糖苷類化合物的合成及其立體結(jié)構(gòu)研究.pdf

1、本文以基本生命物質(zhì)糖(木糖、葡萄糖、半乳糖3種單糖)為出發(fā)原料，以糖基異硫氰酸酯為中間體，對硫脲、二茂鐵、席夫堿等活性小分子進(jìn)行糖基化修飾，合成了三個系列糖苷類化合物，其結(jié)構(gòu)分別經(jīng)IR、1HNMR和元素分析進(jìn)行確定；合成并培養(yǎng)了三個新型糖苷類化合物的單晶，用X-射線衍射分析技術(shù)測定了其鍵長、鍵角、扭曲角等參數(shù)，確認(rèn)了化合物的空間結(jié)構(gòu)及構(gòu)象。具體研究內(nèi)容與研究成果如下： (1)從D-葡萄糖、D-半乳糖和D-木糖3種單糖出發(fā)，設(shè)計合

2、成了含有上述糖基、硫酰腙和二茂鐵結(jié)構(gòu)的新型功能化合物N-(1-二茂鐵亞乙基氨基)-N'-β-D-吡喃糖基硫脲。 (2)對含有雙酰肼結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)行糖基化修飾，合成了具有高度對稱雙酰肼結(jié)構(gòu)的新型糖苷類化合物，以期通過生命物質(zhì)的引入使雙酰肼類化合物的生物活性有所改善。 (3)設(shè)計并合成了系列新型半乳糖基希夫堿類化合物，既含有生命物質(zhì)半乳糖，又含有生物活性基團(tuán)異硫氰酸酯及-C=N基團(tuán)，期望通過生命物質(zhì)的引入能使含硫脲基希夫堿化

3、合物的生物活性有進(jìn)一步的改善。 (4)研究了糖苷類化合物的單晶培養(yǎng)環(huán)境，培養(yǎng)了3個半乳糖苷類化合物的新單晶，并用X-射線衍射分析技術(shù)測定了其精確結(jié)構(gòu)及鍵長、鍵角、扭曲角等參數(shù)，確認(rèn)了其空間結(jié)構(gòu)及構(gòu)象。三個新單晶分別為：O-乙基-N-2,3,4,6-四-O-乙?；?β-D-吡喃半乳糖基硫代甲酸乙酯、N-氨基-N'-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)硫脲和苯甲醛縮N-氨基-N'-2，3，4，6-四-O-乙?；?