乙烯基共軛三苯胺類空穴傳輸材料的合成與性能研究.pdf

1、空穴傳輸材料(HTMs)是一類重要的有機光電功能材料,它能有效提高空穴在器件中的注入效率和傳輸效率。由于小分子空穴傳輸材料性能優(yōu)良,但有一定的缺點,因此開發(fā)并研究新型易溶于普通溶劑和良好成膜性、具有高熱穩(wěn)定性、合適的HOMO能級的小分子空穴傳輸材料目前是一個重點的研究方向。
　　本文首先對4-(2,2-二苯基乙烯基)-N,N-二(4-甲苯基)苯胺的合成工藝條件進行了研究。采用Wittig-Horner反應,考察了原料配比、反應溫度

2、及反應時間對收率的影響,得到優(yōu)化的工藝條件:以DMF為溶劑,叔丁醇鉀為堿,n(亞磷酸三乙酯):n(二苯基溴甲烷):n(4-[(N,N-二(4-甲基苯基)]氨基苯甲醛):n(叔丁醇鉀)=5:1:0.7:1.2,在15℃下反應4h,反應收率可達97.94％。在此條件下進行了10倍放大合成,產物平均收率96.79%,表明得到的合成工藝較穩(wěn)定。通過1H-NMR,MS及FT-IR等手段對結構進行了表征,并以該化合物作為空穴傳輸材料制備激光有機光導

3、器件,充電電位(V0)為550V,暗衰率(Rd)為10V/s,半衰減曝光量(E1/2)為0.6lux.s,殘余電位(VR)為10V,表現出優(yōu)良的光導性能。
　　含丁二烯結構的化合物作為空穴傳輸材料具有空穴遷移率高,自成膜等優(yōu)點。因此結合丁二烯和三芳胺結構的優(yōu)點,合成了三種新型含有丁二烯結構的三苯胺類空穴傳輸材料。利用IR、1HNMR和MS對目標產物進行了結構表征。量子化學計算結果表明,所合成化合物分子的立體構型能有效抑制化合物的結

4、晶。對所合成空穴傳輸材料的能帶結構,熱穩(wěn)定性能和熒光性能進行了測試。結果表明,HTM1-HTM3在四氫呋喃溶液中存在兩個吸收峰,分別處于275~301nm和380~406nm之間;HTM1、HTM2和HTM3的HOMO能級分別為,-5.22eV、-5.12eV和-5.04eV;玻璃化轉變溫度分別為58℃、68℃和78℃;熒光發(fā)射峰分別位于487nm、481nm和517nm,發(fā)射光譜范圍的范圍內從藍光到黃綠光,絕對熒光量子效率分別為85.