1，8-萘酰亞胺類熒光染料的合成與應(yīng)用.pdf

1、本文主要研究熒光染料在汽車空調(diào)系統(tǒng)熒光檢漏中的應(yīng)用，尋找或合成出可以應(yīng)用于汽車空調(diào)系統(tǒng)熒光檢漏的熒光染料。主要從兩個方面進(jìn)行實(shí)驗(yàn)研究，一方面是從已在市場上有銷售的熒光染料中篩選出適合的熒光染料；另一方面是自行設(shè)計合成出適合的熒光染料。 本文研究了國內(nèi)外市售的多種熒光染料在汽車空調(diào)系統(tǒng)R-134a制冷劑所對應(yīng)的潤滑油(PAG)中的溶解性能，并以此為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行篩選。最終選出三種有明顯的黃綠色熒光并在潤滑油中有一定溶解度的熒光染料：熒光

2、黃8GF-1、熒光黃571及熒光黃R(SolventYellow43)。其溶解度分別為0.2mg/ml、0.3mg/ml、0.8mg/ml，但按規(guī)定稀釋后熒光劑的粘度、熒光強(qiáng)度等都達(dá)不到熒光檢漏可檢的要求。實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步嘗試將有機(jī)胺類表面活性劑加入熒光染料的潤滑油溶液中以增大熒光染料的溶解度。并測定了熒光黃8GF-1、熒光黃571及熒光黃R(SolventYellow43)三種物質(zhì)的紫外全波長掃描譜圖及熒光光譜，為下一步的合成實(shí)驗(yàn)提供了參考

3、和實(shí)驗(yàn)依據(jù)。 本文以前述應(yīng)用實(shí)驗(yàn)及大量的參考文獻(xiàn)為指導(dǎo)，研究了以4—溴-1，8—萘酐為原料經(jīng)過亞胺化合成了中間產(chǎn)物4—溴—N—十八烷基-1，8—萘酰亞胺。并以產(chǎn)率和熔程為指標(biāo)對該化合物的合成工藝進(jìn)行了單因素實(shí)驗(yàn)及正交實(shí)驗(yàn)，得到了優(yōu)化的反應(yīng)條件。即末經(jīng)純化的4—溴-1，8—萘酐和十八胺一次性加料，其配料比為1：1.08，60℃水浴加熱至回流，降溫至50℃，反應(yīng)3h，反應(yīng)液靜置過夜，其產(chǎn)率可達(dá)到81.6％。實(shí)驗(yàn)測定了該中間產(chǎn)物的紅外

4、譜圖，其結(jié)果符合實(shí)驗(yàn)設(shè)計要求。還測定了該物質(zhì)的熒光光譜。 本文進(jìn)一步經(jīng)取代反應(yīng)以中間產(chǎn)物4—溴—N—十八烷基-1，8—萘酰亞胺以及醇類化合物為原料，在堿性條件與表面活性劑存在的條件下，80℃水浴加熱，反應(yīng)6h得到了黃色或桔黃色目標(biāo)產(chǎn)物4—烷(苯)氧基—N—十八烷基-1，8—萘酰亞胺類化合物。測定了其在潤滑油中的溶解性及其相應(yīng)的熒光光譜、紫外全波長掃描譜圖及紅外譜圖。結(jié)果表明，這類物質(zhì)符合設(shè)計的要求；其溶解度均大于50mg/ml(

5、以聚乙二醇為原料的除外)；在波長490～550nm之間均有明顯的發(fā)射峰；與前述應(yīng)用實(shí)驗(yàn)篩選出的熒光染料相一致，但熒光強(qiáng)度與之相比較弱；其中以聚乙二醇為原料合成得到的物質(zhì)熒光強(qiáng)度很強(qiáng)但該類化合物不溶于潤滑油中。 本文還進(jìn)一步探索研究了其他可行物質(zhì)的合成。以4—溴-1，8—萘酐及4，4’—二氨基二苯醚為原料反應(yīng)得到中間產(chǎn)物4—溴—N—(4—對氨基苯氧基苯基)-1，8—萘酰亞胺。以產(chǎn)率和熔程為指標(biāo)對該化合物的合成工藝進(jìn)行了單因素實(shí)驗(yàn)，