旁拉走一個質(zhì)子,因此立體阻礙在此并不如 SN2 反應(yīng)般發(fā)生影響,因此在一、二、三級受質(zhì)皆可發(fā)生反應(yīng),而因為 E2 反應(yīng)不會產(chǎn)生碳陽離子,故
4、不會發(fā)生重排現(xiàn)象。E2 反應(yīng)為一步反應(yīng),因此堿的強弱對其反應(yīng)速率有很顯著的影響,越強的堿能使反應(yīng)進行越快,而對于離去基來說,E2 反應(yīng)需要好的離去基方能進行反應(yīng),但離去基的影響相較于 E1 反應(yīng)并沒有如此敏β氫變成氫離子同時產(chǎn)生碳碳雙鍵通過研究,E1 歷程反應(yīng)速率只正比于反應(yīng)物濃度,與催化劑路易斯堿濃度無關(guān)。由于反應(yīng)中生成碳正離子,有時有可能發(fā)生重排生成更為穩(wěn)定的 3°碳正 離子,形成相應(yīng)的不飽和產(chǎn)物。 反應(yīng)速率:叔碳 &
5、gt; 仲碳 > 伯碳(β碳上帶有推 電子基團(如烴基、氨基、羥基等)有利反應(yīng)的進行)單分子 單分子共軛堿 共軛堿消除反應(yīng) 消除反應(yīng)(E1cB E1cB 反應(yīng) 反應(yīng),E 代表消除 Elimination,c 代表共軛 conjugate,B 代表堿 base)是消除反應(yīng)的一種機理。反應(yīng)中,先由堿奪取底物離去基團的β-氫生成碳負離子(共軛堿),然后該共軛堿的離去基團離開,生成烯烴??偡磻?yīng)可用下面的通式表示(X?代表離去基
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