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1、2,4-二取代吡咯作為一類重要的精細化工中間體,具有多種生物活性及良好的光電性能,廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領域中,還可以作為很多雜環(huán)化合物的合成前體與建筑砌塊,用于有機合成特別是天然產(chǎn)物的合成中。2,4-二取代吡咯的合成方法主要包括分步的親電取代反應、過渡金屬催化的異構環(huán)化反應以及各種偶合反應。然而2,4-二取代吡咯的合成方法仍然是有機合成所面臨的具有挑戰(zhàn)性的研究課題之一。
本文從簡單的吡咯出發(fā),按照文獻方法,通過吡咯氮原
2、子Boc保護基的引入、雙α-鋰化以及與三甲基氯硅烷的親核取代,得到2,5-二(三甲基硅基)-1-叔丁氧羰基吡咯。在酸性條件下TMS發(fā)生β→α的遷移,得到2,4-二(三甲基硅基)-1-叔丁氧羰基吡咯。我們以此為原料,通過分步的原位碘代與偶合(Suzuki反應和Sonogashira反應),以及最后的脫保護,得到了4個2,4-二取代吡咯目標產(chǎn)物。通過對第一步碘代反應條件的優(yōu)化,我們分別得到了兩種不同的單碘代產(chǎn)物,具有很好的區(qū)域選擇性。當反應
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