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文檔簡介
1、南京理工大學博士學位論文吡咯烷硫酮衍生物的合成及結構表征姓名:胡炳成申請學位級別:博士專業(yè):應用化學指導教師:呂春緒20040901ABSTRACTNaturalcyclictetrapyrroles,whichinvolveporphyrins,chlorins,bacteriochlorins,isobacteriochlorins,highersaturatedhydroporphyrinsandcoffins,belongtoa
2、kindoflivingsubstanceswithmanifoldbiofunctionsTheresearchontheirsynthesisandapplicationispresentlyanimportantstudycontentandhotspotsofthechemistryofnaturalproducts。Inthisdissertation,thebasisof‘‘31”methodtosynthesizethec
3、yclictetrapyrroleswassummarizedthroughtheanalysisandcomparisontovarioussynthesismethodsofchlorins,andthedesignprincipleandtrendofthephotosynthesismodelsystemsandthenewgenerationphotosensitizerswereproposedonthebasisofthe
4、analysistotheactingprocessandmechanismofthephotosynthesisandphotodynamictherapyThetotalsynthesiswaysoftheehlorinmodelchlorophylla(belongstochlorins)andthetotyporphinmodel(belongstobacteriochlorins)weredesignedaccordingto
5、the“31”synthesismethodThesynthesisofseveralpyrrolidthionederivativeswerestudied,suchasthering—Abuildingblockoftheehlorinmodel—_2一cyano2,3,3trimethyl5thioxo—pyrrolidine,thering—Dbuildingblockofchlorophylla—一2cyano一2,3dime
6、thyl3一(Nbenzylmethanamido)oxymethyl4一(2’methoxy—carbonyl)ethyl5thioxo—pyrrolidineandthering—Abuildingblockofthetolyporphinmodel—五cyano一23一dimethyl一3一methoxycarbonylmethyl5一thioxo—pyrrolidineThestructuresofthesyntheticpro
7、ductswerecharacterizedbyelementalanalysis,ultravioletvisible(UVvis),infrared(IR),1Hand”Cnuclearmagneticresonance(NMR)andmassspectra(MS)Theresultscametothefollowingconclusions:thestructuresandperformanceindexesoftheproduc
8、tsconformedtothedesignrequirement,thesynthesiswaysofthetargetcompoundswerebriefandhadgoodselectivity;thesynthesiswayofthering—Abuildingblockofthechlorinmodelpossessedveryhighpracticalvalueforitwascomposedofonlysixsteprea
9、ctionsandtheyieldofeveryreactionreachedmorethan80%:thetolyporphinmodelreflectedthestructuralcharacteristicofnaturaltolyporphincompoundsandthesynthesisdesignofitsring—Abuildingblockwasnovel,practicalandeffectiveKeywords:p
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