光譜部分綜合練習題

1、光譜部分綜合練習題光譜部分綜合練習題一、推測結構一、推測結構1化合物A，C9H18O2，對堿穩(wěn)定，經酸性水解得到B，C7H14O2和C，C2H6O，B與Ag(NH3)2反應后酸化得到D，D經碘仿反應后再酸化得到E，E加熱得到F，C6H8O3，F(xiàn)的IR主要特征是：1755cm1和1820cm1；F的1HNMR數(shù)據為：δH1.0（3H，d）；2.1（1H，m）；2.8（2H，q）。推出A到F各化合物的結構。（中科院2006）2化合物A，C1

2、0H12O2，其IR在1735cm1有強吸收，3010cm1有中等強度的吸收；其1HNMR數(shù)據如下：δH：1.3（3H，t）；2.4（2H，q）；5.1（2H，s）；7.3（5H，m）。寫出A的結構式，并指出IR、HNMR各峰的歸屬。（中科院2006）3某化合物的元素分析表明只含有C、H、O，最簡式為C5H10O，IR在1720cm1有強吸收，2720cm1無吸收，該化合物的質譜圖如下：試推測該化合物的結構，并說明me=43、58和71

3、等主要碎片的生成途徑。（中科院2006）4有一個化合物分子式為C5H10O，紅外和核磁共振數(shù)據如下：1HNMRδ：1.10（6H，d）、2.10（3H，s）、2.50（1H，m）；IR：1720cm1。請推導其結構，并表明各峰的歸屬。（東華大學2004）第3題圖（中科院2006）5化合物A的分子式為C6H12O3，其IR在1710cm1有一強吸收峰；當A在NaOH中用碘處理時，則有黃色沉淀生成。當A用Tollen試劑處理時無反應發(fā)生。假

4、如A先用稀硫酸處理后再與Tollen試劑反應時，則在試管中有銀鏡形成。化合物A的1HNMR譜圖數(shù)據如下：2.1（s）、2.6（d）、3.2（6H，s）、4.7（t）。請給出化合物A的結構式及各峰的歸屬（東華大學2005）。6有一化合物X（C10H14O）溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氫鈉水溶液中。它與溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。X的IR譜在3250cm1有一個寬峰，在830cm1有一強吸收。其1HNMR譜圖數(shù)據如下：1.

5、3（9H，s）、4.9（1H，s）、6.97.1（4H，m）。給出X的結構及各吸收峰的歸屬。（東華大學2005）7化合物A（C4H8O3），IR在1710和3100有吸收峰，1HNMR如下：δppm1.2（3H，t），3.7(2Hq)，4.1(2Hs)，12.0（1H，s）。推出結構并標明各吸收峰的歸屬。（廈門大學2001）8某化合物（C7H12O4），IR在1735cm1有強吸收，1HNMR譜圖如下，寫出此化合CDEBr2NaOHHO

6、Ac()()()化合物E的光譜數(shù)據如下：MS（mz）：137（59%）；119（100%）；93（97%）；92（59%）IR：3490、33002400（寬峰）、1665、1245、765cm11HNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz，1H）、6.77（二重峰，J=8Hz，1H）、7.23（三重峰，J=8Hz，1H）、7.72（二重峰，J=8Hz，1H）、8.6（寬單峰，3H，加D2O后消失）。（廈門大學2005）12Phe

7、nacetin（分子式C10H13NO2）是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物，1HNMR及IR譜圖如下。與NaOH水溶液共熱時，生成化合物A（C8H11NO）和乙酸鈉。請寫出Phenacetin和化合物A的結構式（廈門大學2005）13根據下列合成路線，寫出化合物A到F的結構。（20分）MgTHF?Ac2OAlCl3Br2ABCDFeOHHOHEFH2OH?i.D?ii.H3OH3COPhO化合物B與F的光譜數(shù)據如下：化合物B：IR（KBr）：1660