普通化學(xué)第二版課件 教學(xué)課件 ppt 作者 陳東旭 吳衛(wèi)東 主編 胡莉蓉 副主編7第七章有機(jī)化合物與烴

1、普通化學(xué),化學(xué)工業(yè)出版社,課件制作：湖南化工職業(yè)技術(shù)學(xué)院 胡莉蓉,第七章 有機(jī)化合物與烴,學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解有機(jī)化合物的基本概念及有機(jī)化合物的特點(diǎn)；2.掌握烴的通式、構(gòu)造式的書寫, 理解同系物與同分異構(gòu)體的概念； 3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法及甲烷、乙烯、乙炔的制法、性質(zhì)、用途;4.掌握苯的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)反應(yīng)。,學(xué)習(xí)內(nèi)容,第一節(jié) 有機(jī)化合物概述,第二節(jié) 甲烷與烷烴,第三節(jié) 乙烯 烯烴,第四節(jié) 乙炔 炔烴,第五節(jié) 苯 芳香烴,

2、第一節(jié) 有機(jī)化合物概述,一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),人類對有機(jī)化合物的認(rèn)識過程： 19世紀(jì)以前，人們只能從動、植物等有機(jī)體得到有機(jī)物，認(rèn)為有機(jī)物不能用人工的方法合成?！坝袡C(jī)物”這個名稱由此而來，意思是“有生機(jī)之物”。 1828年，德國化學(xué)家伍勒在研究氰酸鹽的過程中，意外地發(fā)現(xiàn)了有機(jī)物尿素的生成，打破了唯生命力論學(xué)說。,有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué),二、有機(jī)化合物的特點(diǎn),數(shù)目巨大（碳是形成化合物最多

3、的元素 異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在） 對熱不穩(wěn)定，易燃燒；有機(jī)化合物的特點(diǎn)： 熔點(diǎn)較低，不導(dǎo)電； 難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑； 有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)多、反應(yīng)速率慢。,,三、有機(jī)化合物分類,有機(jī)物：,,1.烴：碳?xì)浠衔?2.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代以后的產(chǎn)物。,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等,決定烴的衍生物性質(zhì)，稱官能團(tuán),,第二節(jié) 甲烷與烷烴,在有機(jī)化合物的鏈烴分子

4、中，僅含有碳-碳單鍵（C-C）和碳-氫鍵（C-H）的化合物稱為烷烴，也叫飽和烴。,一、甲烷,甲烷是無色、無味的氣體。它的密度（在標(biāo)準(zhǔn)狀況下）是0.717g/L，極難溶于水，很容易燃燒。,來源：沼氣、天然氣,1.甲烷的分子結(jié)構(gòu),,分子式 電子式 構(gòu)造式,CH4,化學(xué)構(gòu)造：分子中原子的排列順序和聯(lián)結(jié)方式稱為化學(xué)構(gòu)造，構(gòu)造式：表示有機(jī)化合化學(xué)構(gòu)造的式子。,由甲烷的構(gòu)造式看出：四個氫原子直接與碳原子相連形成單鍵。,甲

5、烷分子的空間結(jié)構(gòu),正四面體結(jié)構(gòu),分布在以碳原子為中心的正四面體的四個頂點(diǎn)上。,2.甲烷的制法,,實(shí)驗(yàn)室制法：無水醋酸鈉和堿石灰（氫氧化鈉和氧化鈣的混合物）混合加熱,3.甲烷的化學(xué)性質(zhì),（a）制取甲烷；（b）甲烷的燃燒；（c）甲烷通入高錳酸鉀溶液,實(shí)驗(yàn)：,在通常情況下．甲烷比較穩(wěn)定的，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等不發(fā)生反應(yīng)。（不能使高錳酸鉀溶液褪色）,(1)氧化反應(yīng),在氧氣充足的條件下，純凈的甲烷在空氣中可以安靜地燃燒，產(chǎn)生淡藍(lán)色的火焰。,瓦

6、斯爆炸：含甲烷5%～15%的空氣、甲烷混合氣體，遇火花會立即發(fā)生爆炸。,燃燒放出大量的熱，甲烷是很好的氣體燃料,使用時應(yīng)注意安全，點(diǎn)燃甲烷前必須檢查甲烷的純度,(2) 加熱分解,在隔絕空氣的條件下，把甲烷加熱到1000～12000C，能分解成炭黑和氫氣。,如果在短時間內(nèi)加熱到15000C迅速冷卻，甲烷就分解成乙炔和氫氣。,,制備炭黑,(3) 取代反應(yīng),在光照或加熱條件下，甲烷分子中的氫原子逐個被氯原子取代，生成一系列產(chǎn)物，俗稱甲烷氯化物

