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1、沈陽藥科大學碩士學位論文西沙海綿Aplysinopsis sp.化學成分的研究姓名:厲學申請學位級別:碩士專業(yè):天然藥物化學指導教師:宋少江;林厚文20090501A b s t r a c tM a r i n e s p o n g e s ,t h e o l d e s t a n d s i m p l e s t m u l t i c e l l u l a r a n i m a l s ,h a d b e e n t
2、 h ep r e d o m i n a n ts o u r c e o fm a r i n e n a t u r a l p r o d u c t s b e c a u s eo ft h e i rw i d e l y d i s t r i b u t i o ni n a l lo c e a n sa n dt h ed i v e r s i t yo fb o t hs p e c i e sa n ds e
3、 c o n d a r y m e t a b o l i t i e s .M a n yc o m p o u n d sw i t hn o v e l s t r u c t u r e si s o l a t e d f r o ms p o n g e sh a dd e m o n s t r a t e d s i g n i f i c a n t a c t i v i t i v i t i e s s u c
4、 h a sa n t i t u m o r , a n t i —i n f l a m m a t o r y , i m m u n o m o d u l a t i o n ,a n t i - a l l e r g y , a n d a n t i —v i r a l .T h es p o n g eA p l y s i n o p s i ss p .b e l o n g e dt O C l a s sD
5、e m o s p o n g i a e ,O r d e rD i c t y o c e r a t i d aa n d F a m i l yS p o n g i i d a e ,d i s t r i b u t i n gb r o a d l y i nt h eo c e a no fA u s t r i l i aa n d C h i n a .I th a db e e nk n o w n a s a n
6、 u m b e r o fu n i q u eb i o a c t i v e m e t a b o l i t e ss u c ha sa l k l o i d sa n ds e s t e r t e r p e n e s .I no r d e r t O t a k e u s eo fr i c h r e s o u r c eo f m a r i n e s p o n g e i n c h i n a
7、a n dt O s t u d yt h ec h e m i c a lc o n s t i m e n t s o f A p l y s i n o p s i s s p .,w ec o l l e c t e d 4 k g o f A p l y s i n o p s i ss p .f r o mY o n g x i n gI s l a n d .T h ec r u d e e x t r a c t s o
8、 fA p /y s i n o p s i s s p .w a s s e p a r a t e d e m p l o y i n gs o l v e n tp a r t i t i o n i n gf o l l o w e db yv a r i o u sc h r o m a t o g r a p h i cm e t h o d si n c l u d i n gs i l i c ag e l c o l
9、u m n ,O D S ,S e p h a d e xL H .2 0a n dH P L C t o a f f o r d19c o m p o u n d s .S t r u c t u r e so f13 c o m p o u n d sw e r ee l u c i d a t e do nt h eb a s i s o f e x t e n s i v es p e c t r o s c o p i ca
10、n a l y s i s ( M S ,1 H —N M R ,¨C —N M R ,H M Q C ,H M B C ,1 H _ l H C O S Y a n dN O E S Y ) ,n a m e d a s ( E ) - 3 ' - d e i m i n o 一3 ' - o x o a p l y s i n o p s i n ( 1 ) ,( Z ) - 3 ' - d e i
11、 m i n o 一3 ' - o x o a p l y s i n o p s i n ( 2 ) ,3 - ( 2 - o x o p r o p y l ) 一3 一h y d r o x y i n d o l i n 一2 一o n e ( 3 ) ,1 H - i n d o l e 一3 。c a r b o x a l d e -h y d e ( 4 ) ,e t h y l 一1 H —i n d o l
12、e 一3 一c a r b o —x a l a t e ( 5 ) ,5 a ,6 a —e p o x y s t i g m a s t a 一7 ·e n - 3 p - o l ( 6 ) ,c h o l e s t e r o l( 7 ) ,2 4 一m e t h y l l e n e 一2 7 一m e t h y l - c h o l e s t e r o l ( 8 ) ,c h o l e s
13、t - 7 - e n 一3 p —o l ( 9 ) ,( 3 2 R ,3 3 S ,3 4 S ) 一3 2 ,3 5 一a nh y d r o b a c —t e r i o l ( 1 0 ) ,3 - ( h e x a d e c y l o x y ) 一1 ,2 - p r o p a n e d i o l ( 1 1 ) ,t h y m i n e 一2 - d e s o x y r i b o s i d
14、 e ( 1 2 ) ,c a r b o x y —b e n z e n e ( 1 3 ) .A l lo ft h e s e c o m p o u n d se x c e p t 1 ,2 a n d4 w e r ei s o l a t e d f r o mt h i sg e n u s o f s p o n g e f o r t h ef i r s tt i m e ,a n d c o m p o u n
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