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1、2,2-雙取代吡咯烷是廣泛存在于活性天然產(chǎn)物和藥物分子中的結(jié)構(gòu)單元。這種C2位含有季碳的吡咯烷的不對稱合成大都以手性化合物為起始原料。文獻(xiàn)中這種手性季碳中心的制備方法存在浪費(fèi)手性原料以及方法單一等問題。因此開發(fā)新的不對稱合成2,2-雙取代吡咯烷及其衍生物的方法顯得尤為重要。
隨著不對稱合成技術(shù)的發(fā)展,利用不對稱催化方法制各手性化合物逐漸受到人們的重視。本課題在前期研究工作的基礎(chǔ)上,利用不對稱脫羧烯丙基化反應(yīng)成功構(gòu)建了2,2-雙
2、取代吡咯烷C2位的手性季碳中心。通過探索低價(jià)過渡金屬催化的不對稱脫羧烯丙基化反應(yīng)的影響因素,詳細(xì)考察了催化劑、手性配體、反應(yīng)介質(zhì)、溫度以及添加劑等對反應(yīng)性和立體選擇性的影響,得到了優(yōu)良的對映選擇結(jié)果。在此基礎(chǔ)上,優(yōu)化了合成工藝,并進(jìn)行規(guī)?;苽?。合成的手性化合物可直接應(yīng)用到三尖杉堿及其衍生物的合成上,為進(jìn)一步的活性篩選提供了技術(shù)支持。
以脯氨酸為原料,經(jīng)與Boc酐、N,O-二甲基羥胺鹽酸鹽、芳基溴化鎂反應(yīng),得到前體化合物2-苯
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