雜環(huán)—芳香胺雙氰乙基系偶氮分散染料的合成及應用研究.pdf

1、雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基系列偶氮分散染料具有色澤鮮艷、發(fā)色強度高、日曬牢度高和皂洗牢度高等優(yōu)點而成為偶氮分散染料的研究重點。本文在合成3個N，N-二氰乙基芳香胺作為染料偶合組份的基礎上，通過重氮化.偶合反應與4個作為重氮組份的雜環(huán)芳香胺反應合成了12個新的雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料，采用元素分析、紅外光譜、核磁共振氫譜等確定了雜環(huán)偶氮分散染料的結構。進一步研究了12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料的可見光譜特征及其在滌綸織物、乙酰化

2、改性杉木粉和氰乙基化改性杉木粉上的染色性能。研究結果如下：
　　 1、3個N，N-二氰乙基芳香胺化合物的合成與表征
　　 在無水AlCl3催化下，苯胺、間甲苯胺和間氯苯胺分別與丙烯腈發(fā)生Michael加成反應，得到了相應的N，N-二氰乙基苯胺、N，N-二氰乙基間甲苯胺和N，N-二氰乙基間氯苯胺3種芳胺雙氰乙基化合物，產率分別為85.7％、88.4％和84.6％，含量均在99％(HPLC)以上。
　　 2、12個雜

3、環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料的合成與表征
　　 以4個雜環(huán)芳香胺：2-氨基-5，6-二氯苯并噻唑、2-氨基-6-硝基苯并噻唑、3-氨基-5-硝基-2，1-苯并異噻唑、2-氨基-3，5-二硝基噻吩為重氮組份，3個N，N-二氰乙基芳香胺：N，N-二氰乙基苯胺、N，N-二氰乙基間甲基苯胺和N，N-二氰乙基間氯苯胺為偶合組份，經(jīng)過重氮化反應和偶合反應合成了12個新型雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料(以A1B1～A483表示)，產率在6

4、8％～91％，含量在95％以上。
　　 3、12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料的可見光譜研究
　　 分別在丙酮和DMF溶劑中測定了12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮類分散染料的最大可見吸收波長及摩爾吸光系數(shù)，這些雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料在丙酮中的最大可見吸收波長為412～599 nm；在DMF中的最大可見吸收波長為417～621 nm，其摩爾吸光系數(shù)(Logs)在4.17～4.88之間。當重氮組份相同，在偶合環(huán)上

5、引入CH3和Cl，最大吸收波長稍有增加；而當偶合組份相同時，相比于在重氮環(huán)上引入Cl，在重氮環(huán)上引入NO2，染料的最大吸收波長明顯紅移。此外，含有噻吩環(huán)的偶氮染料要比含有噻唑環(huán)的偶氮染料的最大吸收波長更長，染料顏色更深。
　　 4、12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料的染色性能
　　 采用高溫高壓染色法，用合成的12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料在滌綸織物、乙?；男陨寄痉酆颓枰一男陨寄痉凵线M行了染色研究，結果

6、表明：12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮分散染料染色的滌綸織物的色光從黃色、紅色、紫紅色到藍色，染料上染百分率達86.8％～95.6％，水洗(粘)色牢度為4～
　　 5、日曬牢度6～7。體現(xiàn)出色譜范圍廣，色澤鮮艷，發(fā)色強度高、上染百分率高、水洗牢度和日曬牢度高等特點。它們在乙?；男陨寄痉酆颓枰一男陨寄痉凵先旧纳馀c在滌綸織物上類似，但稍暗，染料上染百分率高于染色的滌綸織物，水洗(粘)色牢度為4～5，與染色的滌綸織物基本一致，說

7、明所合成的12個新型分散染料同樣可用于乙酰化改性和氰乙基改性木材的染色。
　　 以上研究結果表明：無水AlCl3可高效地催化芳香胺的雙氰乙基化反應；合成的12個雜環(huán)-芳香胺雙氰乙基偶氮化合物在丙酮和DMF中具有色譜范圍寬和高發(fā)色強度：這些偶氮有機物在滌綸織物、乙?；男陨寄痉酆颓枰一男陨寄痉凵先旧哂猩先韭矢?、色澤鮮艷，以及高日曬牢度和高水洗牢度等優(yōu)點，表明它們可作為分散染料使用，其工業(yè)化前景廣闊。
　　 該研究發(fā)現(xiàn)