雙[6，6]-苯基-C-,62--丁酸甲酯合成與分離方法的研究.pdf

1、太陽能電池的開發(fā)和應(yīng)用一直吸引著很多注視。共軛聚合物/C<,60>體系是近十幾年來人們認為很有發(fā)展前途的一種新的太陽能電池的活性層材料。由于C<,60>在常用有機溶劑中較小的溶解度，致使在太陽能電池方面的應(yīng)用受到限制。故合成溶解度良好，與聚合物互容性更好的C<,60>的衍生物對太陽能電池的研發(fā)具有極其深遠的意義。本論文對聚合物太陽能電池的原理進行綜述后，提出雙[6,6]-苯基-C<,62>-丁酸甲酯(簡稱PC<,62>BM)是潛在的良好

2、的太陽能電池材料。 在選擇PC<,62>BM合成路線中，根據(jù)原料便宜易得原則，確定了以醇解、酰氯化、γ-苯?；∷峒柞サ闹苽?、成腙反應(yīng)、C<,60>加成反應(yīng)等五步反應(yīng)合成PC<,62>BM的工藝路線。經(jīng)過對各步反應(yīng)條件的優(yōu)化，最終合成了PC<,62>BM,并依據(jù)結(jié)構(gòu)對其進行分離和異構(gòu)體分類。 在實驗的基礎(chǔ)上，本文進行的主要工作及創(chuàng)新點為： (1)通過實驗驗，PC<,62>BM合成中各步反應(yīng)條件得到了優(yōu)化。通過優(yōu)化

3、實驗條件，前四步反應(yīng)收率分別達到95％、97％、85％和85％，較有文獻報道的收率有較大提高。C<,60>的加成反應(yīng)中一加成產(chǎn)物和二加成產(chǎn)物的收率分別為31.43％和36.64％。 (2)應(yīng)用現(xiàn)代分析測試手段對PC<,62>BM合成中各步反應(yīng)產(chǎn)物進行了表征．采用氣質(zhì)聯(lián)用的方法對戊二酸甲酯、γ-苯?；∷峒柞ミM行了鑒定和結(jié)構(gòu)表征；采用紅外色譜分析的方法對γ-苯?；∷峒柞?、4-苯甲酰丁酸甲酯苯磺酸腙進行了結(jié)構(gòu)表征等。 (3

4、)采用紅外光譜定量的方法確定C<,60>加成反應(yīng)關(guān)鍵步驟的進行速率，跟蹤反應(yīng)。 (4)通過硅膠柱層析分離和薄層硅膠柱層析提純得到了純度較高的三類二加成異構(gòu)體，建立了高效液相色譜方法結(jié)合紫外檢測分離和確定二加成異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)。采用質(zhì)譜，核磁氫譜和紅外光譜PC<,62>BM的結(jié)構(gòu)表征。 (5)建立高效液相色譜法測定了PC<,62>BM在氯仿溶液中的溶解度，并與[6,6]-苯基-C<,61>-丁酸甲酯的數(shù)據(jù)作比較。