多取代雙吡咯并[3，4-d]噠嗪衍生物的合成與表征.pdf

1、吡咯與噠嗪及其衍生物是一類(lèi)生理活性較強(qiáng)的雜環(huán)化合物，普遍具有抗菌、抗驚厥、抗高血壓、抗癌、抑制酪氨酸激酶以及除草等生物活性，吡咯并[3，4—d]噠嗪還是合成治療神經(jīng)性疼痛、心境障礙等藥物的重要原料，從而使其在醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面具有廣泛的用途；此外，還因具有熒光特性而使其在制造有機(jī)發(fā)光、光致變色等新型材料方面具有良好的應(yīng)用前景。因此，近年來(lái)，有關(guān)吡咯及噠嗪等雜環(huán)化合物及其衍生物的合成及應(yīng)用研究倍受關(guān)注，并逐漸成為雜環(huán)化合物合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)

2、。
　　 本文主要研究?jī)?nèi)容，首先是β—二酮類(lèi)化合物活性亞甲基的化學(xué)氧化偶聯(lián)反應(yīng)，然后利用雙—1，4—二酮通過(guò)Paal—Knorr反應(yīng)合成幾種對(duì)稱(chēng)的多取代雙吡咯衍生物，最后由3，4—二乙酰基雙吡咯進(jìn)一步合成了幾種吡咯并[3，4—d]噠嗪，并通過(guò)R、1H NMR和元素分析對(duì)所合成的化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。文中所合成的所有多取代吡咯及吡咯并噠嗪衍生物均未見(jiàn)報(bào)道。
　　 本文主要分為以下幾部分：
　　 第1章綜述了β—二

3、羰基化合物活性亞甲基化學(xué)氧化偶聯(lián)反應(yīng)的研究及應(yīng)用進(jìn)展，介紹了多取代吡咯衍生物的研究現(xiàn)狀；重點(diǎn)介紹了稠合噠嗪化合物的種類(lèi)，生物活性及其應(yīng)用研究的現(xiàn)狀。
　　 第2章本章主要以乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、二苯甲酰甲烷為β—二酮的反應(yīng)底物，合成了多取代吡咯所用的的原料——雙—1，4—二酮，并對(duì)其合成方法即脂肪族β—二酮、脂族和芳族混合的β—二酮以及芳香族β—二酮的化學(xué)氧化偶聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行了研究，改進(jìn)了合成方法，首次提出了用溴作為氧化劑，從而大幅

4、度提高了產(chǎn)率。文中詳細(xì)討論了影響反應(yīng)的各種因素并確定了最佳反應(yīng)條件。
　　 第3章以乙酰丙酮的偶聯(lián)產(chǎn)物3，4—二乙酰基—2，5—己二酮與各種二元胺為原料采用Paal—Knorr反應(yīng)合成了幾種多取代雙吡咯衍生物；討論了合成方法并通過(guò)IR、1H NMR和元素分析對(duì)所合成的產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。
　　 第4章由多取代雙吡咯與水合肼反應(yīng)合成了幾種多取代雙吡咯并[3，4—d]噠嗪衍生物，討論了反應(yīng)條件并通過(guò)IR、1H NMR和元素分