新型噻吩乙胺衍生物的合成及性能研究.pdf

1、本文從有機(jī)小分子2-噻吩乙胺出發(fā)，合成了一系列不同的衍生物，并研究了不同衍生物在化學(xué)傳感、宏觀自組裝和藥物合成等方向的理化性能。其具體工作如下： (1)以羅丹明B和2-噻吩乙胺為基本原料，一步反應(yīng)合成了氨基乙基羅丹明內(nèi)酰胺(RB-NN)和2-噻吩乙基羅丹明內(nèi)酰胺(RB-SN)，兩者都能在甲醇與水(1：1，v/v)體系中與銅離子形成絡(luò)合物，促使其形成開環(huán)結(jié)構(gòu)，熒光強(qiáng)度增強(qiáng)，但RB-SN的增強(qiáng)效果更好，并伴隨著溶液顏色從無色到粉紅色

2、的變化，這樣可以用肉眼觀察其識別行為。在其它金屬離子干擾下，RB-SN對銅離子依然具有高度的選擇性。 (2)合成了2-噻吩乙基亞胺、4，5，6，7-四氫噻吩并[3，2-c]吡啶和N，N’-(2-乙基噻吩基)哌嗪。2-噻吩乙基亞胺和4，5，6，7-四氫噻吩并[3，2-c]吡啶并不能實現(xiàn)宏觀自組裝，而N，N'-(2-乙基噻吩基)哌嗪在二氯甲烷，乙醇，丙酮和乙酸乙酯中均實現(xiàn)了宏觀自組裝，主要形成肉眼可觀察到的同心圓型、指紋型、雪花型等

3、圖案。通過考察不同溶劑對宏觀有序自組裝行為的影響，明顯看出N，N'-(2-乙基噻吩基)哌嗪在易揮發(fā)溶劑中，形成的自組裝圖案有序性較好，特別是在二氯甲烷中最佳，形成的自組裝圖案同心圓十分規(guī)整，而在揮發(fā)性較差的乙酸乙酯中不能形成同心圓圖案。通過考察溫度對宏觀有序自組裝行為的影響，明顯看出冰浴下N，N’-(2-乙基噻吩基)哌嗪亦可實現(xiàn)宏觀有序自組裝且圖案間有十分明顯的分界線(在常溫下自組裝成的圖案中也可看到)。通過考察濃度對自組裝行為的影響，

4、明顯看出N，N’-(2-乙基噻吩基)哌嗪在高濃度下可實現(xiàn)宏觀有序自組裝，形成規(guī)則的同心圓圖案。而在低的濃度下不僅可以自組裝成規(guī)則的同心圓圖案，還有指紋狀圖案出現(xiàn)。 (3)考慮原料廉價易得，合成路線短，合成產(chǎn)率高等方面因素，以2-噻吩乙胺為起始原料，合成了衍生物2-噻吩乙基亞胺和4，5，6，7-四氫噻吩并[3，2-c]吡啶以及通過格氏反應(yīng)合成了鄰氯苯乙酮酸甲酯。在4，5，6，7-四氫噻吩并[3，2-c]吡啶與鄰氯苯乙酮酸甲酯反應(yīng)中