白藜蘆醇類及其新型糖苷類化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、白藜蘆醇類化合物廣泛存在于自然界的一類天然產物,這些化合物有著重要的生物活性,如抗癌、抗氧化、降低血脂、對神經系統有保護作用等。近年來已經受到人們的廣泛關注。該類化合物在植物中的含量較低,且提取比較困難。研究表明,化學合成的該類化合物與天然提取的產物具有同樣的生物活性。為了滿足生物活性研究和新藥開發(fā)的需要,本論文對白藜蘆醇類衍生物及其O-β-D糖苷類化合物進行了全合成、結構修飾以及生物活性檢測的研究。
　　 1、以3,5-二羥基

2、苯甲酸為原料,通過甲基化、LiAlH4還原、溴代、Arbuzov重排、MOMO羥基保護以及Wittig-Horner等反應步驟,合成了芳香A環(huán)由3,5-二甲氧基為取代基、芳香B環(huán)由甲氧基和羥基作為取代基的5個白藜蘆醇類化合物1-5。
　　 2、研究表明O-法尼烯基化能提高生物活性親脂性,使其在生物體中更容易透過細胞膜而強化其生物活性。我們將含有游離羥基的白藜蘆醇類化合物3、5,在無水碳酸鉀/無水丙酮的溫和堿性體系下,與法尼烯基溴

3、進行醚化反應,合成了法尼烯基修飾的白藜蘆醇6、7,這2種化合物均是未見文獻報道的新的化合物。
　　 3、以合成的白藜蘆醇類為底物合成了一系列的新的白藜蘆醇糖苷類化合物。采用溴化乙?；咸烟恰寤阴；肴樘?、溴化乙?；樘?、溴化乙酰基麥芽糖為糖基給體,四丁基溴化銨(TBBA)為相轉移催化劑,在氫氧化鈉的強堿性條件下,水/三氯甲烷體系中進行糖苷化反應獲得白藜蘆醇類的乙?；擒?6-24。該反應條件溫和,操作簡單,產率較高。脫乙酰反