橐吾屬倍半萜類化合物結構多樣性及其化學分類學意義研究.pdf

1、倍半萜(sesquiterpenoids)是菊科(Asteraceae)、尤其是千里光族(Senecioneae)植物中的重要特征性化合物。該類化合物常因?qū)佟⒎N特異性而具有潛在的分類學價值，但目前利用該化合物性狀、并篩選合適的類群進行有效探討系統(tǒng)分類方面的較為深入的研究較少。橐吾屬(Ligularia Cass.)是菊科千里光族的一個大屬，該屬的分類一直存在爭議。因此，引入更多可靠的分類證據(jù)至關重要。倍半萜類化合物在橐吾屬植物中分布廣泛

2、、結構類型多樣且研究較充分。將物種所含的倍半萜類型作為分類證據(jù)引入到橐吾屬分類研究中，既可以驗證倍半萜類化合物的分類學價值，又可以為目前的橐吾屬分類現(xiàn)狀提供佐證。該屬植物是傳統(tǒng)的藥用植物，倍半萜類化合物是其藥理活性成分，將倍半萜的結構類型應用到該屬的分類中也具有擴大和合理利用藥用植物資源、預測植物中的化學成分和尋找新藥源等現(xiàn)實意義。
　　本文通過大量的文獻研究，整理歸納了迄今為止已報道的分布于58種橐吾屬植物中的535種倍半萜類化

3、合物。首次嘗試通過數(shù)量分類方法將物種所含倍半萜類化合物的結構類型應用到橐吾屬的分類研究中，并結合倍半萜類化合物的生物合成途徑對分類結果進行分析?；贗TS基因構建了橐吾屬植物的DNA系統(tǒng)發(fā)育關系樹，結合該屬現(xiàn)有的形態(tài)學分類，檢驗倍半萜類化合物在橐吾屬中分類的可行性，整理這一化學特征在該屬的系統(tǒng)演化過程，并與現(xiàn)有的形態(tài)學分類結論進行比較。通過對橐吾屬植物標本的研究，提取47個形態(tài)特征信息作為分類性狀，對含倍半萜類化合物的51個橐吾屬物種進

4、行形態(tài)特征的數(shù)量分類，結合本文的化學和分子結論對現(xiàn)有的形態(tài)學分類系統(tǒng)進行評價，并運用SPSS相關性方法分析植物的葉脈和花序類型與植物所含倍半萜類型的關系。
　　通過聚類分析方法建立了倍半萜類化合物關系樹，將58種橐吾屬植物的倍半萜類化合物按結構特點分成8個組。聚類分析顯示的物種倍半萜類化合物關系與倍半萜的生源關系是一致的，充分顯示了以倍半萜結構類型作為橐吾屬分類依據(jù)具有一定可行性。經(jīng)與DNA分子和形態(tài)學證據(jù)比較的結果也證實了這種可

5、行性，并得出倍半萜類化合物在橐吾屬的演化過程:桉烷型(eudesmane)倍半萜可能是橐吾屬較為原始的化學結構;艾里莫芬烷(eremophilane)大類倍半萜在橐吾屬植物中有比較清晰的演化過程:傘房組傘房系(Ser.Calthifoliae)的eremophilane-12，8-olides和furanoeremophilanes→傘房組小頭系（Ser.Retusae）的furanoeremophilanes→線苞組(Sect.Ste

6、nostegia)的eremophilane-12，8(14，6)-diolides→傘房組羽脈系(Ser.Lapathifoliae)的eremophilane-12，8(14，6)-diolides和eremophilane dimers→橐吾組有翅系(Ser.Racemiferae)的eremophilane dimers和cacalols（G支）→橐吾組(Sect.Ligularia)的cacalols和benzofurane-

7、type sesquiterpenes（H和I支）。不過在更進化的藍灰組(Sect.Senecillis)植物中沒有出現(xiàn)更復雜“高級”的倍半萜類型，反而再次以桉烷型、雙環(huán)艾里莫芬烷型、eremophilane-12，8-olides等原始倍半萜類型為主要化合物。此外，SPSS相關性方法分析結果表明:葉脈羽狀的橐吾屬植物常含eremophilane-12，8(14，6)-diolide型倍半萜，而具有總狀花序的橐吾屬植物多含有蟹甲草酚型倍