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文檔簡介
1、1-四氫萘酮是許多天然產物、藥物或化工中間體的關鍵結構單元,因此,它們的合成非常重要。其中,3,4-環(huán)戊基-1-四氫萘酮是具有抗癌活性的海洋天然產物hemigeran的核心骨架,盡管已經有一些例子實現(xiàn)了3,4-環(huán)戊基-1-四氫萘酮的合成,但是,往往需要多步合成,特別是立體選擇性合成方法還較少見。本文在我們最近發(fā)展的銅催化的醛直接轉化為酮的方法學基礎上,以廉價易得的溴化銅為催化劑,通過一個室溫進行的2-乙烯基苯甲醛與3-烯基-2-溴代羰基
2、化合物的串聯(lián)環(huán)化反應高產率、高度立體選擇性地合成了3,4-環(huán)戊基-1-四氫萘酮。這是較為少見的高度立體選擇性的自由基反應的例子之一。產物通過L-selectride還原能夠以優(yōu)秀的產率合成具有四個連續(xù)的手性中心的苯并三環(huán)醇類化合物。
另一方面,α,β-不飽和羰基化合物是重要的合成子,它們的區(qū)域和立體選擇性合成依然有待發(fā)展。在本課題組之前炔醚的官能團化反應基礎上,本文發(fā)展了一個銀催化環(huán)氧化合物與炔醚或炔胺的偶聯(lián)反應,一步、高區(qū)域
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