新型三嗪及喹喔啉類(lèi)電子傳輸材料設(shè)計(jì)合成與性能.pdf

1、三嗪及喹喔啉類(lèi)有機(jī)化合物憑借其良好的熱穩(wěn)定性,優(yōu)異的光電性能等優(yōu)點(diǎn)而被廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域。本論文以三嗪環(huán)和喹喔啉環(huán)為骨架片段,通過(guò)Suzuki等反應(yīng)分別合成了三嗪系列和喹喔啉系列電子傳輸材料,利用核磁,元素分析,LC-MS對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,通過(guò)紫外可見(jiàn)光譜,循環(huán)伏安法研究了材料的光電性能,并利用TGA和DSC測(cè)試了材料的熱穩(wěn)定性。
　　以三嗪環(huán)為核心通過(guò)引入苯基,吡啶環(huán),聯(lián)吡啶環(huán)等取代基設(shè)計(jì)合成了五種不同取代星形衍生物:2

2、,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪(TRZH),2,4,6-三(4-吡啶基-苯基)-1,3,5-三嗪(TRZ4),2,4,6-三(3-吡啶基)-1,3,5-三嗪(TRZ6),2,4,6-三(2,2’-二聯(lián)吡啶基)-1,3,5-三嗪(TRZ7),2,4,6-三[4’-(3-吡啶基)-聯(lián)苯基]-1,3,5-三嗪(TRZ8),并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行的確認(rèn)。研究了反應(yīng)溫度,投料比,溶劑等反應(yīng)因素對(duì)TRZ7轉(zhuǎn)化率的影響,優(yōu)化了反應(yīng)條件;通過(guò)引入吡啶及苯基

3、結(jié)構(gòu),對(duì)比研究了吡啶和苯環(huán)的加入對(duì)化合物的紫外吸收,電化學(xué)性能以及熱穩(wěn)定性能的影響。結(jié)果表明,吸電子共軛基團(tuán)吡啶環(huán)的加入使得該系列化合物紫外發(fā)生紅移,電子親和勢(shì)得到提高;隨著苯環(huán)的加入共軛長(zhǎng)度增加,化合物紫外也出現(xiàn)了紅移現(xiàn)象,能隙減小,提高了電子的親和勢(shì);熱穩(wěn)定性能測(cè)試表明該系列化合物熱穩(wěn)定性能良好。
　　設(shè)計(jì)合成了一系列新型喹喔啉類(lèi)化合物:4-苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNH),4-對(duì)甲基苯-2,6-二(2-喹喔啉

4、基)-吡啶(QNM),4-對(duì)氟苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNF),4-聯(lián)苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNP),并進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。優(yōu)化了乙酰喹喔啉的反應(yīng)條件;通過(guò)實(shí)驗(yàn),研究了具有不同電子效應(yīng)的取代基對(duì)化合物光電性能的影響。結(jié)果表明,隨著取代基從-CH3,-F,苯基的加入,共軛效應(yīng)(σ-π,p-π,π-π)的增強(qiáng),該系列化合物紫外可見(jiàn)光譜發(fā)生紅移,LUMO能級(jí)向低能級(jí)方向移動(dòng),有利于提高化合物的電子親和勢(shì),增強(qiáng)電子