鈀催化碳?xì)滏I活化二苯并噻吩的合成研究.pdf

1、碳?xì)滏I是有機(jī)化合物中最常見的化學(xué)鍵，鍵能較大，以前無法直接官能團(tuán)化。如果活化碳?xì)滏I，然后實(shí)現(xiàn)各種官能團(tuán)化反應(yīng)無疑是一個(gè)更加有效構(gòu)筑碳碳鍵及碳雜鍵的新方法。近年來，鈀催化碳?xì)滏I活化反應(yīng)得到了飛速發(fā)展。與傳統(tǒng)鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)相比較，碳-氫鍵活化反應(yīng)具有獨(dú)特的反應(yīng)路線縮短、經(jīng)濟(jì)性高、副產(chǎn)物少、符合綠色化學(xué)理念優(yōu)勢(shì)。本課題組在鈀催化的碳?xì)滏I活反應(yīng)合成雜環(huán)化合物方面也做了深入研究，已經(jīng)構(gòu)建了一類快速高效地合成雜環(huán)化合物的有效方法。在此基礎(chǔ)上，本論文

2、主要研究了鹵代二苯硫醚在鈀催化下碳?xì)滏I活化反應(yīng)及分子內(nèi)關(guān)環(huán)反應(yīng)，探索出了以鄰碘二苯基硫醚和它的類似物為底物，在較溫和的條件下一步合成二苯并噻吩的方法，具體研究如下:
　　首先，通過Williamson反應(yīng)、硝基還原反應(yīng)、重氮化反應(yīng)及碘化反應(yīng)合成了多個(gè)鄰碘二苯基硫醚底物。然后以2-碘-4'-氯二苯硫醚為反應(yīng)模版篩選實(shí)驗(yàn)條件，探索了鄰碘二苯基硫醚在鈀催化下合成二苯并噻吩的最佳反應(yīng)條件為:在150℃下，以DMF為反應(yīng)溶劑，0.2equi