香豆素曼尼希堿及烯基醚衍生物的合成與性能研究.pdf

1、香豆素具有調節(jié)植物生長，抗腫瘤，抗凝血，抗癌，吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性，并且還有很好的熒光性能。香豆素及其衍生物的重大醫(yī)用價值及其熒光性能在生活中的有廣泛應用，通過對香豆素羥基的異戊烯基化以及香豆素發(fā)生曼尼烯反應得到的香豆素衍生物能進一步提高其生物活性及熒光性能。本文對香豆素的醚化反應和香豆素曼尼烯(Mannich)反應的合成及生活活性、熒光性能開展了系列工作。
　　 1.以簡單的2，4-二羥基苯甲醛作為原料，和乙酰乙酸

2、乙酯、丙二酸二乙酯合成了兩種簡單的3位取代的7-羥基香豆素3和4，并且通過傳統(tǒng)的弱堿催化劑與異戊烯基溴反應得到兩種新型的7-O-異戊烯基香豆素9和10。同時從間苯二酚出發(fā)合成兩種4位取代的7-羥基香豆素1和2，通過改進的相轉移催化法與法尼烯基溴、異戊烯基溴合成了4種新型的烯基醚香豆素5-8。烯基醚香豆素的合成技術的改進在一定程度上提高了產率，促進了有機合成方法在香豆素類化合物的發(fā)展，為藥物篩選和開發(fā)提供物質基礎。
　　 2.以3

3、-甲酸乙酯-7-羥基香豆素、3-乙?；?7-羥基香豆素以及4-甲基-7-羥基香豆素為原料，分別與甲醛，二級胺（二甲胺，二乙胺，嗎啡啉，六氫吡啶，4-甲基哌嗪，無水哌嗪）發(fā)生Mannich（曼尼希）反應。得到了11種香豆素曼尼希堿衍生物3a-3e，4a-4e和1a。重點探討了曼尼希反應制備香豆素曼尼希堿衍生物的合成方法，改進優(yōu)化反應條件，使操作簡便易行，在最佳條件下提高反應產率，簡化后處理方法。合成的11種香豆素曼尼希堿都是未經文獻報道的