7、。,,一氯甲烷,三氯甲烷（氯仿）,二氯甲烷,四氯甲烷（四氯化碳）,反應(yīng)分步進(jìn)行,,調(diào)節(jié)甲烷與氯氣的配比，可使其中的某種氯甲烷成為主要產(chǎn)物,二、烷烴,1.烷烴及其同系物,,,,省略表示單鍵的短線，有構(gòu)造簡式（也稱縮簡式）表達(dá),,,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C、H兩元素，C與C、C與H都以單鍵結(jié)合成鏈狀。具有這種的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。,具有這種的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。,CnH2n+2,同系列：具有同一通式，組成上相差一個或多個CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

8、相似的一系列化合物稱為同系列。,同系物：同系列中的各化合物互為同系物。甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等互為同系物。CH2稱為同系列的系差。,通式：,同系物化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。,同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物叫做同分異構(gòu)體，簡稱異構(gòu)體。這種現(xiàn)象叫異構(gòu)現(xiàn)象。由于構(gòu)造不同形成的異構(gòu)體稱構(gòu)造體.,2.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,丁烷（C4H10）的兩種同分異構(gòu)體：,

9、,,熔點(diǎn)： -138.40C -159.40C沸點(diǎn)： -0.50C -11.70C密度(液態(tài))：578.8kg/m3 549.0kg/m3,正丁烷 異丁烷,3.烴基,烴基：烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán)烷基：烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán). -R,異丙基,乙基,甲基,正丙基,烷基的通式：—CnH2n+1。,,4

10、.烷烴的命名,系統(tǒng)命名法,⑴直鏈烷烴的命名,按分子中所含碳原子數(shù)目來命名為“某烷”。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、干、王、癸來表示。碳原子數(shù)在10以上的，就直接用中文數(shù)字來表示。,丁烷,己烷,十二烷,⑵帶支鏈烷烴的命名,①選擇主鏈：選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，按照主鏈碳原子數(shù)目稱為“某烷”（母體）。②編號：靠近支鏈的一端開始給主鏈上的碳原子編號。③寫出名稱：把取代基的位置、名稱寫在母體名稱之前。④相同

11、取代基，合并表示；幾個取代烴基不同，簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。,2-甲基丁烷,2,3-二甲基戊烷,4-甲基-3-乙基庚烷,3,3,4-三甲基己烷,第三節(jié) 乙烯 烯烴,一、乙烯,乙烯是無色、稍有氣味的氣體。密度比空氣略小，難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑。,1.乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu),分子式 電子式 構(gòu)造式 構(gòu)造簡式,C2H4,乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵（C=C），它的兩個碳原子和4個氫原

12、子處在同一平面上，,2.乙烯的制法,,工業(yè)制法：分離裂解石油和天然氣產(chǎn)生的裂解氣來獲得大量乙烯。實(shí)驗(yàn)室制法：乙醇脫水,3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)和用途,【實(shí)驗(yàn)】把乙烯分別通入盛有溴水和高錳酸鉀溶液(加幾滴稀硫酸)的試管里，觀察現(xiàn)象。最后在導(dǎo)管口點(diǎn)燃乙烯。,⑴加成反應(yīng),溴水的紅棕色很快消失,1,2-二溴乙烷,應(yīng)用：在實(shí)驗(yàn)室里，鑒別乙烯等不飽和烴。工業(yè)上常用此法檢驗(yàn)汽油、煤油中是否含有不飽和烴。,加成反應(yīng)：在有機(jī)物分子中不飽和碳原子加入其他原子或

13、原子團(tuán)的反應(yīng)。,在催化劑的作用下，乙烯還能和氫氣、氯氣、鹵化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：,,,⑵氧化反應(yīng),燃燒生成二氧化碳和水，火焰明亮同時放出大量的熱。,爆炸極限：乙烯在空氣中的含量是3.0～33.5%時，遇火引起爆炸。,氧化劑氧化：高錳酸鉀的紫紅色很快褪去,應(yīng)用：區(qū)別甲烷和乙烯。,⑶聚合反應(yīng),由分子量小的不飽和化合物分子，互相結(jié)合為分子量很大的化合物分子的反應(yīng)，叫做聚合反應(yīng)或叫加成聚合反應(yīng)。,用途：重要的基礎(chǔ)化工原料，乙烯的產(chǎn)量是衡量

