第二章 鏈烴[3]

1、南方醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院教案首頁(yè)授課教師謝揚(yáng)課程名稱(chēng)有機(jī)化學(xué)課次編號(hào)No:4授課日期2006.3.10授課年級(jí)2005本科生授課方式講授授課內(nèi)容第二章鏈烴（3）學(xué)時(shí)數(shù)21、熟練掌握二烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、掌握共軛效應(yīng)及其應(yīng)用1、13—丁二烯結(jié)構(gòu)解析2、共軛體系特征與共軛效應(yīng)3、13—丁二烯的加成反應(yīng)（重點(diǎn)）4、共振論簡(jiǎn)介（難點(diǎn)）5、雙烯合成6、炔烴的結(jié)構(gòu)7、炔烴的化學(xué)性質(zhì)（重點(diǎn)）書(shū)后練習(xí)1、《有機(jī)化學(xué)》（第6版）呂以仙主編人民衛(wèi)生出版社（全

2、國(guó)高等醫(yī)藥院校教材）2、《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第二版）刑其毅主編教學(xué)目的（含重點(diǎn)、難點(diǎn)）主要內(nèi)容復(fù)習(xí)思考題教研室意見(jiàn)參考文獻(xiàn)教材3南方醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院教案教學(xué)內(nèi)容備注四、四、二烯烴的命名二烯烴的命名以含有兩個(gè)C=C的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，作為母體二烯烴。從靠近C=C的一端開(kāi)始將主鏈上的碳原子編號(hào)，兩個(gè)C=C的位次標(biāo)明于母體二烯烴名稱(chēng)之前。例如：2甲基13丁二烯CH2=CCH=CH2CH3五、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)五、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1共軛二烯烴的

3、化學(xué)性質(zhì)和烯烴相似，可以發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)。但由于兩個(gè)雙鍵共軛的影響，又顯出一些特殊的性質(zhì)。2共軛二烯烴可以與lmol或2mol鹵素或鹵化氫加成。加第一分子溴的速率要比如第二分子溴快得多，反應(yīng)可以控制在二溴代物階段，生成的二溴代物也不是一種而是兩種。3共軛二烯烴之所以能發(fā)生1，2和1，4加成，可由1，3丁二烯和溴的加成反應(yīng)為例進(jìn)行解釋。（1）第一步是溴陽(yáng)離子加到一個(gè)雙鍵上去生成溴翁離子，溴翁離子又可轉(zhuǎn)變成碳正離子(Ⅰ)或(Ⅱ)：

4、碳正離子(Ⅰ)是一個(gè)仲碳正離子，碳正離子(Ⅱ)是一個(gè)伯碳正離子。由于仲碳正離子比伯碳正離子穩(wěn)定，因此應(yīng)該生成(Ⅰ)而不是(Ⅱ)。（2）(Ⅰ)帶正電荷的碳是與碳碳雙鍵相連接，所以是一個(gè)烯丙基型正離子。其中缺電子碳上的空p軌道與雙鍵的π電子云重疊，導(dǎo)致π電子的離域，C2上的正電荷通過(guò)軌道的重疊分散在C2，C3，C4三個(gè)碳上。（3）烯丙基型碳正離子中的正電荷不是平均分布在三個(gè)碳原子上，而是較集中在C2和C4上。所以在反應(yīng)第二步中溴陰離子可以加

5、在C2或C4上，分別生成1，2或1，4加成產(chǎn)物。(4)共軛二烯烴的1，2與1，4加成產(chǎn)物的比例決定于反應(yīng)條件。通常在較低溫度及非極性溶劑中，有利于1，2加成；在較高溫度及極性溶劑中，有利于1，4加成。六、共振論簡(jiǎn)介與六、共振論簡(jiǎn)介與DADA反應(yīng)（詳見(jiàn)反應(yīng)（詳見(jiàn)powerpointpowerpoint）1概念2共振論的5條規(guī)則3DA反應(yīng)及其機(jī)理七、炔烴七、炔烴炔烴(alkyne)是含有碳碳三鍵(C≡C)的碳?xì)浠衔?。（一）（一）同分異?gòu)現(xiàn)