多取代β-CD衍生物的合成及其對苯環(huán)類客體分子識別.pdf

1、β-環(huán)糊精是由7個D-(+)-吡喃葡萄糖通過α-1,4-苷鍵首尾相連形成的環(huán)狀化合物而形成的環(huán)狀分子,由于其外親水內疏水的特殊結構使其有廣泛應用.但由于β-環(huán)糊精在水中的溶解度較小及其它性質上的不足限制了其應用. 本文為了擴大β-環(huán)糊精的應用范圍,通過對β-環(huán)糊精進行修飾,合成了(3-丙氧基-2-羥基)丙基-β-環(huán)糊精、甲基化β-環(huán)糊精和酰氧基-2-羥丙基-β-環(huán)糊精三種類型的環(huán)糊精衍生物,并進行了分子識別研究,具體內容如下:

2、 1.2位和6位(3-丙氧基-2-羥基)丙基-β-環(huán)糊精合成、分離和分子識別.選用展開劑(正丙醇:水:氨水=6:3:1)在自制的硅膠柱上對產(chǎn)品進行了純化,用TLC、IR、DSC、<'1>H NMR、<'13>C NMR技術表征了目標產(chǎn)物；在不同NaOH濃度下合成了(3-丙氧基-2-羥基)丙基-β-環(huán)糊精并對其取代度用<'1>H NMR和MS兩種方法進行了計算；研究了上述部分產(chǎn)品和β-環(huán)糊精與對氨基苯磺酸、對硝基苯甲酸、對氨基苯甲酸

3、、間氨基苯甲酸和鄰氨基苯甲酸的分子識別,結果表明(3-丙氧基-2-羥基)丙基-β-環(huán)糊精對客體的分子識別常數(shù)大于β-環(huán)糊精對客體的分子識別常數(shù). 2.甲基化β-環(huán)糊精的合成與表征.在NaOH溶液中溶解一定量的β-環(huán)糊精滴加硫酸二甲酯在60℃下,反應5～6小時,減壓蒸餾得到產(chǎn)品并用IR、<'1>HNMR、MS表征. 3.酰氧基-2-羥丙基-β-環(huán)糊精的合成與表征.先以苯甲酸鈉、乙酸鈉、丙酸鈉和環(huán)氧氯丙烷為原料在相轉移催化劑