有機高價碘試劑或OXONE作用下由3-苯丙酸環(huán)化合成二氫香豆素的研究.pdf

1、二氫香豆素及其衍生物作為一類重要的香豆素是廣泛存在于自然界植物體內(nèi)的天然物質(zhì)。二氫香豆素及其衍生物表現(xiàn)出很多重要的生物活性，比如抗皰疹、消炎、抗氧化、防衰老、防癌等，使得二氫香豆素類化合物的合成化學得到了迅速的發(fā)展。該類化合物的合成的傳統(tǒng)反應一般需要特定的催化劑并且反應條件也是比較苛刻的，對環(huán)境易造成污染，而且經(jīng)濟上也很有局限性；并且有許多的目標化合物需要用好幾步才能得到，這樣要消耗大量的原料。有機高價碘試劑作為一種性能溫和、選擇性高而

2、且環(huán)境友好的有機合成新試劑被廣泛地應用于現(xiàn)代有機合成化學中，成為目前有機化學最為活躍的研究領(lǐng)域之一。通過有機碘試劑氧化作用下的反應來合成芳香類化合物也成為一個新的研究熱點。Oxone作為一種價格便宜易得、性能溫和、環(huán)境友好的無機氧化劑近年來被廣泛地應用于有機合成的各個領(lǐng)域。苯丙酸作為一種便宜易得、結(jié)構(gòu)簡單、性能穩(wěn)定的化合物一直廣泛應用于有機合成。鑒于環(huán)保，經(jīng)濟以及原子經(jīng)濟性的需求，我們研究了一種高效、低毒、便宜和環(huán)保的利用高價碘化合物和

3、Oxone的作用下合成二氫香豆素類化合物的新型反應。
　　 本文主要研究了由3-苯丙酸及其衍生物出發(fā)在無任何金屬氧化劑及催化劑的存在下，在添加劑BF3·OEt2的作用下用二(三氟乙酸)碘苯(PIFA)或者Oxone對3-苯丙酸直接進行氧化成環(huán)生成二氫香豆素的反應，在溫和的實驗條件下得到了高選擇性，高產(chǎn)率的目標化合物。并且可以廣泛的拓展底物范圍：應用同一個反應體系使用兩種不同類型的氧化物，分別得到了高選擇性、高產(chǎn)率的二氫香豆素產(chǎn)物