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文檔簡(jiǎn)介
1、本研究工作共分為兩部分。第一部分是在綠色溶劑離子液體反應(yīng)介質(zhì)中,殼聚糖與芳香醛進(jìn)行縮合反應(yīng)生成殼聚糖席夫堿衍生物的研究。對(duì)高脫乙酰度殼聚糖(HCS-200kDa)水楊醛席夫堿的合成條件進(jìn)行了優(yōu)化,獲得了最佳合成條件;并在最佳合成條件下,成功制備了系列殼聚糖席夫堿衍生物。結(jié)論如下:
1.制備了4種咪唑類離子液體1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽(BmimC1)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸鹽(BmimOAc)、1-丁基-3-甲基咪唑四
2、氟硼酸鹽(BmimBF4)和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽(BmimPF6)。以殼聚糖(HCS-200kDa)為原料,考察了離子液體對(duì)殼聚糖的溶解性能。結(jié)果表明BmimCl對(duì)殼聚糖的溶解效果最好。
2.以離子液體BmimCl為反應(yīng)介質(zhì),通過單因素條件實(shí)驗(yàn),研究了水楊醛與殼聚糖(HCS-200kDa)進(jìn)行縮合反應(yīng)制備殼聚糖水楊醛席夫堿衍生物的適宜反應(yīng)條件,得到的最佳反應(yīng)條件為:0.15g殼聚糖溶解于10g BmimC1中,
3、殼聚糖中氨基與水楊醛摩爾比為1:2.5,將溶解于2.0ml無水乙醇中的水楊醛快速滴加到殼聚糖的BmimCl溶液中,控制反應(yīng)溫度為80℃,進(jìn)行反應(yīng)2h。在最佳反應(yīng)條件下,得到產(chǎn)物的產(chǎn)率為71.0%,取代度可達(dá)29.2%。
3.在殼聚糖水楊醛席夫堿衍生物的最佳制備條件下,考察了殼聚糖分子量對(duì)產(chǎn)物取代度的影響。結(jié)果表明:分子量對(duì)產(chǎn)物的取代度具有顯著影響,分子量越小產(chǎn)物取代度越大。
4.在離子液體BmimCl中,以不
4、同醛作為改性試劑,對(duì)殼聚糖席夫堿衍生化反應(yīng)進(jìn)行了研究。結(jié)果表明:醛的結(jié)構(gòu)對(duì)殼聚糖席夫堿衍生物取代度的影響很大。這可能是醛的電子效應(yīng)及空間位阻不同所致。
5.在離子液體介質(zhì)中,以磷酸吡哆醛為席夫堿化試劑,以高脫乙酰度殼聚糖(HCS-10kDa)為原料,成功地制備了含磷的殼聚糖(HCS-10kDa)席夫堿衍生物。通過單因素條件實(shí)驗(yàn)得到了殼聚糖磷酸吡哆醛席夫堿衍生物的最佳制備條件:0.061g殼聚糖溶解于10g BmimC1中,
5、殼聚糖中氨基與磷酸吡哆醛的摩爾比為1:1.1,反應(yīng)溫度為70℃,反應(yīng)時(shí)間為2h。在最佳反應(yīng)條件下,殼聚糖磷酸吡哆醛席夫堿衍生物的取代度為21.0%。并考察了殼聚糖分子量對(duì)產(chǎn)物取代度的影響。研究發(fā)現(xiàn)分子量對(duì)產(chǎn)物的取代度影響較大,分子量越大產(chǎn)物取代度越低。
第二部分對(duì)殼聚糖(CS-3kDa)的催化氧化自交聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行了初步探索。通過(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)TEMPO和(碘苯二乙酯)BAIR催化體系的催化氧化作用,
6、選擇性地將殼聚糖中的伯醇氧化為醛,生成的醛基立即與殼聚糖中的氨基進(jìn)行醛與氨的縮合反應(yīng)制備得到了殼聚糖自交聯(lián)產(chǎn)物。
1.在無水條件下,利用超聲波處理方式,成功建立了殼聚糖催化氧化自交聯(lián)產(chǎn)物的合成方法。
2.在無水條件下,利用TEMPO-BAIB催化體系的催化氧化作用,能夠選擇性地將殼聚糖伯醇氧化為醛,生成的醛基與殼聚糖的氨基發(fā)生席夫堿縮合反應(yīng)得到催化氧化自交聯(lián)產(chǎn)物。
3.通過FT IR、NMR等表
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