基團(tuán)的相互影響

1、基團(tuán)之間的相互影響,事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子中，這種相互的影響、相互制約是否同樣存在呢？,實(shí)驗(yàn)：取兩支試管，各加入少了稀氫氧化鈉溶液，測(cè)其pH向其中一支加入少量無水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均勻，分別測(cè)定溶液的pH，比較前后溶液的pH變化,【思考】苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？,基團(tuán)間的相互影響,烴基對(duì)官能團(tuán)的影響,CH3CH2—OH,呈中性,呈酸性（苯環(huán)對(duì)－OH的影響）,

2、原因：苯酚中苯環(huán)使羥基O—H鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。,結(jié)論：因?yàn)開___對(duì)____的影響，苯酚羥基上的H原子比較活潑。,【寫一寫】,苯酚與氫氧化鈉的反應(yīng)方程式,,苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較,苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，因?yàn)開___對(duì)____的影響，使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫原子更活潑,完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,【思考】雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水反應(yīng)，為什么？,3,【結(jié)論】羥基

3、使苯環(huán)上的H變得活潑，易在相對(duì)于羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng),總結(jié),以上事實(shí)說明：在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的H，促使它比乙醇分子中羥基上的H更易電離； 而羥基反過來影響與其相連的苯環(huán)上的H，使鄰、對(duì)位的H更易于被其他原子或原子團(tuán)取代。,有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響、相互制約的,基團(tuán)間的相互影響,完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,學(xué)科借鑒,H—CH3,×,×,將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高錳酸鉀

4、的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？,無現(xiàn)象,褪色,無現(xiàn)象,,有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響：,－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。,苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代。,,,,,,,,基團(tuán)間的相互影響,烴基對(duì)官能團(tuán)的影響,【歸納】基團(tuán)間的相互影響,（2）CH3CH2OH易與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)， 而 一般不能。,（3）CH4不能被酸性KMnO4氧化,而

5、 可以,（1）CH3CH2OH呈中性，而 顯酸性,（4） 酸性比CH3COOH強(qiáng),1、苯環(huán)對(duì)所連基團(tuán)的影響（與烷基比較）,（1）鄰、對(duì)位定位基： －R(烷基)、－NH2、－OH使苯基上鄰、對(duì)位的氫原子更容易被取代。,2、苯環(huán)上所連基團(tuán)對(duì)苯環(huán)上取代反應(yīng)的影響,（2）間位定位基： －NO2、－COOH、－CHO使苯基上間位的氫原子更容易被取代。,1

6、.下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)，使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（ ） ①苯酚與鈉的反應(yīng)②,③,A. ①③ B. ② C. ②③ D. 全部,B,思考與交流：,2.苯在催化劑存在下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而苯酚與溴水不用加熱也不用催化劑便能發(fā)生取代反應(yīng)，其原因是 （ ）A 苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。B 苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上

7、的氫原子變得更活潑。C 羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。D 苯環(huán)影響了羥基，使羥基上的氫原子變得更活潑。,C,3.有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是 ( )A、甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。B、乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)。C、苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)。