新型含氟化合物的合成及對TMV的誘導(dǎo)抗性研究.pdf

1、本文以便宜、易得的芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯為原料,利用簡便的合成路線,合成了5種新的苯并吡喃雜環(huán)羧酸；采用枯斑法研究了其對煙草花葉病(Tobacco Mosaic Virus,TMV)的防治效果,篩選出了最優(yōu)藥劑；通過測定對感染煙草花葉病TMV的煙葉中葉綠素和相關(guān)防御酶活性的變化,初步了解了其對TMV的抗性機理,為開發(fā)新型、高效的抗病毒劑提供依據(jù)。結(jié)果如下:
　　 1.新型含氟苯并吡喃羧酸類化合物的合成:
　　 以水楊醛

2、(取代水楊醛)和三氟乙酰乙酸乙酯為原料,以哌啶為催化劑,在無水乙醇中反應(yīng)得到5種新的含氟苯并吡喃酯類化合物,產(chǎn)率80.2％～85.8％。將產(chǎn)品進一步在堿的醇溶液中水解、中和、分離得到5種含氟苯并吡喃羧酸類化合物,產(chǎn)率90.3％～95.7％。通過紫外光譜、紅外光譜、核磁氫譜和碳譜進行了結(jié)構(gòu)確認。該方法反應(yīng)時間短、溫度易控、操作簡便、污染少等特點,是一個值得推廣的綠色合成方法。
　　 2.苯并吡喃羧酸類化合物對TMV的誘導(dǎo)抗性:

3、r>　　 以心葉煙為材料,采用全葉法,對5種羧酸類化合物進行藥效篩選試驗,得到最優(yōu)藥劑。試驗結(jié)果如下:總體上,各種藥劑預(yù)防效果比治療效果好。預(yù)防效果:2-羥基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸(2e)>2-羥基-2-三氟甲基-5-硝基-2H-苯并吡喃甲酸(2d)>2-羥基-2-三氟甲基-5-氯-2H-苯并吡喃甲酸(2b)>2-羥基-2-三氟甲基-5-溴-2H-苯并吡喃甲酸(2c)>2-羥基-2-三氟甲基-2H-苯并吡喃甲

4、酸(2a)。當(dāng)最優(yōu)藥劑的濃度為300μg/mL時,預(yù)防和治療的抑制率分別為51.60％和44.41％,比市售抗病毒劑苯并噻二唑(BTH)分別高8.31％和1.62％。其次,通過在普通煙NC89上的病情指數(shù)試驗得出:2-羥基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸(2e)>2-羥基-2-三氟甲基-5-氯-2H-苯并吡喃甲酸(2b)>2-羥基-2-三氟甲基-5-硝基-2H-苯并吡喃甲酸(2d)>2-羥基-2-三氟甲基-5-溴-2H-

5、苯并吡喃甲酸(2c)>2-羥基-2-三氟甲基-2H-苯并吡喃甲酸(2a),病情指數(shù)與枯斑抑制率的預(yù)防試驗中效果最好的均為2-羥基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸。除2b、2d外,其余藥劑的結(jié)果基本一致。
　　 3.植物體內(nèi)酶活性的生化機制分析:
　　 經(jīng)最優(yōu)藥劑(2e)(300μg/mL)處理后(T2),煙草葉片內(nèi)的過氧化物酶(POD)活性高峰與對照苯并噻二唑(BTH100μg/mL,T3)相比提前2d,

6、活性峰值比BTH高0.82U/mg.min。這可能是由于施用最優(yōu)藥劑后,引起酚類物質(zhì)氧化,木質(zhì)素合成速度加快,提前達到高峰,進而引起POD活性提前達到高峰。最優(yōu)藥劑誘導(dǎo)的煙草葉片內(nèi)的苯丙氨酸解氨酶(PAL)活性在接種后第9d達到最高峰,比BTH的最高活性值高22.56個酶活性單位?？赡苁撬巹┱T導(dǎo)刺激了機體,導(dǎo)致了控制PAL防御體系的基因表達量增加,促進了PAL催化的代謝產(chǎn)物大量合成,從而可以抵抗TMV的侵入、擴散。施用藥劑后接種,煙草葉