14、一個國家化工發(fā)展水平的重要指標(biāo)之一；用于制造聚乙烯、聚苯乙烯等塑料．合成維綸纖維、醋酸纖維，制造合成橡膠、有機(jī)溶劑等。乙烯還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，可用作果實(shí)的催熟劑。,二、烯烴,烯烴是分子中含有一個C=C的不飽和鏈烴的總稱。,,烯烴的通式為CnH2n（n≧2）,烯烴的命名,①選擇主鏈：選擇包含雙鍵的最長的碳鏈作主鏈，“某烯”②編號：靠近雙鍵的一端開始給主鏈上的碳原子編號。③寫出名稱：標(biāo)明取代基的位置、數(shù)目、名稱及雙鍵的位次。,2，

15、4-二甲基-2-戊烯,化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加呈規(guī)律性變化。,第四節(jié) 乙炔 炔烴,一、乙炔,乙炔俗名電石氣，純凈的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體。由電石法制得的乙炔常因混有少量的硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮等有機(jī)溶劑。密度比空氣稍小。,1.乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu),H-C≡C-H CH≡CH,電子式 構(gòu)造式 構(gòu)造簡式,分子里的2個碳原

16、子和2個氫原子處在同一直線上。,2.乙炔的制法,電石法：,工業(yè)生產(chǎn)：,石油、天然氣加工：,能耗高,實(shí)驗(yàn)室制?。?用飽和食鹽水代替水，使反應(yīng)緩和。,3.乙炔的化學(xué)性質(zhì),⑴加成反應(yīng),溴水褪色,催化加氫,,,與HCl加成,與溴反應(yīng),⑵氧化反應(yīng),燃燒：,點(diǎn)燃純凈的乙快，火焰明亮而帶濃煙（不完全燃燒產(chǎn)生的游離碳）,,乙炔在純氧中燃燒時，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達(dá)3000℃以上．工業(yè)上常利用它來焊接或切割金屬。,儲運(yùn)：乙炔溶于丙酮時很穩(wěn)定。工業(yè)上在貯存乙

17、炔的鋼瓶中充填浸透丙酮的多孔物質(zhì)（如石棉），再將乙炔壓入鋼瓶。,氧化劑氧化：,酸性高錳酸鉀溶液褪色，可用來鑒別飽和烴與不飽和烴,鏈烴分子中含有 的不飽和烴,,炔烴的通式為CnH2n-2（n≧2）,炔烴的命名,與烯烴相似，將“烯”改為“炔”,化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加呈規(guī)律性變化。,二、炔烴,丙炔,丁炔,第五節(jié) 苯 芳香烴,一、苯,苯是無色、有特殊氣味、易揮發(fā)、有毒的液體。密度比水小，不溶于水，但能溶于乙醚、

18、乙醇等有機(jī)溶劑中。,1.苯的分子結(jié)構(gòu),化學(xué)式是C6H6，構(gòu)造式及構(gòu)造簡式,苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu),苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有的碳原子和氫原子都處于同一平面。六個碳碳鍵都相同，它是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。,通常稱“大π鍵”,2.苯的化學(xué)性質(zhì)和用途,芳香性：高度的不飽和，但有著特殊的穩(wěn)定性，不易破裂，不易起加成反應(yīng)（如不使溴水褪色）、不易氧化（如不使高錳酸鉀褪色）、而容易發(fā)生取代反應(yīng)。,⑴取代反應(yīng),苯分子里的氫原子能被其他原子或原

19、子團(tuán)代替的反應(yīng),①鹵代反應(yīng),②硝化反應(yīng),苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸于50～60℃下發(fā)生反應(yīng)：,硝基苯是無色至淡黃色的油狀液體，具有苦杏仁氣味，密度比水大，難溶于水，有毒。硝基苯能被還原成苯胺。,③磺化反應(yīng),應(yīng)用：合成洗滌劑、藥物、染料；磺酸能溶于水，引入磺酸基增加藥物、染料等的水溶性。,⑵加成反應(yīng),在加熱和催化劑(鎳)的作用下，苯能與氫氣反生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷(C6H12)。,合成尼龍纖維；是大量使用的工業(yè)溶劑。,苯的用途：重要

20、的有機(jī)化工原料，用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等常用的有機(jī)溶劑和鋼鐵熱處理的一種滲碳劑。,二、芳香烴,芳香烴簡稱芳烴，是指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔铩?苯的同系物可看作苯分子里的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，,一個氫原子被取代：,甲苯 乙苯 丙苯 異丙苯,二個氫原子被取代：,鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯,通式為CnH2n-6（n