新型親水性1，8-萘酰亞胺類衍生物的合成及光譜性能研究.pdf

1、利用光學(xué)方法實(shí)現(xiàn)選擇性地識別和檢測生物或環(huán)境體系中的重要物質(zhì)是生物化學(xué)，分析化學(xué)和環(huán)境化學(xué)領(lǐng)域的一項(xiàng)重要的研究工作，與其它方法相比較，熒光方法具有靈敏度高、選擇性好的特點(diǎn)而倍受關(guān)注。1，8-萘酰亞胺類衍生物作為應(yīng)用最常見的熒光基團(tuán)，被廣泛用來識別不同體系中多種金屬離子或氫離子。 設(shè)計、合成了具有可反應(yīng)基團(tuán)和親水基團(tuán)的N-取代基-1，8-萘酰亞胺衍生物，這些分子是進(jìn)一步合成復(fù)雜熒光探針的中間體。研究了N-(2-(2-羥乙基氨基)乙

2、基)-1，8-萘酰亞胺和N-氨乙基-1，8-萘酰亞胺這兩種水溶性分子作為氫離子熒光分子探針的識別性能，它們均為性能良好的氫離子熒光分子開關(guān)?？疾炝诉@些化合物的熒光光譜性質(zhì)，發(fā)現(xiàn)這些化合物在不同溶劑中具有明顯不同的熒光光譜性質(zhì)，其中在非質(zhì)子。非/弱極性溶劑、極性-非質(zhì)子溶劑中幾乎不產(chǎn)生或產(chǎn)生較弱的熒光，而在極性-質(zhì)子性溶劑產(chǎn)生較強(qiáng)的熒光，在水溶劑中的熒光強(qiáng)度最強(qiáng)。這些化合物的這種性質(zhì)有望使其用于識別有機(jī)溶劑中水的存在。采用1H NMR對幾

3、類代表性溶劑影響N-(2-(2-羥乙基氨基)乙基)-1，8-萘酰亞胺熒光光譜的原因進(jìn)行了分析，提出了這種化合物對溶劑選擇性的可能機(jī)理。對這兩種不同識別基團(tuán)、不同親水性的熒光分子化合物的研究中，發(fā)現(xiàn)了N-(2-(2-羥乙基氨基)乙基)-1，8-萘酰亞胺是在中性緩沖水溶液中能夠高度敏感性和選擇性地絡(luò)合促進(jìn)熒光淬滅識別亞鐵離子的化合物。 在借鑒了小肽熒光探針與金屬離子的結(jié)合性能研究的基礎(chǔ)上，根據(jù)1，8-萘酰亞胺熒光母體的特點(diǎn)以及熒光探

4、針分子構(gòu)造的基本原理，設(shè)計、合成了新的熒光分子化合物-N-[2-(-N，N-2-二羥乙基氨基)-乙基]-1，8-萘酰亞胺?？疾炝诉@種化合物的熒光光譜性質(zhì)，發(fā)現(xiàn)該化合物在不同溶劑中具有明顯不同的熒光光譜性質(zhì)，其中在非質(zhì)子-非/弱極性溶劑、極性-非質(zhì)子溶劑中幾乎不產(chǎn)生或產(chǎn)生較弱的熒光，而在極性-質(zhì)子性溶劑產(chǎn)生較強(qiáng)的熒光，在水溶劑中的熒光強(qiáng)度最強(qiáng)。研究了這種水溶性分子作為氫離子熒光分子探針的識別性能，它為性能良好的氫離子熒光分子開關(guān)。還研究了

5、這種水溶性分子作為氫離子熒光分子探針的識別性能，它是一種性能良好的氫離子熒光分子開關(guān)。該化合物分子具有良好的水溶性，在B-R的中性緩沖溶液中，于常見金屬離子中能夠選擇性地、可逆、敏感、熒光淬滅識別Fe3+和Fe2+，但不能夠高度敏感性和選擇性地絡(luò)合促進(jìn)熒光淬滅識別亞鐵離子。 考察了這三種化合物的陰離子選擇性，發(fā)現(xiàn)對陰離子都沒有選擇。這三種熒光分子化合物是具有熒光開關(guān)能力的PET體系，具有較好的水溶性，其水溶液的熒光強(qiáng)度隨溶液由堿