第三章 不飽和脂肪烴（unsaturated fatty hydrocarbons）

1、1第三章第三章不飽和脂肪烴不飽和脂肪烴（UnsaturatedUnsaturatedFattyFattyHydrocarbonsHydrocarbons）一、教學目的和要求一、教學目的和要求1、掌握烯烴（單）、炔烴和二烯烴結構特征、命名、性質。2、掌握不飽和烴的構造異構體的命名。3、掌握烯烴順反異構的命名。4了解不飽和烴的結構特點，牢牢掌握這幾類化合物的特點，比較他們之間的異同。5、掌握電子效應及應用。二、教學重點與難點二、教學重點與難

2、點重點與難點：離子型的親電加成反應及其歷程，用烴基的電子效應，正碳離子的穩(wěn)定性來闡明馬而柯夫尼Markounikou規(guī)則。三、教學方法和教學學時三、教學方法和教學學時（1）教學方法：以課堂講授為主，結合必要的課堂討論。教學手段以板書和多媒體相結合，配合適量的例題與課外作業(yè)。（2）教學學時：4學時四、教學內容四、教學內容1、烯烴和炔烴烯烴、炔烴的結構烯烴、炔烴的異構現(xiàn)象和命名烯烴、炔烴的物理性質烯烴、炔烴的化學性質2、共扼二烯烴二烯烴概述

3、共扼二烯烴的性質2—甲基—1，3丁二烯五、總結、布置作業(yè)五、總結、布置作業(yè)3.1烯烴（烴（Alkene）3.1.1單烯烴的結構單烯烴的結構乙烯的σ鍵和π鍵如下圖：乙烯的π電子云電子云如下圖：3起因轉化能量轉化能量分離情況分離情況構象繞σ鍵軸相對旋轉而得的各種空間排列一般較低不同構象的分子一般不能分離構型因π鍵使旋轉受阻而引起較高不同構型的分子能穩(wěn)定存在，可以分離。所以，下兩式無順反異構CHCHHCH3CH2CH3CHCCH3CH3順反異

4、構的條件：順反異構的條件：組成雙鍵的每個C原子所聯(lián)接的二個原子或基團均不得相同：ABCCABABCCeAABCCDe那么，下列兩個化合物是順式還是反式？CH2CH2ClCH3HClCH2CH3HClCH3顯然，此時用“順”“反”表示已無能為力。我國命名原則規(guī)定，在烯烴順反異構的命名中不用我國命名原則規(guī)定，在烯烴順反異構的命名中不用“順”“反”，而用，而用“Z””E”體系。體系。Z、E規(guī)則：規(guī)則：將與雙鍵相連的基團排序，找出與各個雙鍵C相

5、連的較優(yōu)基團（原子）。如果較優(yōu)在同側為“Z”，否則為“E”。CH2CH3HCH3CH3HCH3HHCH3CH3（E）3甲基2戊烯（2Z4E）3甲基24己二烯注意：注意：不可將“順”等同于“Z”；“反”等同于“E”。它們是不同的二組概念。3.1.3烯烴的物理性質烯烴的物理性質烯烴在常溫常壓下的狀態(tài)以及其沸點、熔點等都和烷烴相似，下圖為n烷烴和1－烯烴的沸點：2001000100200300123456789101112nalkanes1a